En esta asignatura se pretende que el/la estudiante desarrolle las competencias básicas definidas en el RD1393/2007 para este nivel en el ámbito de la Química, así como las generales del Módulo Fundamental y desarrolle las más específicas de la Experimentación en Química Orgánica.



Al ser la primera asignatura del área, el principal objetivo de la misma es el de introducir el proceso de síntesis orgánica desde un punto de vista global, desde el diseño de muestreo hasta la realización de los análisis y la interpretación de los resultados. Se incidirá de forma especial en la toma y tratamiento de muestras y en los métodos químicos de separación (no cromatográficos), así como en los procedimientos para aislar y caracterizar los productos sintetizados.



Para ello se han incluido una serie de prácticas de laboratorio que permitirán realizar operaciones sencillas que facilitarán la comprensión de algunos conceptos fundamentales de esta materia.



De esta manera se desarrollan las competencias específicas M02CM02 y M02CM03, que suponen la capacidad para planificar y realizar en el laboratorio procesos sencillos de síntesis y caracterización de compuestos químicos, con seguridad y utilizando las técnicas adecuadas trabajando así la competencia específica M02CM08; así como para evaluar e interpretar los datos derivados de observaciones experimentales en los diversos ámbitos de la química. Y conocer la reacción orgánica y los diferentes pasos que lo integran y ser capaz de planificar, aplicar y gestionar los métodos analíticos más adecuados en cada caso concreto. Asimismo se trabajan las competencias transversales M02CM09 y M02CM10 que permiten poder presentar de forma oral y escrita, de manera comprensible fenómenos y procesos relacionados con la química y materias afines; y la habilidad de búsqueda y selección de información en el ámbito de la química y otros campos científicos haciendo uso de la bibliografía y las tecnologías de información y comunicación.



La competencia de la coordinación horizontal y vertical de la asignatura en el Módulo y el Grado recae en la Comisión de Coordinación del Grado.

Se llevarán a cabo las siguientes 8 prácticas. Varias de ellas conllevan más de una etapa:



1. Reacciones de eliminación y de adición: Síntesis del ciclohexeno y del trans-1,2-dibromociclohexano

2. Reacción de isomerización: Síntesis del ácido fumárico a partir del ácido maleico

3. Reacción pericíclica: Síntesis del ácido cis-ciclohex-4-en-1,2-dicarboxílico

4. Reacción de esterificación: Síntesis del acetato de isoamilo

5. Formación de amidas y reacción de sustitución nuleofílica alifática: Síntesis de la lidocaína.

6. Condensación aldólica: Síntesis de la (1E,4E)-difenilpenta-1,4-dien-3-ona

7. Análisis de analgésicos por cromatografía en capa fina

8. Manejo del software ChemBioDraw

La asignatura Experimentación en Química Orgánica está distribuida en 13 sesiones presenciales, de las cuales 10 sesiones corresponden a la realización de trabajo experimental, 1 sesión a la práctica de manejo de software, y las 2 últimas sesiones a la realización de un examen práctico.



La metodología seguida en las sesiones experimentales es la siguiente:



- Antes de cada sesión, el alumnado debe realizar un trabajo individual que consiste en: la lectura y comprensión de la práctica a realizar, búsqueda de las frases H y P de los reactivos a utilizar, búsqueda del mecanismo de reacción.



- Al inicio de cada sesión se realiza un breve seminario donde se discute el fundamento y la metodología de la práctica a realizar. Se calificará la respuesta a cuestiones y la participación en las discusiones científicas.



- Realización del trabajo experimental por parejas. Se calificará el modo de operar del alumno en el laboratorio, manejo de técnicas experimentales, resultados obtenidos, su actitud, orden, limpieza, cumplimiento de las normas de seguridad, gestión de los residuos etc.



- Redacción individual de un informe escrito. Se calificará la presentación, comprensión y descripción de la práctica realizada, redacción de procedimientos experimentales, resultados y respuestas a las cuestiones. Dicho informe incluye la interpretación de espectros IR y RMN. Es imprescindible la entrega de la totalidad de los informes.



El examen práctico consistirá en una experiencia práctica igual o relacionada con las llevadas a cabo en el laboratorio, y se realizará de manera individual.



El examen teórico consistirá en una prueba escrita donde se preguntará acerca de los conceptos e ideas fundamentales trabajados a lo largo de las sesiones prácticas. Todos los grupos realizarán a la vez este examen el día correspondiente a la convocatoria oficial.

