Contenido de XSL
Ampliación de Química Orgánica
- Centro
- Facultad de Farmacia
- Titulación
- Grado en Farmacia
- Curso académico
- 2019/20
- Curso
- 2
- Nº Créditos
- 6
- Idiomas
- Castellano
- Euskera
DocenciaAlternar navegación
Tipo de docencia | Horas de docencia presencial | Horas de actividad no presencial del alumno/a |
---|---|---|
Magistral | 36 | 54 |
P. de Aula | 9 | 13.5 |
P. Laboratorio | 12 | 18 |
P. Ordenador | 3 | 4.5 |
Guía docenteAlternar navegación
ObjetivosAlternar navegación
1.- Conocer y comprender la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en moléculas con varios grupos funcionales así como en sistemas heterocíclicos.
2.- Identificar de forma clara los distintos tipos de compuestos polifuncionales y heterocíclicos para el posterior diseño racional de compuestos con posible actividad biológica.
3.- Ser capaz de diseñar coherentemente la síntesis de los distintos compuestos orgánicos polifuncionales y heterocíclicos.
4.- Ser capaz de manejar las distintas metodologías empleadas en un laboratorio de síntesis orgánica para su aplicación a la preparación de compuestos polifuncionales y heterocíclicos.
Asimismo, se prestará especial atención al desarrollo de las competencias transversales de la titulación en las prácticas de aula y de laboratorio (trabajo en equipo), así como en los trabajos individuales.
TemarioAlternar navegación
PROGRAMA TEÓRICO.
Bloque temático A. Compuestos polifuncionales
1.- Reacciones en el carbono alfa del grupo carbonilo.
Introducción. Enoles y enolatos. Reacciones de alquilación. Reacción de Manich. Reacción de halogenación. Reacción de condensación aldólica. Condensación de Claisen.
2.- Aldehídos y cetonas alfa,beta-insaturadas.
Métodos de síntesis. Reactividad de aldehídos y cetonas alfa,beta-insaturadas. Reacciones típicas de sus grupos funcionales. Adición conjugada de HCN. Adición de compuestos organometálicos. Adición conjugada de enolatos (reacción de Michael, anelación de Robinson). Reducción.
3.- Compuestos beta-dicarbonílicos.
Métodos de síntesis. Reactividad de compuestos beta-dicarbonílicos. Alquilación. Síntesis acetilacética. Síntesis malónica. Condensación de Knoevenagel. Adición de Michael.
4.- Aminoácidos.
Introducción. Estructura y propiedades ácido-base. Preparación: Hell-Volhard-Zelinsky, Gabriel, Strecker, Resolución. Péptidos.
5.- Hidratos de carbono.
Introducción. Estructura. Proyecciones de Fischer, series D/L. Estructura cíclica. Formación de hemiacetales. Carbono anomérico y mutarrotación. Reactividad. Disacáridos y polisacáridos.
Bloque temático B. Heterociclos
6.- Introducción a la Química Heterocíclica.
Orientaciones generales sobre la Nomenclatura de los Compuestos Heterocíclicos. Clasificación de los Heterociclos. Heterociclos aromáticos y no aromáticos. Criterios de aromaticidad. Tensión del
ángulo de enlace. Torsión de enlace. Conformaciones preferentes.
7.- Síntesis de Heterociclos.
Reacciones de ciclación intramolecular: ciclaciones nucleófilo-electrófilo, ciclaciones radicalarias, ciclaciones vía carbeno y vía nitreno, ciclaciones electrocíclicas. Reacciones de cicloadición: cicloadición 1,3-dipolares, cicloadiciones [4+2] ó reacción de hetero-Diels-Alder, cicloadiciones [2+2], reacciones quelotrópicas.
8.- Compuestos heterocíclicos de tres y cuatro eslabones con un heteroátomo.
Síntesis. Reactividad. Presencia en la naturaleza e interés.
9.- Compuestos heterocíclicos de cinco eslabones.
Características generales. Pirroles. Furanos. Tiofenos. Indoles. Azoles: imidazoles, pirazoles. Benzodiazoles.
10.- Compuestos heterocíclicos de seis eslabones.
Características generales. Piridinas. Derivados de piridina. Quinolina e isoquinolina. Otros compuestos heterocíclicos de seis eslabones: pirimidinas y purinas.
11.- Compuestos heterocíclicos de siete eslabones.
Epinas. Diazepinas, benzodiazepinas y dibenzazepinas.
PROGRAMA PRÁCTICO.
