En esta asignatura se aborda el estudio de las propiedades estructurales, físicas y químicas de los principales hidrocarburos y grupos funcionales de la química orgánica, así como sus métodos de preparación, abordando también los mecanismos de los principales tipos de reacciones.

Competencias del Módulo Fundamental que se trabajan en esta asignatura:

1. (MO2CM02) Conocer la estructura, las propiedades, los métodos de preparación y las reacciones químicas más importantes de los elementos químicos y de sus compuestos, tanto orgánicos como inorgánicos.

2. (MO2CM09)Poder explicar de forma oral y escrita, de manera comprensible, fenómenos y procesos relacionados con la Química y materias afines.

3. (MO2CM10)Habilidad de búsqueda y selección de información en el ámbito de la Química y otros campos científicos haciendo uso de la bibliografía y las tecnologías de la información y comunicación.

4. (MO2CM11)Ser capaz de relacionar la Química con otras disciplinas, así como comprender su impacto en la sociedad industrial y tecnológica y la importancia del sector químico industrial.



Competencias de la asignatura:

1. Conocer las propiedades,nomenclatura, estereoquímica y reactividad de los hidrocarburos alifáticos, los hidrocarburos aromáticos y de los principales grupos funcionales que contienen heteroátomos.

2. Conocer y diferenciar la selectividad y especificidad de las reacciones orgánicas, empleando correctamente la terminología.

3. Conocer las etapas y los intermedios de los principales mecanismos de las reacciones orgánicas.

4. Relacionar la reactividad con las características electrónicas y estéricas de la molécula.

Tema 1. Introducción

Revisión de conceptos.Estructura y nomenclatura de las principales familias de compuestos orgánicos. Estereoquímica. Reglas CIP.



Tema 2. Alcanos y cicloalcanos

Propiedades de los alcanos y cicloalcanos. Análisis conformacional de alcanos. Análisis conformacional de cicloalcanos. Reactividad de alcanos: halogenación radicalaria. Regioselectividad.



Tema 3. Reactividad de compuestos con enlace sencillo C-heteroátomo. Haluros de alquilo. Reacciones de Sustitución nucleófila y eliminación.

Estructura y propiedades físicas. Reactividad: Reacciones de sustitución nucleófila alifática. Mecanismos SN1 y SN2. Reacciones de eliminación. Mecanismos E1 y E2. Preparación de reactivos organometálicos. Concepto de umpolung



Tema 4. Alcoholes

Clasificación, estructura y propiedades físicas. Enlace de hidrógeno intra e intermolecular. Acidez y basicidad de los alcoholes. Reacciones a través del enlace O-H. Reactividad a través del enlace C-O. Reacciones de oxidación.



Tema 5. Éteres y oxiranos

Clasificación, estructura y propiedades físicas. Importancia de los éteres corona. Reactividad de epóxidos: reacciones de apertura del anillo en medio ácido y básico; regioselectividad y estereoquímica.



Tema 6. Aminas

Clasificación, estructura y propiedades físicas. Las aminas como bases de Brönsted: formación de sales. Las aminas como nucleófilos. Reacciones de sustitución nucleófila: formación de sales de amonio cuaternarias. Reacciones de eliminación.



Tema 7. Compuestos con enlace múltiple carbono-carbono I. Alquenos.

Clasificación y propiedades físicas. Estructura electrónica de los alquenos. Isomería geométrica. Estabilidad de alquenos. Reactividad de alquenos. Selectividad y especificidad. Adiciones concertadas. Adiciones electrófilas a través de carbocationes. Adiciones electrófilas a través de intermedios cíclicos. Adiciones radicalarias. Oxidaciones. Dienos conjugados: Adición electrófila 1,2 vs adición 1,4; adiciones radicalarias; cicloadición de Diels-Alder.



Tema 8. Compuestos con enlace múltiple carbono-carbono II. Alquinos

Estructura y propiedades físicas. Acidez de alquinos terminales. Hidrogenación catalítica e hidroboración. Reacciones de adición electrófila a alquinos. Oxidaciones.



Tema 9. Arenos I. Sustitución electrófila aromática

Clasificación. Estructura del benceno: estabilidad y energía de resonancia. Regla de Hückel: aromaticidad y antiaromaticidad. Sustitución electrófila aromática. Efectos de los sustituyentes en la di- y poli-sustitución aromática. Sustitución electrófila en arenos fusionados y heteroarenos.



Tema 10. Arenos II: Halobencenos, fenoles y bencenaminas

Halobencenos. Sustitución nucleófila aromática. Fenoles. Reacciones de los iones fenolato y fenoles. Procesos de oxidación-reducción. Aminas aromáticas. Formación de sales de diazonio. Reacción de Sandmeyer. Reacciones de copulación.



Tema 11. Reacciones de compuestos con enlace doble carbono-oxígeno I: aldehídos y cetonas

Estructura y carácter dipolar del grupo carbonilo. Tipos de compuestos carbonílicos. Propiedades físicas de los compuestos carbonílicos. Reacciones de AN simple. Reacciones de AN + SN. Reacciones de AN + E. Reacciones de oxidación-reducción.



Tema 12. Reacciones de compuestos con enlace doble carbono-oxígeno II: ácidos y derivados.

Mecanismo de AN + E. Reacciones de hidrólisis, aminolisis, esterificación y transesterificación de los derivados de ácidos carboxílicos. Reacciones con hidruros y compuestos organometálicos. Reacciones de AN sobre nitrilos.



Tema 13. Reacciones de compuestos con enlace doble carbono-oxígeno III: Reacciones en el carbono en alfa.