EVALUACIÓN CONTINUA:



- En el marco del sistema de evaluación continua, es imprescindible completar el programa de prácticas íntegro, y por tanto, la asistencia es obligatoria. Las faltas hay que justificarlas mediante un certificado oficial, por lo que las faltas no justificadas conllevan el suspenso de la asignatura en el marco de dicha modalidad de evaluación.



- En la convocatoria ordinaria, la calificación final será el resultado de las siguientes pruebas:



* Valoración de la actitud, la destreza, y los resultados obtenidos: 15%

* Elaboración de las fichas de laboratorio y resolución de espectros: 25%

* Examen práctico: 35%

* Examen teórico: 25%



NOTA: Es necesario obtener una nota mínima de 5/10 en cada una de las partes examinadas para aprobar la asignatura.





EVALUACIÓN FINAL:



- Los criterios para renunciar al sistema de evaluación continua y optar a la evaluación final son los que se establecen en el capítulo 2, artículo 8 de la normativa reguladora de la evaluación del alumnado de las titulaciones de grado de la UPV/EHU.



- La evaluación final constará de una prueba única, formada por uno o más exámenes, como único elemento de evaluación, que supondrá el 100% de la nota final.



Es necesario obtener una nota mínima de 5/10 en cada una de las partes examinadas para aprobar la asignatura.



- Se otorgará la calificación de "No presentado" cuando el alumno o alumna no se presente a ninguno de los exámenes que componen la evaluación final. El alumno o alumna que participe en alguno de dichos exámenes será calificado según el criterio mencionado más arriba.





RENUNCIA A LA CONVOCATORIA:



- Evaluación continua: los criterios para renunciar a la convocatoria en el marco de la evaluación continua son los que se establecen en el artículo 12.2 de la normativa reguladora de la evaluación del alumnado de las titulaciones de grado de la UPV/EHU.



- Evaluación final: la no presentación a la prueba fijada en la fecha oficial de exámenes supondrá la renuncia automática a la convocatoria correspondiente, según se establece en el artículo 12.2 de la normativa reguladora de la evaluación del alumnado de las titulaciones de grado de la UPV/EHU.

El material de uso obligatorio por parte del alumnado es el siguiente:

Bata
Gafas de seguridad
Espátula
Rotulador para vidrio
Cuaderno
Guión de prácticas
Normas de seguridad

El guión de prácticas, así como otro material de consulta, están disponibles en la plataforma eGela: https://egela1718.ehu.eus/ -> Experimentación en Química Orgánica

Bibliografía básica

1. M. J. Rodríguez, F. Gómez, CURSO EXPERIMENTAL EN QUÍMICA ORGÁNICA, Síntesis, 2008.

2. M. A. Martínez, A. Csákÿ, TÉCNICAS EXPERIMENTALES EN SÍNTESIS ORGÁNICA, Síntesis, 2005.

3. SAFETY IN ACADEMIC CHEMISTRY LABORATORIES: VOLUMES 1 & 2. ACCIDENT PREVENTION FOR FACULTY AND ADMINISTRATORS, 7ª Ed. American Chemical Society, Washington, DC, 2003

Bibliografía de profundización

1. L. M. Harwood; C. J. Moody; J. M. Percy, EXPERIMETAL ORGANIC CHEMISTRY. STANDARD AND MICROSCALE, 2ª Ed., Blackwell Science, Oxford, 1999.
2. D. L. Pavia; G. M. Lampman; G. S. Kriz; R. G. Engell, INTRODUCTION TO ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES. A MICROSCALE APPROACH, 3ª Ed., Saunders College Publishing, Fort Worth, 1999.
3. D. W. Mayo; R. M. Pike,; P. K. Trumper, MICROSCALE ORGANIC LABORATORY, 3ª Ed., John Wiley and Sons, New York, 1994.

Revistas

Organic Syntheses: http://www.orgsyn.org/
The Journal of Organic Chemistry: http://pubs.acs.org/journal/joceah
Organic Letters: http://pubs.acs.org/journal/orlef7
European Journal of Organic Chemistry: http://www3.interscience.wiley.com/journal/27380/home
Tetrahedron: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404020
Organic and Biomolecular Chemistry: http://www.rsc.org/Publishing/Journals/Ob/Index.asp
Journal of Chemical Education:http://jchemed.chem.wisc.edu/