Irakasgaiaren azalpena eta testuingurua

La asignatura pertenece a las materias obligatorias del módulo común de 12 ECTS del máster y se imparte durante el primer cuatrimestre del curso. Gracias a las cuatro asignaturas constituyentes de este módulo, los alumnos recibirán conocimientos avanzados indispensables que les permitan completar los recibidos en el Grado. Este primer cuatrimestre es por tanto fundamentalmente teórico y permite que el alumno complete su formación básica y fundamente su trabajo Fin de Máster.

La Síntesis química avanzada es una asignatura que está directamente relacionada con las asignaturas obligatorias del módulo común Metales en síntesis y Síntesis estereocontrolada del primer cuatrimestre y con las asignaturas optativas de los módulos de especialidad Química Orgánica Avanzada del primer cuatrimestre y Diseño y síntesis de fármacos y Síntesis en fase sólida y Química Combinatoria impartidas en el del segundo cuatrimestre

Ohiko deialdia: orientazioak eta uko egitea

Debido a la pandemia del Coronavirus, ESTE MÉTODO DE EVALUACIÓN PODRÍA SUFRIR CAMBIOS SI LAS DIRECTRICES DE LAS AUTORIDADES SANITARIAS ASÍ LO REQUIRIESEN. LAS MODIFICACIONES NECESARIAS SE ANUNCIARÍAN OPORTUNAMENTE.

Ezohiko deialdia: orientazioak eta uko egitea

Debido a la pandemia del Coronavirus, ESTE MÉTODO DE EVALUACIÓN PODRÍA SUFRIR CAMBIOS SI LAS DIRECTRICES DE LAS AUTORIDADES SANITARIAS ASÍ LO REQUIRIESEN. LAS MODIFICACIONES NECESARIAS SE ANUNCIARÍAN OPORTUNAMENTE.

Irakasgai-zerrenda

Análisis retrosintético. Desconexiones de compuestos aromáticos. Desconexiones de compuestos con un grupo funcional. Desconexiones de compuestos con dos grupos funcionales. Desconexión de sistemas cíclicos.

Quimioselectividad, regioselectividad y estereoselectividad. Reactividad de diferentes grupos funcionales. Reacciones regioselectivas: formación de enlaces c=c, adición electrófila a alqueno y enolato, adición electrófila a alqueno y compuestos carbonílicos ¿¿¿-insaturados, adición nucleófila a epóxido y a compuestos carbonílicos, oxidación de baeyer-villiger. Reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas. Catálisis. Medios no convencionales

Grupos protectores de hidroxilo. Grupos protectores de amino. Grupos protectores de carbonilo. Grupos protectores de ácido carboxilo. Grupos auxiliares

Alquilación de enolatos y enaminas. Adiciones conjugadas de enolatos y enaminas. La reacción aldólica. Reactivos organometálicos. Reacciones de eliminación. Alquenos a partir de hidrazonas, 1,2-dioles, alquinos y sulfonas. La reacción de Wittig y relacionadas. Reacción de metátesis de alquenos

Hidroboración. Epoxidación y aziridinación. Dihidroxilación. Escisión oxidativa. Oxidación de alquenos catalizada por paladio.

Enlaces carbono-halógeno. Enlaces carbono-oxígeno. Enlaces carbono-azufre. Enlaces carbono-nitrógeno

Definición y fundamentación en la teoría orbital. Reacción de diels-alder. Cicloadiciones [2+2]. Reacciones 1,3-dipolares. La reacción ¿ene¿. Transposiciones sigmatrópicas. Reacciones electrocíclicas

Oxidación de hidrocarburos, alcoholes y compuestos carbonílicos. Hidrogenación catalítica. Reducción con metales. Reducción mediante transferencia de hidruro

Bibliografia

Oinarrizko bibliografia

1. ¿Modern Methods Of Organic Synthesis¿, W. Carruthers, I. Coldham, 4th Ed., Cambridge University Press, 2004.

2. ¿Organic Synthesis: The Disconnection Approach¿, S. Warren, Jonh Wiley And Sons, 1983.

3. ¿Diseño De Síntesis Orgánica: Introducción Programada Al Método Del Sintón¿, S. Warren, Ed. Alhambra, Madrid, 1983.

Gehiago sakontzeko bibliografia

Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanism And Structure¿, 5th Edition, J. March, M. B. Smith, J. Wiley, New York, 2001.

¿Organic Synthesis Highlights¿ Series, Varios, Wiley-VCH