Tautomería cetoenólica. Acidez y basicidad de los compuestos carbonílicos. Formación de enoles y enolatos. Reactividad de enoles y enolatos. Compuestos carbonílicos alfa-beta insaturados.

Las sesiones de Práctica de aula (GA) se utilizarán para trabajar ejercicios, cuestiones y problemas relacionados con la teoría impartida en las sesiones de clase magistral.

• Sistema de Evaluación Continua
• Sistema de Evaluación Final
• Herramientas y porcentajes de calificación:
  • Prueba escrita a desarrollar (%): 100

La evaluación continua de la convocatoria ordinaria será el resultado de las siguientes pruebas:

1. Examen de formulación y estereoquímica. Caracter obligatorio. Calificación mínima siete puntos sobre diez. A realizar entre las semanas 3-5 del curso. Los alumnos que no aprueben el examen deberán realizarlo de nuevo en el examen final.

2. Dos exámenes parciales. La matería incluída en cada examen parcial se liberará obteniendo más de un cinco en cada uno de ellos. El alumnado que tenga suspendido un examen parcial podrá presentarse al examen final con dicho examen parcial.La nota final de la asignatura será la media aritmética de los dos exámenes parciales, salvo que hubiera hecho renuncia expresa.

Los exámenes consistirán en una prueba teórico-práctica escrita sobre los conceptos tratados en la asignatura. Se valorará el planteamiento adecuado de las cuestiones realizadas, así como la coherencia y exactitud de las respuestas dadas.

La evaluación final ordinaria será el resultado de las siguientes pruebas:

1. Examen de nivel de formulación y estereoquímica. Carácter obligatorio salvo que se haya superado a principio del curso académico. Calificación mínima siete puntos sobre diez.

2. Examen final. Consistirá en una prueba teórico-práctica escrita sobre los conceptos tratados en la asignatura. Se valorará el planteamiento adecuado de las cuestiones realizadas, así como la coherencia y exactitud de las respuestas dadas. Será necesario conseguir un mínimo de cinco puntos sobre diez en este apartado.



Renuncia a la evaluación continua: el alumnado deberá presentar por escrito al profesorado responsable de la asignatura la renuncia en el plazo de 18 semanas a contar desde el comienzo del curso.(Normativa reguladora de la Evaluación del alumnado en las titulaciones oficiales de Grado BOPV de 13 de marzo de 2017). En caso contrario la nota final será la media aritmética de los exámenes parciales.

La evaluación extraordinaria será el resultado de las siguientes pruebas:



1. Examen de formulación y estereoquímica. Carácter obligatorio salvo que se haya superado a principio del curso académico. Calificación mínima siete puntos sobre diez.

2. Examen final. Consistirá en una prueba teórico-práctica escrita sobre los conceptos tratados en la asignatura. Se valorará el planteamiento adecuado de las cuestiones realizadas, así como la coherencia y exactitud de las respuestas dadas. Será necesario conseguir un mínimo de cinco puntos sobre diez en este apartado.

Bibliografía básica

1.K. P. C. Vollhardt, N.E. Schore, QUÍMICA ORGÁNICA, 5ª ed., Omega, S.A., Barcelona, 2008.

2.K. P. C. Vollhardt, N.E. Schore KIMIKA ORGANIKOA, 1ª ed., UPV/EHU, Leioa, 2008.

3.K. P. C. Vollhardt, N.E. Schore ORGANIC CHEMISTRY, 8ªed., W.H. FREEMAN, 2018.

4.F. A. Carey, R.M. Giuliano QUÍMICA ORGÁNICA, 9ª ed., Ed. McGraw-Hill, México, 2014.

5.L. G. Wade, Jr., QUÍMICA ORGÁNICA, 9ª ed., Ed. Pearson Prentice Hall, Madrid, 2017.

6.J.A. Dobado, F. García, J. Isac. QUÍMICA ORGÁNICA: ejercicios comentados. 1º ed., Ed. Garceta, Madrid, 2012.

7. R. J. Oullete, J. D. Rawn. ORGANIC CHEMISTRY. STRUICTURE, MECHANISM AND SYNTHESIS. Elsevier, 2014 (accesible pdf via Sciece Direct (https://doi.org/10.1016/C2013-0-14256-0)

8.M. V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella. GUÍA RAZONADA PARAR RESOLVER PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA. Loghia Publishing, Nápoles, 2018.

9. E. Reyes, G. Beobide, U. Uria, O. Castillo, L. Carrillo, S. Perez-Yañez, J. Cepeda, L. Prieto, J. Vicario. NORMAS IUPAC DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA. UPV/EHU, 2021.

Bibliografía de profundización

1.J. E. McMurry, QUÍMICA ORGÁNICA, 7ª ed., Ediciones Paraninfo, México, 2009.
2.F. García, J. A. Dobado, PROBLEMAS RESUELTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA, Paraninfo, 2007.
3.P. Y. Bruice, QUÍMICA ORGÁNICA, 5ª ed., Ed. Pearson Prentice Hall, México, 2008.
4. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, ORGANIC CHEMISTRY, 2ª ed. Oxford University press, Oxford 2012.
5. H. Hart, L. E. Craine, D. J. Hart, C. M. Hadad, QUÍMICA ORGÁNICA, 12ª ed., McGraw-Hill, Madrid, 2007.

Direcciones web

Quiored: Recursos educativos en Química Orgánica: http://www.ugr.es/~quiored/
Organic Chemistry Portal: http://www.organic-chemistry.org/
Vollhardt: http://www.cchem.berkeley.edu/kpvgrp/Teaching.htm