[PORTADA]


GLICÓSIDOS CIANOGÉNICOS

 

Este tipo de glicósidos se aisló por primera a vez a partir del hueso de los albaricoques. También se encuentra en las semillas y en los huesos de manzanas, cerezas, melocotones, cerezas, almendras, papaya y nectarinas, donde actúa como una defensa química de la planta, ya que su hidrólisis por parte de las b-glucosidasas de las bacterias intestinales origina HCN. Esta propiedad se utiliza también con fines taxonómicos.

Muchos de estos heterósidos derivan del mandelonitrilo o 2-hidroxi-fenilacetonitrilo. En la figura de la derecha se representa el L-mandelonitrilo (al tener un carbono asimétrico, hay dos isómeros ópticos posibles). Aunque contienen nitrógeno, son O-glicósidos en vez de N-heterósidos. La glicona puede ser un monosacárido (glucosa) o un disacárido como la gentibiosa (G(16)G) o vicianosa (Arab(16)G). En la tabla inferior se ofrece una lista de diversos glicósidos pertenecientes a este grupo. Uno de los más conocidos es la amigdalina.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

AMIGDALINA


Se aisló por vez primera en la década de 1930, a partir de las almendras amargas.

Por hidrólisis ácida origina el disacárido gentibiosa (G(16)G) y la correspondiente genina (mandelonitrilo o 2-hidroxi-fenilacetonitrilo). Posteriormente el mandelonitrilo se descompone en benzaldehído y ácido cianhídrico:

A este compuesto se le atribuyen propiedades antitumorales, aunque no está demostrado. Su uso está prohibido en los Estados Unidos, ya que su ingestión produce envenenamiento por cianuro. A pesar de ello, hay gente que viaja a Tijuana (Méjico) para someterse a tratamiento o que lo compra por Internet. También se le conoce como laetrile o Vitamina B-17 (aunque no es una vitamina).

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