Conocer y aplicar la terminología y los conceptos básicos de estructura reactividad de compuestos orgánicos.

Comprender la importancia de la estereoquímica sobre la reactividad y la actividad biológica de los compuestos orgánicos.

Profundizar en cada grupo funcional y conocer las interconversiones de unos grupos funcionales en otros.

Predecir e interpretar la reactividad de los distintos compuestos orgánicos.

Ser capaz de formular los mecanismos de las reacciones orgánicas más representativas.

Adquirir una base sólida para poder abordar procesos sintéticos más complejos en Química Orgánica.

Ser capaz de trabajar en equipo en el laboratorio de prácticas y en las prácticas de aula.



RESULTADOS DE APRENDIZAJE:

- Nombra y formula cualquier compuesto orgánico mediante nomenclatura sistemática.

- Aplica la terminología utilizada en química orgánica.

- Determina la estereoquímica de los compuestos orgánicos.

- Formula las reacciones de interconversión entre diversos grupos funcionales

- Predice la reactividad de los compuestos orgánicos en determinadas condiciones de reacción así como los mecanismos de las reacciones orgánicas más representativas

PROGRAMA TEORICO



TEMA 1.- ALCANOS Y CICLOALCANOS

Alcanos lineales y ramificados. Propiedades de los alcanos. Estudio conformacional de las estructuras saturadas. Reacciones de alcanos. Fuente industrial. Cicloalcanos.

TEMA 2.- ESTEREOISOMERIA

Introducción. Concepto de quiralidad. Normas CIP. Moléculas con dos átomos de carbono asimétrico. Proyecciones de Fischer. Separación de una mezcla de enantiomeros. Estereoquímica en reacciones orgánicas.



TEMA 3.- ALQUENOS

Estructura y propiedades físicas. Estabilidad relativa de los alquenos. Preparación de alquenos. Reacciones de alquenos. Alquenos en la naturaleza. Dienos

TEMA 4.- ALQUINOS

Estructura y propiedades. Preparación de alquinos. Reacciones de alquinos. Alquinos de interés.

TEMA 5.- BENCENO Y SUS REACCIONES I

Hidrocarburos aromáticos. Estructura del benceno. Reacciones del benceno: Sustitución Electrófila Aromática. Halogenación, nitración, sulfonación , alquilación y acilación.

TEMA 6- BENCENO Y SUS REACCIONES II

Sustitución Electrófila Aromática en bencenos sustituidos. Velocidad y orientación en las reacciones. Oxidación del benceno y derivados.

TEMA 7- DERIVADOS HALOGENADOS

Estructura y propiedades físicas. Métodos de síntesis y aplicaciones. Reacciones de los derivados halogenados. Sustitución Nucleófila y Eliminación. Compuestos organometálicos.

TEMA 8- ALCOHOLES, ETERES

Estructura y propiedades físicas de los alcoholes. Métodos de síntesis de alcoholes. Estrategias para obtener alcoholes complejos. Reacciones de los alcoholes. Fenoles. Estructura y propiedades físicas de los éteres. Métodos de síntesis de éteres. Reacciones de los éteres.

TEMA 9- ALDEHIDOS Y CETONAS

Estructura y propiedades físicas. Métodos de síntesis. Reactividad en el grupo carbonilo, Adiciones, Reducción, Oxidación.

TEMA 10- ACIDOS CARBOXÍLICOS

Estructura y propiedades físicas. Métodos de síntesis. Reactividad general. Mecanismo de adición-eliminación.

TEMA 11- DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS.

Haluros de ácido, anhídridos, esteres, amidas. Propiedades físicas y métodos de síntesis. Estudio comparado de su reactividad. Reacciones de cada uno de los grupos funcionales. Nitrilos.

TEMA 12- AMINAS.

Estructura y propiedades físicas. Métodos de síntesis. Reacciones mas importantes de las aminas.



PROGRAMA PRACTICO

1.- Purificación de compuestos sólidos. Cristalización .Sublimación

2.- Purificación de compuestos líquidos: Destilación

3.- Extracción con disolventes

4.- Cromatografía en capa fina.

5.- Reacciones de acetilación

6.- Identificación de grupos funcionales en los compuestos orgánicos

Se utilizarán las clases magistrales en las cuales se impartirán los principios básicos de la asignatura.

En las prácticas de aula se plantean y resuelven problemas relacionados con dichos contenidos, de forma individual o grupal, lo que permite una mayor comprensión de los mismos a través de su puesta en práctica.

En las prácticas de laboratorio se trabajan las técnicas básicas de un laboratorio de química orgánica. Además, se aplican estas técnicas en la síntesis de algunos compuestos y en el reconocimiento práctico de diversos grupos funcionales.

