Descripción y contextualización de la asignatura

Afianzar los conocimientos sobre la aplicación de distintas técnicas espectroscópicas para el análisis de estructuras orgánicas.

Lograr que los alumnos sean capaces de elucidar la estructura de compuestos polifuncionales a la vista de la información obtenida de las distintas espectroscopías.

Que tengan una base sólida para el acceso posterior, de aquellos que lo deseen, hacia un trabajo de investigación científica.

Convocatoria ordinaria: orientaciones y renuncia

Evaluación continua.- A lo largo del curso se realizarán diversas pruebas escritas así como prácticas (45%) :

Realización de las prácticas : entrega de las fichas del trabajo realizado y de un examen de prácticas (al finalizar las prácticas): (15%)

2 Pruebas escritas de autoevaluación/control: (30%).





Examen final ordinario escrito (55-85%). Para que se sumen las prácticas es necesario obtener un 40% mínimo en el examen final.



De acuerdo con la normativa de evaluación de la UPV/EHU, el alumno podrá renunciar a la convocatoria ordinaria comunicándolo por escrito al profesor responsable, en un plazo de al menos 1 mes antes de la finalización del periodo docente, y constará como un “No Presentado”. De no renunciar por escrito, se producirá la pérdida de la convocatoria.

Evaluación final.- El alumno podrá renunciar a la evaluación continua de la asignatura y acogerse al sistema de evaluación final. En este caso, deberá hacerlo saber al profesor responsable dentro de las 9 primeras semanas del cuatrimestre. Este sistema de evaluación final consta de:

Realización de prácticas de laboratorio y fichas de trabajo y examen de prácticas (15% de la calificación).

Examen final ordinario escrito (85% de la calificación). Para que se sumen las prácticas es necesario obtener un 40% como mínimo en el examen final.

En cualquier caso, bien realice las pruebas asociadas a la evaluación continua o la prueba final deberá acreditar LA ADQUISICIÓN TANTO DE LAS COMPETENCIAS TEÓRICAS COMO PRÁCTICAS.

De acuerdo con la normativa de evaluación de la UPV/EHU, el alumno que habiendo renunciado a la evaluación continua no se presentase a las pruebas de evaluación final, en la convocatoria ordinaria, supondrá la renuncia a la convocatoria de evaluación y constará como un No presentado.

Protocolo sobre ética académica: Durante el desarrollo de las pruebas de evaluación quedará prohibida la utilización de libros, notas o apuntes, así como de aparatos o dispositivos telefónicos, electrónicos, informáticos, o de otro tipo, por parte del alumnado. [Solo se permite llevar calculadora y las tablas de espectroscopia sin ningún tipo de marca]. Ante cualquier caso de práctica deshonesta o fraudulenta se procederá aplicando lo dispuesto en el protocolo sobre ética

académica y prevención de las prácticas deshonestas o fraudulentas en las pruebas de evaluación y en los trabajos académicos en la UPV/EHU.



- En caso de que la situación sanitaria no permita la evaluación presencial estas pruebas se llevarán a cabo de forma

online.

Convocatoria extraordinaria: orientaciones y renuncia

Si el alumno/a no supera la asignatura, podrá presentarse a la evaluación final en la convocatoria extraordinaria, donde se aplicará el mismo sistema de evaluación utilizado para el alumnado que opta por la evaluación final.

- Realización de prácticas y fichas de trabajo y examen de prácticas (15% de la calificación).

Examen final ordinario escrito (85% de la calificación). Para que se sumen las prácticas es necesario obtener un 40% como mínimo en el examen final.

De acuerdo con la normativa de evaluación de la UPV/EHU, el alumno que no se presentase a las pruebas de evaluación final, en la convocatoria extraordinaria, supondrá la renuncia a la convocatoria de evaluación y constará como un No presentado.

- En caso de que la situación sanitaria no permita la evaluación presencial estas pruebas se llevarán a cabo de forma

Temario

PROGRAMA TEÓRICO

TEMA 1.- ESPECTROSCOPIA INFRARROJA. CONCEPTOS BASICOS

1- Teoría de la absorción Infrarroja

2-Absorción y Tipos de vibración. Acoplamiento entre vibraciones. Resonancia de Fermi

3-Reglas de Selección.

