Descripción y contextualización de la asignatura

Durante el desarrollo de esta asignatura el alumno adquirirá un conocimiento sobre las principales rutas sintéticas utilizadas en Química Orgánica en relación con la interconversión de grupos funcionales y la formación de enlaces carbono-carbono y carbono-heteroátomo que permiten la obtención de productos relacionados con la química farmacéutica. De igual forma, se estudiarán con detenimiento aquellos aspectos relacionados con la interpretación mecanística de las reacciones abordadas, así como la relación estructura-actividad o toxicidad en fármacos. El contenido teorico desarrollado en los temas aportados va acompañado en cada bloque, por cuestiones y problemas relacionados donde se ponen de relieve los conceptos más relevantes del diseño y síntesis de fármacos. Estas actividades permitirán al alumno desarrollar su capacidad para abordar la solución de problemas relacionados con la síntesis de compuestos orgánicos, afrontando esta tarea con la posibilidad de extender estas metodologías sintéticas a la obtención de análogos que puedan presentar distinta bioactividad.







Se recomienda tener conocimientos relacionados con la Química Orgánica de grupos funcionales, determinación estructural y análisis retrosintético.

Convocatoria ordinaria: orientaciones y renuncia

Para aprobar la asignatura será necesario obtener en las prácticas un mínimo de 50%. En caso de no superar las prácticas existe la posibilidad de realizar un examen de prácticas, ya que todo estudiante deberá ACREDITAR LOS RESULTADOS DE APRENDIZAJE CORRESPONDIENTES TANTO A LA PARTE TEÓRICA COMO A LA PRÁCTICA. La calificación de las prácticas se basará en la realización de las mismas, la entrega de las fichas correspondientes y supondrá un 25% de la nota final.

Calificación final= Prácticas (25%)+ Trabajo (25%) Exposición oral (25%)+ Examen final(25%)



El alumno/a podrá renunciar a la evaluación continua de la asignatura y acogerse al sistema de evaluación final. En este caso, deberá hacerlo saber al profesor/a responsable dentro de las 9 primeras semanas del cuatrimestre.





Si las circunstancias sanitarias impidiesen evaluación presencial, estas pruebas se llevarán a cabo de forma on-line.



Protocolo ética académica.

Durante el desarrollo de las pruebas de evaluación quedará prohibida la utilización de libros, notas o apuntes, así como de aparatos o dispositivos telefónicos, electrónicos, informáticos, o de otro tipo, por parte del alumnado. [Solo se permite llevar calculadora y las tablas de espectroscopia sin ningún tipo de marca]. Ante cualquier caso de práctica deshonesta o fraudulenta se procederá aplicando lo dispuesto en el protocolo sobre ética académica y prevención de las prácticas deshonestas o fraudulentas en las pruebas de evaluación y en los trabajos académicos en la UPV/EHU.

Convocatoria extraordinaria: orientaciones y renuncia

Para aprobar la asignatura será necesario obtener en las prácticas un mínimo de 50%. En caso de no superar las prácticas existe la posibilidad de realizar un examen de prácticas, ya que todo estudiante deberá ACREDITAR LOS RESULTADOS DE APRENDIZAJE CORRESPONDIENTES TANTO A LA PARTE TEÓRICA COMO A LA PRÁCTICA. La calificación de las prácticas se basará en la realización de las mismas, la entrega de las fichas correspondientes y supondrá un 25% de la nota final.

Calificación final= Prácticas (25%)+ Trabajo (25%) Exposición oral (25%)+ Examen final(25%)





Quienes no se presenten al examen en la fecha oficial tendrán como calificación No Presentado.



Si las circunstancias sanitarias impidiesen evaluación presencial, estas pruebas se llevarán a cabo de forma on-line.



Protocolo ética académica

Durante el desarrollo de las pruebas de evaluación quedará prohibida la utilización de libros, notas o apuntes, así como de aparatos o dispositivos telefónicos, electrónicos, informáticos, o de otro tipo, por parte del alumnado. [Solo se permite llevar calculadora y las tablas de espectroscopia sin ningún tipo de marca]. Ante cualquier caso de práctica deshonesta o fraudulenta se procederá aplicando lo dispuesto en el protocolo sobre ética académica y prevención de las prácticas deshonestas o fraudulentas en las pruebas de evaluación y en los trabajos académicos en la UPV/EHU.

Temario

Tema 1. Modelización molecular.

Tema 2. Diseño de fármacos por modulación de su farmacocinética.

Tema 3. Generación de farmacoforos por métodos computacionales.

Tema 4. Cálculo y predicción de propiedades ADME (absorción, distribución, metabolismo y excreción).

Tema 5. Diseño de síntesis orgánica.

Tema 6. Métodos de creación de enlaces.

Tema 7. Fármacos con estructura de compuestos aromáticos.

Tema 8. Fármacos con estructura de compuestos heterocíclicos.

Tema 9. Fármacos con estructura peptídica y peptidomiméticos.

Tema 10. Semisíntesis de fármacos I. Antibióticos.

Tema 11. Semisíntesis de fármacos II. Esteroides.

Tema 12. Obtención de fármacos enantioméricamente puros.

Práctica 1. Diseño con ordenador.

Práctica 2. Síntesis en el laboratorio de principios activos.

Bibliografía

Bibliografía básica

1. C. Avendaño. ¿Introducción a la Química Farmacéutica. Interamericana-McGraw-Hill. 2ª, Ed.2001.

2. A. Delgado, C. Minguillón, J. Joglar. ¿Introducción a la Síntesis de Fármacos¿. Ed. Síntesis, 2002.

3. F. J. Corey, X. M. Chieng, ¿The Logic of Chemical Synthesis¿. J. Willey, New York, 1989.

4. G. L Patrick ¿An Introduction to Medicinal Chemistry¿. Oxford U. Press. Oxford 2001.

5. R. B. Silverman. ¿The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action¿. Academic Press: New York, 1992.

6. F. D. King (ED.). ¿Medicinal Chemistry: Principles and Practice¿. RCS: London, 2003.

7. H. D. Holtje, G Folkers "Molecular Modeling. Basic Principles and Applications; VCH: Weinheim, 1997

Bibliografía de profundización

1. D. Lednicer ¿ Strategies for Organic Drug Synthesis and Design¿ J. Willey, New York, 1998.



2. W Cabri, R Di Fabio ¿From Bench to Market. The evolution of Chemical Synthesis¿. Oxford U. Press. Oxford 2001.



3. J Saunders ¿ Top Drugs. Top Synthetic Routes¿. Oxford U. Press. Oxford 2000.



4. G Thomas ¿ Fundamentals of Medicinal Chemistry¿. J. Willey, New York, 2004.



5. H. Kubinyi, G. Müller (Ed). ¿Chemogenomics in Drug Discovery¿. Wiley-VCH, Weinheim, 2004.



6. T. Lengauer. ¿Bioinformatics- From Genomes to Drugs¿ Vols. 1 & 2. T. Wiley-VCH, Weinheim, 2002.