RA1: Diseña nuevos fármacos a partir de estructuras conocidas.

RA2: Deduce la actividad potencial de los fármacos a partir de su estructura.

RA3: Propone vías de síntesis de los fármacos, aplicando los métodos sintéticos fundamentales.

RA4: Deduce la estructura de fármacos a partir de sus datos analíticos y espectroscópicos.

RA5: Expresa la bibliografía utilizando el sistema internacional de citas bibliográficas Vancouver.

RA6: Responde a un problema o cuestión, realizando una búsqueda bibliográfica y trabajando en equipo.

RA7: Es capaz de realizar síntesis de varios pasos.

RA8: Modeliza estructuras de fármacos y analiza sus propiedades mediante un programa de ordenador.

PROGRAMA TEÓRICO

I. Conceptos Básicos en Química Farmacéutica y Diseño de Fármacos

Tema 1.- Conceptos básicos en Química Farmacéutica y nomenclatura de fármacos

Tema 2.- Receptores. Naturaleza y criterios de identificación e interacciones fármaco-receptor

Tema 3.- Metabolismo de fármacos

Tema 4.- Métodos de búsqueda y descubrimiento de nuevos fármacos. La modificación molecular

Tema 5.- Relaciones estructura-actividad cuantitativas (QSAR)

Tema 6.- Modelización molecular

Tema 7.- Diseño de fármacos: profármacos

Tema 8.- Diseño de fármacos: Inhibición enzimática

Tema 9.- Agentes que interfieren en la biosíntesis de las paredes celulares de las bacterias

Tema 10.- Fármacos que alteran el transporte a través de las membranas celulares.

II. Fármacos que actúan sobre Receptores

Tema 11.- Fármacos que actúan sobre receptores de acetilcolina

Tema 12.- Fármacos que actúan sobre receptores adrenergicos, dopaminergicos y serotoninergicos

Tema 13.- Los aminoácidos y péptidos como neurotransmisores

Tema 14.- Histamina y Adenosina

Tema 15.- Receptores de hormonas esteroideas

Tema 16.- Fármacos que interaccionan con los ácidos nucleicos

III. Síntesis de Fármacos

Tema 17.- Diseño de síntesis

Tema 18.- Reacciones de formación de enlaces C-C

Tema 19.- Fármacos con estructura heterocíclica

Tema 20.- Fármacos derivados de anillos bencénicos

Tema 21.- Obtención de fármacos por semisíntesis.

Tema 22.- Obtención de fármacos enantiomericamente puros.

IV. Análisis de Fármacos

Tema 23.- Introducción al análisis farmacéutico

Tema 24.- Métodos espectroscópicos en el análisis de fármacos



PROGRAMA PRÁCTICO

LABORATORIO: Síntesis de difenilhidantoína, Síntesis de lidocaína, Síntesis del PABA, Síntesis de benzocaína, Análisis de analgésicos por Cromatografía en Capa Fina

ORDENADOR: Estudio de relaciones estructura-actividad (QSAR), introducción a la Modelización Molecular

En esta asignatura se imparten clases expositivas para desarrollar los contenidos conceptuales de la materia.

En las prácticas de aula se plantean y resuelven problemas relacionados con dichos contenidos, de forma individual o grupal, lo que permite una mayor comprensión de los mismos a través de su puesta en práctica. Estas actividades sirven también para dar feed-back al alumnado acerca de su proceso de aprendizaje.

En las prácticas de laboratorio se sintetizan varios fármacos en varios pasos y se analizan algunos de ellos.

Mediante las prácticas de ordenador se visualizan las estructuras de varios fármacos y se estudian sus propiedades fisicoquímicas y estereoquímicas. Se analizan las interacciones entre fármacos y receptores y se llevan a cabo estudios cuantitativos estructura-actividad.

Los y las estudiantes realizan un trabajo en grupo consistente en el análisis de un artículo publicado en una revista científica, del cual deben extraer la información solicitada y redactarla en forma de resumen. Para ello deben consultar bibliografía relacionada con el tema y deben referirla atendiendo a la normativa de Vancouver.

El sistema de evaluación es continuo.