I.- Síntesis de dibenzalacetona (Bloque temático A).
II.- Síntesis de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol (Bloque temático B).
III.- Reacción de Diels-Alder entre furano y anhídrido maléico (Bloque temático B).
IV.- Síntesis de 1,2:4,5-di-O-ciclohexiliden-D-fructopiranosa (Bloque temático A/B).
V.- Modelización molecular (Bloque temático A/B).
MetodologíaAlternar navegación
Se utilizarán las clases magistrales en las cuales se impartirán los principios teóricos básicos de la asignatura ilustrados con ejemplos de su aplicación e importancia en los sistemas biológicos. Se realizarán prácticas de aula para fijar conceptos impartidos en las clases magistrales mediante la resolución guiada de problemas y ejercicios, que se desarrollarán individualmente o en grupo, fomentando la formulación de cuestiones, la participación y la discusión. Las prácticas de laboratorio consistirán en trabajos experimentales orientados a obtener destrezas en técnicas experimentales y conocimientos sobre la metodología de síntesis química y a fomentar el trabajo en equipo. En las prácticas de ordenador se usarán programas de representación gráfica de moléculas orgánicas para realizar cálculos teóricos sobre sus propiedades físico-químicas.
Sistemas de evaluaciónAlternar navegación
La evaluación es continua.- A lo largo del curso se realizarán diversas pruebas escritas así como prácticas de laboratorio (30%):
- Realización de las prácticas de laboratorio y entrega de las fichas del trabajo realizado y de un examen de prácticas (según calendario oficial de la Facultad): (10%)
- Dos pruebas escritas de tipo test:(15%)
- Trabajo de resolución de problemas: (5%)
Examen final ordinario escrito (70%). Para que se sumen las calificaciones de las prácticas (10%) y de las actividades llevadas a cabo durante el curso (20%) es necesario obtener un 40% mínimo en el examen final.
De acuerdo con la normativa de evaluación de la UPV/EHU, la no presentación a las pruebas de evaluación final, supondrá que la calificación final de la asignatura será No presentado o No presentada.
Evaluación final.- El alumno/a podrá renunciar a la evaluación continua de la asignatura y acogerse al sistema de evaluación final. En este caso, deberá hacerlo saber al profesor/a responsable dentro de las 9 primeras semanas del cuatrimestre. Este sistema de evaluación única consta de:
- Realización de prácticas de laboratorio y fichas de trabajo y examen de prácticas (10% de la calificación).
- Examen final ordinario escrito (90% de la calificación). Para que se sumen las prácticas es necesario obtener un 40% como mínimo en el examen final.
De acuerdo con la normativa de evaluación de la UPV/EHU, la no presentación a las pruebas de evaluación final, supondrá que la calificación final de la asignatura será No presentado o No presentada.
En cualquier caso, bien realice las pruebas asociadas a la evaluación continua o la prueba final deberá acreditar LA ADQUISICIÓN TANTO DE LAS COMPETENCIAS TEÓRICAS COMO PRÁCTICAS.
Se deberá asistir al 100% de las horas de prácticas (excepto causas justificadas adecuadamente) y deberán superarse para poder presentarse a los exámenes finales. El o la estudiante que debiendo haberlas realizado decidiera no asistir a las prácticas o las hubiera suspendido deberá superar un examen práctico como parte de la prueba final. Los y las estudiantes que no realicen las prácticas no podrán superar la asignatura. A los y las estudiantes que hubieran realizado las prácticas se les guardará la nota durante un curso (si es superior a 0,5 ptos) y tendrán derecho a realizar las prácticas en el turno que les corresponda, asistiendo siempre al 100% de las horas (salvo causas de fuerza mayor).
Materiales de uso obligatorioAlternar navegación
Es imprescindible el uso de bata y gafas de seguridad en el laboratorio de prácticas.
BibliografíaAlternar navegación
Bibliografía básica
- VOLLHARDT, K.Peter C.; SCHORE, Niel E.; "Kimika Organikoa: egitura eta funtzioa". Euskal Herriko Unibertsitateko Argitalpen Zerbitzua. Bilbao, 2008.
- VOLLHARDT, K. Peter C.; SCHORE, Niel E.; "Química Orgánica: estructura y función" 5ª Edición. Ediciones Omega, 2008.
- WADE, Leroy G. Jr. "Química Orgánica" 5ª Edición. Pearson Education S.A., Madrid 2004.