Se establecen dos formas de evaluación: continua y final



Evaluación continua.-

- Realización obligatoria de las prácticas de laboratorio: entrega de las fichas del trabajo realizado y de un examen de prácticas (según calendario oficial de la Facultad): (10%)

- 3 Pruebas escritas de autoevaluación/control: (30%). Para considerar esta nota en la calificación final, se debe superar el 70% en cada una de las pruebas y asistir al menos al 80% de las actividades presenciales.

- Examen final ordinario escrito (60%). Para que se sumen las prácticas es necesario obtener un 40% mínimo en el examen final y demostrando un conocimiento mínimo de las partes.



Evaluación final.- Este sistema de evaluación final consta de:

- Realización obligatoria de las prácticas de laboratorio: entrega de las fichas del trabajo realizado y de un examen de prácticas (según calendario oficial de la Facultad): (10%)

- Examen final ordinario escrito (90% de la calificación). Para que se sumen las prácticas es necesario obtener un 40% como mínimo en el examen final y demostrando un conocimiento mínimo de las partes.



En cualquier caso, bien realice las pruebas asociadas a la evaluación continua o la prueba final deberá acreditar LA ADQUISICIÓN TANTO DE LAS COMPETENCIAS TEÓRICAS COMO PRÁCTICAS.



De acuerdo con la normativa de evaluación de la UPV/EHU, la no presentación a las pruebas de evaluación final, tanto en la convocatoria ordinaria como en la extraordinaria, supondrá que la calificación final de la asigantura será No presentado o No presentada.



A los y las estudiantes que hubieran realizado las prácticas se les guardará la nota durante un curso (si es superior a 0,5 ptos) y tendrán derecho a realizar las prácticas en el turno que les corresponda, asistiendo siempre al 100% de las horas (salvo causas de fuerza mayor).



Protocolo ética académica

Durante el desarrollo de las pruebas de evaluación quedará prohibida la utilización de libros, notas o apuntes, así como de aparatos o dispositivos telefónicos, electrónicos, informáticos, o de otro tipo, por parte del alumnado. Ante cualquier caso de práctica deshonesta o fraudulenta se procederá aplicando lo dispuesto en el protocolo sobre ética académica y prevención de las prácticas deshonestas o fraudulentas en las pruebas de evaluación y en los trabajos académicos en la UPV/EHU.

Es imprescindible el uso de bata y gafas de seguridad en el laboratorio de prácticas.

Bibliografía básica

-Wade LG. Química Orgánica 5ª Edición. Pearson Prenticell; 2004.

-Vollhardt PC, Schore NE. Química Orgánica 5ª Edición. Barcelona: Ediciones Omega, S. A.; 2008.

-Hart H, Craine L, Hart D, Hadad C. Química Orgánica 12ª Edición. Mexico: McGraw-Hill; 2007.





Libros de Nomenclatura:

- Peterson WR. Formulación y Nomenclatura Química Orgánica 8ª Edición. Barcelona: Eunibar; 1986.

- Peterson WR. Introducción a la nomenclatura de las sustancias químicas. Barcelona: Reverté; 2010.

- Quiñoa E. Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos Madrid: McGraw-Hill-Interamericana; 2005.

Bibliografía de profundización

- Clayden J, Greeves N, Warren S, Wothers P. Organic Chemistry. Oxford: Oxford University Press; 2001.
- Ege S. Química Orgánica Vol. 1. Barcelona: Reverté; 1997.
- Morrison RT, Boyd RN. Química Orgánica 5ª Edición. USA: Addison-Wesley Iberoamericana; 1990.
- McMurry J. Química Orgánica 7ª Edición. Mexico: Thomson Paraninfo; 2009.
- Streitwieser A, Heathcock CH. Química Orgánica 3ª Edición. Madrid: Interamericana; 1986.

Revistas

The Journal of Organic Chemistry. Accesible en URL: https://pubs.acs.org/journal/joceah
(Consultado 13-06-2019)
Chemical Reviews. Accesible en URL: http://pubs.acs.org/journal/chreay
(Consultado 13-06-2019)
Jounal of the American Chemical Society. Accesible en URL: http://pubs.acs.org/journal/jacsat
(Consultado 13-06-2019)
Organic Letters. Accesible en URL: http://pubs.acs.org/journal/orlef7
(Consultado 13-06-2019)
Tetrahedron. Accesible en URL: https://www.sciencedirect.com/journal/tetrahedron
(Consultado 13-06-2019)
Tetrahedron Letters. Accesible en URL: https://www.sciencedirect.com/journal/tetrahedron-letters
(Consultado 13-06-2019)