Aunque esta asignatura es anual, se realiza un examen parcial en la convocatoria de enero, correspondiente a los bloques I y II. La materia correspondiente a estos bloques se puede liberar con una nota igual o superior a 4,5 puntos (sobre 7,5).

Durante el primer cuatrimestre, los y las estudiantes realizarán un trabajo en equipo cuyo valor en la nota final es del 5%.

A lo largo del curso se realizarán unas pruebas de tipo test y respuesta corta (20% de la nota final)

Para aprobar la asignatura será necesario obtener en las prácticas un mínimo de 0,75 puntos. En caso de no superar las prácticas existe la posibilidad de realizar un examen de prácticas, (laboratorio, ordenadores), ya que todo estudiante deberá ACREDITAR LOS RESULTADOS DE APRENDIZAJE CORRESPONDIENTES TANTO A LA PARTE TEÓRICA COMO A LA PRÁCTICA. La calificación de las prácticas se basará en la realización de las mismas, la entrega de las fichas correspondientes y la realización de unas pruebas cortas y supondrá un 15% de la nota final.

Calificación final= Prácticas (15%)+ Pruebas intermedias y trabajos (25%)+ Examen final(60%)



El alumno/a podrá renunciar a la evaluación continua de la asignatura y acogerse al sistema de evaluación final. En este caso, deberá hacerlo saber al profesor/a responsable dentro de las 9 primeras semanas del cuatrimestre.



Quienes renuncien, deberán realizar las prácticas de laboratorio y la calificación que obtengan supondrá el 15% de su nota final. En la fecha asignada en la guía del estudiante deberán presentar los trabajos que se les soliciten (5% de la nota) y realizar el examen final, que consistirá en un test (15%) y un examen escrito de cuestiones a desarrollar y problemas a resolver (65%).



Bastará con no presentarse a la prueba final de la asignatura para que la calificación sea NO presentado o NO presentada.



Protocolo ética académica

Durante el desarrollo de las pruebas de evaluación quedará prohibida la utilización de libros, notas o apuntes, así como de aparatos o dispositivos telefónicos, electrónicos, informáticos, o de otro tipo, por parte del alumnado. [Solo se permite llevar calculadora y las tablas de espectroscopia sin ningún tipo de marca]. Ante cualquier caso de práctica deshonesta o fraudulenta se procederá aplicando lo dispuesto en el protocolo sobre ética académica y prevención de las prácticas deshonestas o fraudulentas en las pruebas de evaluación y en los trabajos académicos en la UPV/EHU.

Es imprescindible el uso de bata y gafas de seguridad en el laboratorio

Bibliografía básica

Avendaño C. Introducción a la Química Farmacéutica. Madrid:Interamericana-McGraw-Hill; 2001

Delgado A, Minguillón C, Joglar J. Introducción a la Química Terapéutica. Madrid: Díaz de Santos; 2003

Galbis JA. Panorama Actual de la Química Farmacéutica. Sevilla: Universidad de Sevilla; 2000

Delgado A, Minguillón C, Joglar J. Introducción a la Síntesis de Fármacos. Madrid: Ed. Síntesis; 2002

Bibliografía de profundización

Mauleón D, Delgado A. Nomenclatura Química Sistemática de los Fármacos. Barcelona: PPU; 1987
Carey FA, Sundberg RJ. Advanced Organic Chemistry. Part B. Reactions and Synthesis 5ª Ed. New York: Springer; 2007 (accesible online: http://link.springer.com/book/10.1007%2F978-0-387-71481-3#section=328874&page=1&locus=28, 26.06.2016).
Pretsch E, Bühlmann P, Affolter C, Herrera A, Martinez R. Determinación Estructural de Compuestos Orgánicos. Barcelona: Ed. Masson; 2005
Wermut CG, editor. The practice of medicinal chemistry 3ª Edición. London: Academic Press; 2008

Revistas

European Journal of Medicinal Chemistry. Accesible en URL:
https://www.sciencedirect.com/journal/european-journal-of-medicinal-chemistry. Consultada el 18 de junio de 2018
Journal of Medicinal Chemistry. Accesible en URL: https://pubs.acs.org/loi/jmcmar. Consultada el 18 de junio de 2018