[PORTADA]


GLICÓSIDOS FLAVONOIDES

La palabra flavonoide viene del latín "flavus", que significa "amarillo". Son los pigmentos responsables del color otoñal de las hojas y de muchas gamas del amarillo, naranja, rojo y azul en flores. Se pueden encontrar en forma libre o unidas a azúcares formando heterósidos. Las geninas son insolubles en agua pero en forma de heterósido se vuelven hidrosolubles.

En el grupo flavonoides se incluyen todos los compuestos fenólicos cuyo esqueleto está formado por quince carbonos, distribuidos en tres anillos: dos anillos bencénicos de 6 carbonos (A y B), conectados mediante un anillo heterocíclico C que puede ser pirano o pirona (si tiene un doble enlace en la posición 4). En plantas se han descrito más de 5000 flavonoides naturales y en función de su estructura química se han clasificado en 6 grupos (ver tabla):

flavonas
isoflavonas (el anillo fenólico B está unido al átomo C3 del anillo de la pirona)
flavonoles
flavanoles (carece de doble enlace en posición 4 del anillo C)
flavanonas
antocianidinas (en forma de catión flavilium)

Los azúcares que aparecen unidos con más frecuencia a las geninas son D-glucosa, D-galactosa, L-ramnosa, L-arabinosa, D-xilosa y D-glucurónico. Pueden aparecer como O-heterósidos o como C-heterósidos. A veces se encuentran en forma de dímeros (biflavonilos) que se han unido mediante un enlace entre los carbonos 5' y 8.

Sus efectos principales se sitúan a nivel de las pequeñas venas o de los capilares: disminuyen la permeabilidad y aumentan la resistencia (acción vitamínica P). Algunos son diuréticos, antiespasmódicos, antiulcerosos, antiinflamatorios, antialérgicos, antihepatotóxicos, antitrombóticos, etc. También se les atribuyen propiedades antibacterianas y antifúngicas. Algunos se utilizan como colorantes. En general son moléculas prácticamente atóxicas de buena tolerancia, pero de acción lenta.

Son ejemplos de glicósidos flavonoides:

ENLACES

flavonoids

flavonoid antioxidants

flavonoides (pdf)

flavonoides (en alemán)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HESPERIDINA


Se encuentra principalmente en la cáscara de los cítricos (naranjas y limones). La glicona es el disacárido reductor rutinosa, formado por una ramnosa (6-desoxi-L-manosa) unida a una glucosa mediante un enlace glicosídico de tipo (16). La aglicona o genina es una flavonona denominada hesperitina (figura de la derecha).

Tiene efectos vasoprotectores ya que mejora el estado de los capilares aumentando su resistencia y reduciendo su permeabilidad. Además de reducir los niveles de colesterol, se le atribuyen propiedades antioxidantes, antiinflamatorias y anticancerígenas.

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hesperidin

hesperidina

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NARINGINA


Se encuentra principalmente en el pomelo y es la responsable de su sabor amargo. Su estructura es parecida a la de la hesperidina. La glicona es el disacárido reductor rutinosa, formado por una ramnosa (6-desoxi-L-manosa) unida a una glucosa mediante un enlace glicosídico de tipo (16). La aglicona o genina es una flavonona denominada naringenina.

Naringina (2D)
Naringina (3D)

Además de reducir los niveles de colesterol, se le atribuyen propiedades antioxidantes, antiinflamatorias y anticancerígenas. En el intestino, la naringina interfiere con la actividad de ciertas enzimas involucradas en la ruptura de ciertos medicamentos, lo que se traduce en un aumento de la concentración del fármaco en la sangre. Esto es un arma de doble filo porque por un lado, aumenta la eficacia del medicamento pero por otro lado puede hacer que sus dosis sean demasiado elevadas.

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naringin

naringin

el efecto pomelo

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

RUTINA


Se encuentra en el trigo, cítricos, té negro y la piel de la manzana. La glicona es el disacárido reductor rutinosa, formado por una ramnosa (6-desoxi-L-manosa) unida a una glucosa mediante un enlace glicosídico de tipo (16). La aglicona o genina es un flavonol denominado quercetina (figura de la derecha).

Tiene efectos vasoprotectores ya que mejora el estado de los capilares aumentando su resistencia y reduciendo su permeabilidad. También tiene propiedades antioxidantes y antiinflamatorias.

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rutina

rutin

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

QUERCITRINA


Se encuentra en el trigo, cítricos, té negro y en la piel de la manzana y de la uva (también aparece en el vino). También se puede extraer de la corteza del roble (Quercus velutina) para preparar un pigmento de color amarillo denominado quercitron. La glicona es una molécula de ramnosa (6-desoxi-L-manosa) y la aglicona o genina es un flavonol denominado quercetina (ver tabla).

Quercitrin (2D)
Quercitrin (3D)

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quercitrina

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ANTOCIANINAS


Son antocianidinas glicosiladas. De esta forma las geninas se hacen solubles en medio acuoso. Los azúcares se unen generalmente al hidroxilo en posición 3 de la genina. Con menos frecuencia puede aparecer unida en posición 5 ó 7. Los azúcares pueden ser glucosa, galactosa, ramnosa o arabinosa, y pueden presentar diversas acilaciones.

Constituyen los pigmentos de las plantas y dan color a las flores, a los frutos y las hojas (especialmente en el otoño). Su coloración varía en función del número de grupos hidroxilo y del pH (ver tabla inferior).

La cianidina en medio ácido es de color rojo (rosa)
La cianidina en medio básico es de color azul (aciano)
Diglucósido de la cianidiana

En 1915 Richard M. Willstätter recibió el premio Nobel de Química por sus trabajos sobre los pigmentos de las plantas. Descubrió que especies con flores de distinto color contienen el mismo pigmento. Así, los pétalos de las rosas son de color rojo y los de la flor del aciano son de color azul, a pesar de que ambos contienen pigmentos basados en la cianidina (tabla superior). La razón es sencilla: en medio ácido la cianidina es de color rojo y en medio básico es de color azul (tabla inferior).

La cianidina en medio ácido (pH < 3) es de color rojo
La cianidina en medio neutro es de color púrpura
La cianidina en medio básico es de color azul

Las antocianinas también se utilizan como colorantes alimentarios (E-163) o como indicadores de pH. También tienen propiedades antioxidantes.

ENLACES

Structure of anthocyanidins

Anthocyanin

Antocianinas (El ergonomista)