[PORTADA]


MONOSACÁRIDOS SIMPLES: PROPIEDADES FÍSICAS

La presencia de carbonos asimétricos en los monosacáridos les confiere la propiedad de desviar el plano de luz polarizada. Se dice que estos compuestos son ópticamente activos. La actividad óptica se mide mediante un instrumento llamado polarímetro (foto de la derecha) . El ángulo de giro de la luz polarizada (poder rotatorio) es proporcional a: (1) la concentración del azúcar en la disolución, (2) el espesor de la disolución utilizada y (3) el poder rotatorio específico de cada azúcar:

a = [a]D20 . c . l

donde a es el ángulo de giro medido experimentalmente, [a]D20 es el poder rotatorio específico de cada azúcar, medido a 20º C (es un valor que se encuentra en tablas físicas), c es la concentración del azúcar en g/ml y l es la longitud del tubo del polarímetro en dm.

Los compuestos que desvían el plano de luz polarizada hacia la derecha se llaman dextrógiros o dextrorrotatorios, y esa característica se indica anteponiendo el signo (+) al nombre del compuesto. Los compuestos que desvían el plano de luz polarizada hacia la izquierda se llaman levógiros o levorrotatorios, y esa característica se indica anteponiendo el signo (-) al nombre del compuesto.

D-(+)-gliceraldehído
L-(-)-gliceraldehído

Los prefijos D y L no tienen nada que ver con el carácter dextro/levorrotatorio de la molécula, sino que indican la posición del OH del penúltimo carbono en la representación de Fischer. Para indicar su poder rotatorio hay que utilizar los signos (+) y (-). Da la casualidad de que el D-gliceraldehído es dextrógiro (D-(+)-gliceraldehído) y de que el L-gliceraldehído es levógiro (L-(-)-gliceraldehído), pero pueden existir compuestos que pertenecen a la serie D y que son levógiros, como la D-(-)-fructosa.