En esta asignatura se describen y utilizan los diferentes métodos espectrométricos existentes

para la elucidación de estructuras de compuestos orgánicos. Para ello se emplean los experimentos descritos en Química Orgánica II y algunos más avanzados.

Es conveniente tener aprobada las asignatura Química Orgánica I y Química Orgánica II.

En esta asignatura se describen y utilizan las diferentes métodos espectrométricos para la elucidación de estructuras de compuestos orgánicos. En la asignatura se van a trabajar las siguientes competencias:



MO3CM11: Poder expicar de forma oral y escrita de manera comprensible, fenómenos y procesos relacionados con la Química y materias afines, en euskara y/o castellano y en inglés



MO3CM13: Diseñar y llevar a cabo procesos de síntesis y otros experimentos, así como utilizar técnicas instrumentales adecuadas a distintos tipos de problemas de índole química



MO3CM16: Evaluar, interpretar, sintetizar y transmitir datos e información química



MO3CM17: Conocer y saber utilizar las herramientas para la determinación estructural de las moléculas orgánicas interpretando adecuadamente los resultados

1. Resonancia Magnética Nuclear de 1H, 13C y otros núcleos Instrumentación. Desplazamiento químico. Acoplamiento. Resonancia magnética nuclear de carbono-13 y de otros núcleos. Técnicas de apoyo en la interpretación de espectros de RMN. Experimentos de RMN bidimensional.



2. Espectrometría de masas Registro del espectro. La regla del nitrógeno Resolución. Determinación de fórmulas moleculares. Principales reacciones de fragmentación.



3. Espectrofotometría de infrarrojos Asociación entre grupos funcionales y bandas de absorción en el espectro de IR.



4. Espectrofotometría de UV-Vis Transiciones electrónicas de interés. Cromóforos y auxocromos. Conjugación.



5. Elucidación estructural de moléculas complejas empleando todas las técnicas estudiadas.

Las metodologías utilizadas son las siguientes:



• MAGISTRALES

La base de los métodos espectroscópicos, los datos que estos métodos nos proporcionan y las claves para el uso de estos datos para la determinación de la estructura serán las claves de estas lecciones. El profesor utilizará los métodos más apropiados para enviar información a los estudiantes.



• PRÁCTICAS DE AULA

El número de horas GA es muy alto en esta asignatura. El entrenamiento del alumno es imprescindible para explotar la información que nos pueden proporcionar las técnicas espectroscópicas, y poder establecer relaciones de dichos datos con las características estructurales de la molécula. El procedimiento más efectivo para lograrlo es resolver ejercicios basados en la realidad. Para ello:



1. Se propondrán ejercicios por adelantad que los estudiantes deberán trabajar en casa y se comentarán en clase.



2. Los ejercicios se propondrán en clase y se realizarán en parejas o en grupos. Las preguntas generadas por el grupo serán aclaradas con todos y con el apoyo del profesor.



3. Se plantearán ejercicios en clase para resolver individualmente de manera que el alumnado sea consciente de ver su progreso personal.



En la práctica, en todas las áreas y especialmente en la determinación de estructuras orgánicas, la práctica es esencial para lograr los resultados, por lo que la teoría y el trabajo durante el día serán esenciales para la adquisición de habilidades.



SEMINARIOS

Las horas de seminario se utilizarán para que:



1. Los estudiantes preparen por adelantado un tema específico (como las bandas de vibración infrarroja, el análisis de diagramas de árboles de múltiplos de 1H EMN ...) sobre el que luego resolverán ejercicios y problemas en la hora presencial, en general, de forma individual.



2. Al final del semestre los estudiantes llevarán a cabo en pareja la elucidación y asignación de las señales de una molécula compleja utilizando los datos proporcionados por el profesor. La estrategia seguida para la determinación de la estructura molecular será explicada y comentada con los compañeros en las horas de seminario.

