Este término agrupa a una serie de compuestos derivados de ácidos grasos poliinsaturados de 20 átomos de carbono (de donde deriva su nombre), como el ácido araquidónico (Figura de la derecha).

Como la diversidad de los eicosanoides es grande, estos compuestos se clasifican en función de las enzimas que intervienen en su síntesis:

• Si son productos de la ruta de la ciclooxigenasa: prostaglandinas y tromboxanos
• Si son productos de la ruta de la lipoxigenasa: leucotrienos

Tienen una amplia gama de actividades biológicas: intervienen en procesos alérgicos, inflamatorios, provocan la contracción del músculo liso (en la menstruación y en el parto). Son el prototipo de mediadores locales, liberados in situ ante diversos estímulos. Aunque son compuestos que funcionan como señales químicas, difieren de las hormonas en dos aspectos importantes:

• Se sintetizan prácticamente en todos los tejidos, no en una glándula endocrina
• Químicamente son muy inestables y, por tanto, sólo actúan a nivel local

Tipos de eicosanoides:

• PROSTAGLANDINAS
  
  
• TROMBOXANOS
  
  
• LEUCOTRIENOS

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Ácido araquidónico (Wikipedia) Arachidonic acid

Son los primeros miembros conocidos del grupo. Las prostaglandinas (PG) se consideran derivados de un hipotético ácido prostanoico (no existe como tal en la naturaleza), de 20 átomos de C, con un anillo pentagonal entre los carbonos 8 y 12.

Existen varias familias de PG, que se denominan con una letra adicional (PGA, PGB, PGC, PGD, PGE, PGF, etc), en función de los sustituyentes del anillo ciclopentano de su estructura. A menudo, la letra mayúscula va seguida de un subíndice que indica el número de dobles enlaces presentes en la molécula, sin incluir el anillo.

Se conocen unas 20 PG, cuya función es la de regular la acción hormonal. Las PGE y PGF provocan la contracción de la musculatura lisa, en especial en el aparato reproductivo, de ahí que sean utilizadas para inducir el aborto.

Prostaglandina E1	Prostaglandina E2

La PGI₂ (también llamada prostaciclina) es un vasodilatador que actúa principalmente sobre las arterias coronarias y que impide la agregación plaquetaria. Las PGG y PGH son mediadores de la reacción inflamatoria. Compuestos como el ácido acetilsalicílico (aspirina) y los glucocorticoides (cortisol, dexametasona) inhiben la síntesis de estas PG, y de ahí sus efectos antiinflamatorios.

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Prostaglandin - Prostaglandina (Wikipedia)

Prostaglandina.com

Prostanoids (Cyberlipid) Prostaglandins

Son eicosanoides descritos por primera vez en las plaquetas sanguíneas, aunque su distribución es muy general. Se sintetizan a partir de la PGH2 y se caracterizan por tener un anillo piranósico (Figura de la derecha).

En función de los sustituyentes del anillo, se distinguen dos familias: tromboxanos A (TXA) y tromboxanos B (TXB).

El tromboxano A2 (TXA₂) (Figura de la izquierda) se sintetiza en las plaquetas y tiene efectos opuestos a la prostaciclina: contrae las arterias y desencadena la agregación plaquetaria. A partir del TXA₂ se sintetiza el TXB₂, que es muy inestable.

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Thromboxane - Tromboxano (Wikipedia)

Prostanoids (Cyberlipid) Thromboxanes

Son derivados eicosanoides que deben su nombre a la presencia de tres dobles enlaces conjugados (Ver figura inferior). Se sintetizan a partir de la ruta de la lipoxigenasa, que es especialmente activa en los leucocitos.

Son mediadores locales que intervienen en reacciones de tipo alérgico, asmático o inflamatorio. Aparecen frecuentemente combinados con el tripéptido glutatión, como en el caso del leucotrieno C₄ (LTC₄).

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Leukotriene - Leucotrieno (Wikipedia)

Leukotrienes (Cyberlipid)