Descripción y contextualización de la asignatura

Esta asignatura profundiza en el conocimiento de la Química Orgánica en el ámbito de las estructuras biológicas y de los procesos de reconocimiento molecular. El estudio de i) las principales estructuras biológicas y su reactividad, ii) los principios de la actividad enzimática, su aplicación en síntesis y iii) los mecanismos del reconocimiento molecular y su importancia en la Química Supramolecular, pretenden generar en el estudiante el interés por su aplicación en áreas tales como la química médica, la síntesis asimétrica, los materiales y la nanotecnología.

Convocatoria ordinaria: orientaciones y renuncia

La asistencia a las clases expositivas es obligatoria. La evaluación en la convocatoria ordinaria consistirá en:

(1) Elaboración de un trabajo individual original

(2) Examen escrito

La no realización/presentación en plazo de las pruebas contempladas en los apartados 1 y 2 implicará un cero para esa prueba. El alumnado podrá renunciar a la convocatoria de evaluación mediante un escrito dirigido al profesor.

La realización del examen podrá llevarse a cabo de manera no presencial sólo en el caso de que las condiciones sanitarias impidan su realización de modo presencial. El alumnado será informado puntualmente de ello.

Ante cualquier caso de práctica deshonesta o fraudulenta se procederá aplicando lo dispuesto en el protocolo sobre ética académica y prevención de las prácticas deshonestas o fraudulentas en las pruebas de evaluación y en los trabajos académicos en la UPV/EHU.

Convocatoria extraordinaria: orientaciones y renuncia

Para quien no supere la asignatura en la primera convocatoria habrá una convocatoria extraordinaria que consistirá en un examen escrito. Se podrá mantener la valoración obtenida en el apartado 1 con su ponderación.



La realización del examen podrá llevarse a cabo de manera no presencial sólo en el caso de que las condiciones sanitarias impidan su realización de modo presencial. El alumnado será informado puntualmente de ello.

Temario

- Asimetría de las estructuras biológicas. Carbohidratos y oligosacáridos: reactividad y enlace glicosídico. Lípidos: ensamblaje molecular. Aminoácidos y proteínas: enlace peptídico y aplicaciones.

- Aspectos generales de la actividad enzimática. Mecanismos de acción de los enzimas. Aplicación de enzimas en síntesis orgánica. Enzimas hidrolíticas: proteasas y lipasas. Formación de enlaces carbono-carbono: aldolasas. Síntesis de enlaces glicosídicos: glicosil transferasas y glicosidasas.



Principios básicos de Química Supramolecular. Tipos de interacciones supramoleculares. Química de complejación receptor-sustrato. Principales tipos de receptores. Reconocimiento molecular. Reconocimiento quiral. Autoensamblaje: nanotubos, cápsulas moleculares, etc.

Catálisis. Transporte. Sensores. Interruptores moleculares, Máquinas moleculares. Motores moleculares. Sistemas autorreplicantes. Nanotecnología.

Bibliografía

Bibliografía básica

1. S. M. Hecht, Bioorganic Chemistry: Carbohydrates. Topics in Bioorganic and Biochemistry, Oxford University Press, 1999

2. S. M. Hecht, Bioorganic Chemistry: Peptides and Proteins. Topics in Bioorganic and Biochemistry, Oxford University Press, 1998.

3. A. Fersht, Enzyme Structure and Mechanisms, W. H. Freeman, New York, 1984.

4. N. S. Punekar, Enzymes: Catalysis, Kinetics and Mechanisms, Sprimger, 2018.

5. K. Drauz, H. Gröger, O. May, Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, Wiley‐VCH, 2012

6. C. H. Wong, G.M., Whitesides, Enzymes in Synthetic Organic Chemistry, Vol 12, Pergamon Press, Oxford, 1994.

7. V. Gotor, I. Alfonso, E. García-Urdiales, Asymmetric Organic Synthesis with Enzymes, Wiley Wiley-VCH, 2008.

8. J. M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, Wiley-VCH, Weiheim, 2006.

9. P. J. Cragg, Practical guide to supramolecular chemistry, Wiley, 2005.

10. W. Steed, J. L. Atwood, Supramolecular chemistry, 3ª ed., Wiley, 2022.

Bibliografía de profundización

1. J. M. Lehn, J. L. Atwood, Eds., Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 1-11, Elsevier, 1996.



2. J. L. Atwood Ed., Comprehensive Supramolecular Chemistry II, Vol. 1-9, 2ª ed., Elsevier, 2017.