• Sistema de Evaluación Final
• Herramientas y porcentajes de calificación:
  • Prueba escrita a desarrollar (%): 70
  • Trabajos individuales (%): 20
  • Trabajos en equipo (resolución de problemas, diseño de proyectos) (%): 10

CONVOCATORIA ORDINARIA



EVALUACIÓN CONTINUA



La nota final se calculará teniendo en cuenta los siguientes apartados:



1. Examen escrito: constará de cuestiones teóricas o teórico-prácticas y resolución de ejercicios. Comprenderá el 70% de la nota. Nota mínima: 4



2. Trabajo individual: englobará la entrega de ejercicios y realización de cuestionarios a lo largo de todo el curso. Comprenderá el 20% de la nota. Nota mínima: 4



3. Trabajos en equipo: englobará la entrega y exposición de trabajos y/o ejercicios realizados en grupo. Comprenderá el 10% de la nota. Nota mínima: 4



En todo caso el alumnado tendrá derecho a ser evaluado mediante el sistema de evaluación

final, independientemente de que haya participado o no en el sistema de evaluación continua.

Para ello, el alumnado deberá presentar por escrito al profesorado responsable de la asignatura

la renuncia a la evaluación continua, para lo que dispondrán de un plazo de 9 semanas.



En el caso de evaluación continua, el alumnado podrá renunciar a la convocatoria en un

plazo que, como mínimo, será hasta un mes antes de la fecha de finalización del período docente

de la asignatura correspondiente. Esta renuncia deberá presentarse por escrito ante el profesorado

responsable de la asignatura.





EVALUACIÓN FINAL



Examen escrito que constará de cuestiones relacionadas con la teoría y una parte práctica de resolución de ejercicios. Comprenderá el 100% de la nota. Nota mínima: 5



Cuando se trate de evaluación final, la no presentación a la prueba fijada en la fecha oficial

de exámenes supondrá la renuncia automática a la convocatoria correspondiente.

CONVOCATORIA EXTRAORDINARIA



La evaluación será el resultado del examen escrito que constará de cuestiones relacionadas con la teoría y una parte práctica de resolución de ejercicios. Comprenderá el 100% de la nota. Nota mínima: 5



Cuando se trate de evaluación final, la no presentación a la prueba fijada en la fecha oficial

de exámenes supondrá la renuncia automática a la convocatoria correspondiente.

En el caso de tener que recurrir a la modalidad no presencial el alumno necesitará un prdenador y acceso a internet para seguir las clases y realizar el examen. Asimismo, deberá contar con un recurso que le permita escanear o realizar fotos (teléfono, escaner, tablet...)
Por otra parte, aunque no es imprescindible el uso de impresora es conveniente ya que la resolución de espectros en papel es mas sencilla.

Bibliografía básica

HESSE, M.; MEYER, V; ZEEH, B. Métodos espectroscópicos en Química Orgánica, 2ª ed. revisada, Síntesis, Madrid, 2005.



PRETSCH, E.; BÜHLMANN, P.; AFFOLTER, C.; HERRERA, A.; MARTÍNEZ, R. Determinación estructural de compuestos orgánicos. Tablas, Masson, Barcelona, 2005

Bibliografía de profundización

WILLIAMS, D. W.; FLEMING, I. Spectroscopic Methods in Organic Chemistry, 6ª ed., McGraw-Hill, Londres, 2007.
FIELD, L.D.; STERNHELL; S., KALMAN, J. R., "Organic Structures from Spectra", 3ª Edición. Wiley, New York, 2002.
SILVERSTEIN, R. M.; WEBSTER, F.X.; KIEMLE, D. Spectrometric identification of organic compunds, 7ª ed., Wiley & Sons, Nueva York, 2005
P. Young, Practical Spectroscopy: The Rapid Interpretation of Spectra Data, 1st Edition, Brooks/Cole, 2000.

Revistas

The Journal of Chemical Education: http://jchemed.chem.wisc.edu/
Journal of Magnetic Resonance http://www.sciencedirect.com/science/journal/10907807
The Journal of Organic Chemistry: http://pubs.acs.org/journal/joceah
Organic Letters: http://pubs.acs.org/journal/orlef7
European Journal of Organic Chemistry: http://www3.interscience.wiley.com/journal/27380/home

Direcciones web

http://www.chem.ucla.edu/~webspectra/index.html
http://www.dq.fct.unl.pt/qoa/jas/ir.html
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/spectro.htm
http://www.cis.rit.edu/htbooks/nmr/inside.htm
http://www.ch.ic.ac.uk/local/organic/nmr.html
http://www.intermnet.ua.es/inteRMNet/
http://www.univ-lille1.fr/lcom/RMN2Dhttp://www.nd.edu/~smithgrp/structure/workbook.html/index1.htm#resum2D_us/index_us.htm
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l21/rmn.html
http://www.nmrdb.org/new_predictor/index.shtml?v=HEAD