- ESTEBAN, Soledad, CORNAGO, Pilar, BARTHELEMY, Concepción; "Química Orgánica Heterocíclica", UNED, 1992.
- GILCHRIST, Thomas L.; "Heterocyclic Chemistry". 3ª Edición. Longman Scientific and Technical. 1997.
- EICHER, Theophil; HAUPMANN, Siegfried;"The Chemistry of Heterocycles", Ed. Thieme, 1995.
Bibliografía de profundización
- CAREY, Francis A.; SUNDBERG, Richard J.; "Advanced Organic Chemistry. Part B. Reactions and Synthesis" 5. Argitarapena. Springer. 2007. (Eskuragarri on line).
- CAREY, Francis. A.; "Organic Chemistry", 3. Argitarapena, McGraw-Hill, New York, 1996.
- JOULE, John A.; MILLS, Keith; "Heterocyclic Chemistry". 4. Argitarapena. Blackwell Science Ltd., 2000.
- JOULE, John A.; MILLS, K.; "Heterocyclic Chemistry at a glance", Wiley-Blackwell, 2007.
- SAINSBURY, Malcom; "Heterocyclic Chemistry", John Wiley & Sons. 2002
- KATRYTZKY, Alan R. "Comprehensive Heterocyclic Chemistry", Ed. Pergamon Press, Vols. 1-8, 1984, 1997.
- MANN, J.; DAVIDSON, R.S.; HOBBS, J.B.; BANTHORPE, D.V.; HARBORNE, J. B.; "Natural Products". 1. Argitarapena. Longman Scientific and Technical. 1994.
Revistas
The Journal of Organic Chemistry: http://pubs.acs.org/journal/joceah
Chemical Reviews: http://pubs.acs.org/journal/chreay
Jounal of the American Chemical Society: http://pubs.acs.org/journal/jacsat
Organic Letters: http://pubs.acs.org/journal/orlef7
Tetrahedron: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404020
Tetrahedron Letters: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404039
Journal of Heterocyclic Chemistry: http://onlinelibrary.wiley.com/journal/10.1002/%28ISSN%291943-5193
Heterocycles: http://www.heterocycles.jp/index.php
Tribunal de convocatorias 5ª, 6ª y excepcionalAlternar navegación
- ALONSO PEREZ, CONCEPCION ESTIBALIZ
- DE LOS SANTOS RUIZ, JESUS MANUEL
- MARTINEZ DE MARIGORTA IZAGA, EDORTA
GruposAlternar navegación
01 Teórico (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
1-4 | 12:00-13:00 | ||||
1-6 | 12:00-13:00 | ||||
1-7 | 12:00-13:00 | ||||
8-8 | 12:00-13:00 | ||||
8-9 | 12:00-13:00 | ||||
9-15 | 12:00-13:00 | 12:00-13:00 | |||
14-15 | 12:00-13:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. de Aula-1 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
5-7 | 12:00-13:00 | ||||
7-8 | 12:00-13:00 | ||||
10-13 | 12:00-13:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Laboratorio-1 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
8-8 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Laboratorio-2 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
9-9 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Laboratorio-3 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
10-10 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Laboratorio-4 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
10-10 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Ordenador-1 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
9-9 | 15:00-18:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula Ordenadores 2 - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Ordenador-2 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
10-10 | 15:00-18:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula Ordenadores 1 - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Ordenador-3 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
11-11 | 15:00-18:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula Ordenadores 2 - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Ordenador-4 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
10-10 | 15:00-18:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula Ordenadores 1 - FACULTAD DE FARMACIA
31 Teórico (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
1-6 | 11:00-12:00 | ||||
1-15 | 11:00-12:00 | 11:00-12:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula 1.2 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.2 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.2 - FACULTAD DE FARMACIA
31 P. de Aula-1 (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
7-15 | 11:00-12:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula 1.2 - FACULTAD DE FARMACIA
31 P. Laboratorio-1 (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
6-6 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 | |||
7-7 | 15:00-19:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
31 P. Laboratorio-2 (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
6-6 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 | |||
7-7 | 15:00-19:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
31 P. Laboratorio-3 (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
7-7 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
31 P. Ordenador-1 (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
6-6 | 15:00-18:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula Ordenadores 2 - FACULTAD DE FARMACIA
31 P. Ordenador-2 (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
6-6 | 15:00-18:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula Ordenadores 1 - FACULTAD DE FARMACIA
31 P. Ordenador-3 (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
6-6 | 09:00-12:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula Ordenadores 1 - FACULTAD DE FARMACIA