4-Instrumentación. Espectrómetros: Tipos. Preparación de Muestra. AccesoriosTécnicas Acopladas

TEMA 2.- ESPECTROSCOPIA INFRARROJA. APLICACIONES AL ANÁLISIS CUALITATIVO

1- Frecuencias características

1.1-Región de las vibraciones de tensión X-H

1.2-Región de las vibraciones de tensión del triple enlace

1.3-Región de las vibraciones de tensión del doble enlace

1.4-Región de la huella dactilar

2-Influencia del entorno químico y de los sustituyentes sobre las frecuencias de absorción.

2.1-Efecto de los sustituyentes

2.2-Tensión de enlace

2.3-Enlace por puente de hidrógeno

3-Información estructural y correlaciones empíricas.

4-Identificación de grupos funcionales.

TEMA 3.- ESPECTROMETRIA DE MASAS

1-Generalidades. Instrumentación. Aplicaciones

2-Iones moleculares

3-Tipos de reacciones de fragmentación

4-Fragmentaciones en los distintos grupos funcionales

TEMA 4.- ELUCIDACIÓN ESTRUCTURAL POR ESPECTROMETRIA DE MASAS

1-Información general. Análisis del espectro de masas

2-Espectrometría de masas de los distintos tipos de compuestos.

2.1-Hidrocarburos

2.2-Olefinas

2.3-Alquinos

2.4-Compuestos aromáticos

2.5-Heterociclos

TEMA 5.- ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR

1- Introducción

2- El fenómeno de la RMN.

3- Fundamentos físicos. Spín nuclear. Momento magnético.

4- Tipos de Espectrómetros de RMN

5- Desplazamiento Químico. Factores que afectan al desplazamiento: Efecto inductivo. Sustitución e hibridación. Enlaces por puentes de hidrógeno.

6- Multiplicidad de las señales.

7- Constante de acoplamiento.

TEMA 6.- ACOPLAMIENTO DE SPINES

1- Interacciones spin-spin

2- Núcleos equivalentes.

3- Acoplamientos de primer orden.

4- Sistemas de spines: Sistemas de dos spines. A2, AX y AB

5- Sistemas de tres spines. AB2 y AX2, AMX, ABX y ABC.

6- Sistemas de cuatro spines.

TEMA 7.- CONSTANTES DE ACOPLAMIENTO.

1- Acoplamientos a corta y larga distancia

2- Magnitud y signo de la constante de acoplamiento.

3- Constante de acoplamiento geminal y vecinal.

4- Acoplamiento a larga distancia.

5- Elucidadción estructural.

TEMA 8- ESPECTROSCOPIA DE RMN DE CARBONO 13.

1- Introducción

2- Técnicas de registro. Técnicas de desacoplamiento.

3- Correlaciones Desplazamiento-Estructura.

4- Constantes de acoplamiento 13C-1H.

5- Elucidación Estructural.



PROGRAMA PRÁCTICO



Elucidación estructural de distintos compuestos, con diferente grado de dificultad, a la vista de la información obtenida de las distintas espectroscopías

Bibliografía

Materiales de uso obligatorio

-Es imprescindible la utilización del libro de tablas:







Determinación estructural de compuestos orgánicos. E. Pretsch, P. Bühlmann, C. Affolter, A. Herrera, R. Martinez. Ed. Masson. 2005

Bibliografía básica

-Determinación estructural de compuestos orgánicos. E. Pretsch, P. Bühlmann, C. Affolter, A. Herrera, R. Martinez. Ed. Masson. 2005

-Métodos espectroscópicos en Química Orgánica. M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh. Ed.Sintesis. 1997

-Spectroscopic Methods in Organic Chemistry. D.H.Williams, I.Fleming.Ed.Mc.Graw Hill.1995

-Análisis orgánico. A. García, E. Teso. UNED. 1992

-Spectroscopic problems in chemistry. B.J. Brisdon,D.W. Brown. Van Nostrrand Reinhold Company. 1973

-Espectroscopia Infraroja. R.T. Conley. Ed. Alhambra 1979

-Espectrometría de masas. J. Seibl. Ed. Alhambra 1973

-Magnetic Resonance in Chemistry and Medicine. R. Freeman.Ed.Oxford.2003

Enlaces

-Estructuras 3D de moléculas y animaciones: http://www.colby.edu/chemistry/OChem/demoindex.html y http://wetche.cmbi.ru.nl//organic/



- Programa gratuito para dibujar moléculas y modelado molecular: http://www.acdlabs.com/download/chemsk.html



- Recursos varios (bibliografía, síntesis, reactividad, espectroscopía, tutoriales): http://www.organicworldwide.net/ y http://chemconnections.llnl.gov/Websters/



- Protein Data Bank: http://www.rcsb.org



-IUPAC nomenclatura: http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/