Descripción y contextualización de la asignatura

En la asignatura de Química Orgánica Avanzada se estudian los mecanismos de las reacciones fundamentales en química orgánica, a través de los intermedios por los cuales transcurren las mismas: carbocationes, carbaniones, carbenos, radicales, etc.

Convocatoria ordinaria: orientaciones y renuncia

La evaluación ordinaria será el resultado de las siguientes pruebas:

1. Examen teórico-práctico: Consistirá en una prueba escrita sobre los conceptos tratados en la asignatura. Se valorará el planteamiento adecuado de los ejercicios realizados, así como la coherencia de las respuestas dadas. Será necesario conseguir un mínimo de cinco puntos sobre diez en este apartado (70%)

2. Ejercicios entregables: Ejercicios teórico-prácticos que deberá resolver de modo individual y entregar para su evaluación al final o durante el curso. Se valorará el planteamiento adecuado de los ejercicios realizados, así como la coherencia de las respuestas dadas. Será necesario conseguir un mínimo de cinco puntos sobre diez en este apartado.(30%)



Nota: En el caso de que las condiciones sanitarias impidan la realización de una evaluación presencial, se activará una evaluación no presencial de la que será informado el alumnado puntualmente.

Convocatoria extraordinaria: orientaciones y renuncia

La evaluación extraordinaria será el resultado de las siguientes pruebas:

1. Examen teórico-práctico: Consistirá en una prueba escrita sobre los conceptos tratados en la asignatura. Se valorará el planteamiento adecuado de los ejercicios realizados, así como la coherencia de las respuestas dadas. Será necesario conseguir un mínimo de cinco puntos sobre diez en este apartado (70%)

2. Ejercicios entregables: Ejercicios teórico-prácticos que deberá resolver de modo individual y entregar para su evaluación al final o durante el curso. Se valorará el planteamiento adecuado de los ejercicios realizados, así como la coherencia de las respuestas dadas. Será necesario conseguir un mínimo de cinco puntos sobre diez en este apartado.(30%)



Nota: En el caso de que las condiciones sanitarias impidan la realización de una evaluación presencial, se activará una evaluación no presencial de la que será informado el alumnado puntualmente.

Temario

1. Estudio de Mecanismos de Reacciones Orgánicas: Determinación Experimental del Mecanismo de una Reacción. Estereoquímica, Cinética y Mecanismos de Reacción. Intermedios de Reacción. Efectos Isotópicos. Relaciones Lineales de Energía Libre



2. Reacciones de Sustitución Nucleófila: Sustitución Nucleófila Alifática. Mecanismos Límite. Efectos del Disolvente y Grupos Salientes. Mecanismos Mixtos. Participación de Grupos Vecinos. Nucleófilos Ambidentados: Regioselectividad. Sustitución Nucleófila Aromática



3. Reacciones de Sustitución Electrófila: Sustitución Electrófila Alifática. Mecanismos. Sustitución Electrófila Aromática. Mecanismos. Regioselectividad en Sistemas de Anillos



4. Reacciones de Eliminación: Mecanismos Límite. Mecanismos Mixtos. Reactividad. Efectos de la Base, Grupo Saliente y Medio. Efectos de Orientación. Estereoquímica. Eliminaciones Pirolíticas



5. Reacciones de Adición a Enlaces Múltiples Carbono-carbono y Carbono-Heteroátomo: Mecanismos. Estereoquímica. Orientación y Reactividad



6. Reacciones Concertadas: Reacciones Electrocíclicas. Reacciones de Cicloadición. Transposiciones Sigmatrópicas



7. Reacciones a Través de Radicales Libres: Generación y Caracterización de Radicales Libres. Reacciones de Adición, Sustitución y Transposición A través de Radicales Libres



8. Reacciones de Oxidación y Reducción

Bibliografía

Bibliografía básica

F. A. Carey, R. J. Sundberg "Advanced Organic Chemistry (Part A: Structure and Mechanisms; Part B: Reactions and Synthesis)", 4th ed. Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2000.

M. B. Smith "Organic Synthesis", 3rd ed., John Wiley, 2010

M. Gómez Gallego, M. A. Sierra "Organic Reaction Mechanisms. 40 Solved Cases", Springer, 2004

Bibliografía de profundización

M. B. Smith, J. March "March's Advanced Organic Chemistry", 5th ed., John Wiley, 2001



R. Bruckner "Advanced Organic Chemistry", Elsevier, New York, 2001.



R. Grossman "The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms", 1st ed. Springer-Verlag, 1998.



W. P. Groutas "Organic Reaction Machanisms. Selected Problems and Solutions", Wiley, New York, 1999.



E. J. Corey, X. M. Chieng "The Logic of Chemical Synthesis", J. Willey, New York, 1989.