El
caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que
algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos. Este
carbono recibe el nombre de carbono asimétrico (Figura de la derecha).
Para representar en un plano los carbonos asimétricos se han ideado varias
representaciones convencionales en proyección. La más utilizada es la de
Fischer (Figura de la derecha). Según esta convención, se proyecta
la molécula sobre el plano del papel con las siguientes condiciones:
- 1º.- La cadena carbonada se sitúa en vertical, con las valencias que la integran en dirección a la parte posterior del plano.
- 2º.- La cadena se orienta con la parte más oxidada hacia arriba y la más reducida hacia abajo.
- 3º.- Las valencias que no integran la cadena carbonada resultan horizontales y dirigidas hacia la parte anterior del plano
Cuando se aplica esta convención, se denomina isómero D al que presenta el grupo funcional a la derecha del espectador e isómero L al que lo tiene hacia la izquierda (Tabla inferior):
- en los azúcares se considera grupo funcional al grupo OH del penúltimo carbono (por ser el carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona)
- en los aminoácidos se considera grupo funcional al grupo amino (NH2) del segundo carbono (carbono a)
En la siguiente tabla se ilustra el caso del gliceraldehído y el de un aminoácido:
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D-gliceraldehído (3D)
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D-gliceraldehído (Proyección
de Fischer)
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L-gliceraldehído (Proyección
de Fischer)
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L-aminoácido (3D)
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D-aminoácido (Proyección de Fischer)
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L-aminoácido (Proyección de Fischer)
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La nomenclatura D-L no indica si el compuesto es dextrógiro o levógiro. En el caso del gliceraldehído, el isómero D es dextrógiro, y se indica con el signo (+), pero no siempre tiene por qué ser así.
La nomenclatura D-L es inequívoca para designar la configuración de isómeros con un solo carbono asimétrico. Sin embargo, cuando en una molécula hay varios centros de asimetría es más conveniente utilizar el sistema propuesto por Cahn, Ingold y Prelog.
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ENLACES
Aminoacid dating (Wikipedia)