RA1: Diseña nuevos fármacos a partir de estructuras conocidas.

RA2: Deduce la actividad potencial de los fármacos a partir de su estructura.

RA3: Propone vías de síntesis de los fármacos, aplicando los métodos sintéticos fundamentales.

RA4: Deduce la estructura de fármacos a partir de sus datos analíticos y espectroscópicos.

RA5: Expresa la bibliografía utilizando el sistema internacional de citas bibliográficas Vancouver.

RA6: Responde a un problema o cuestión, realizando una búsqueda bibliográfica y trabajando en equipo.

RA7: Es capaz de realizar síntesis de varios pasos.

RA8: Modeliza estructuras de fármacos y analiza sus propiedades mediante un programa de ordenador.

PROGRAMA TEÓRICO

I. Conceptos Básicos en Química Farmacéutica y Diseño de Fármacos. Algunos ejemplos de aplicaciones

Tema 1.- Conceptos básicos en Química Farmacéutica y nomenclatura de fármacos

Tema 2.- Dianas terapéuticas. Naturaleza y criterios de identificación e interacciones fármaco-receptor

Tema 3.- Aspectos farmacocinéticos de importancia en la Química Farmacéutica

Tema 4.- Métodos de búsqueda y descubrimiento de nuevos fármacos

Tema 5.- Relaciones estructura-actividad cuantitativas (QSAR)

Tema 6.- Modelización molecular

Tema 7.- Diseño de fármacos: profármacos

Tema 8.- Diseño de fármacos: Inhibición enzimática

Tema 9.- Agentes que interfieren en la biosíntesis de las paredes celulares de las bacterias

Tema 10.- Fármacos que alteran el transporte a través de las membranas celulares.

II. Fármacos que actúan sobre Receptores

Tema 11.- Fármacos que actúan sobre receptores de acetilcolina

Tema 12.- Fármacos que actúan sobre receptores adrenergicos, dopaminergicos y serotoninergicos

Tema 13.- Los aminoácidos y péptidos como neurotransmisores

Tema 14.- Histamina y Adenosina

Tema 15.- Receptores de hormonas esteroideas

Tema 16.- Fármacos que interaccionan con los ácidos nucleicos



III. Análisis de Fármacos

Tema 17.- Introducción al análisis farmacéutico

Tema 18.- Métodos espectroscópicos en el análisis de fármacos



IV. Síntesis de Fármacos

Tema 19.- Diseño de síntesis

Tema 20.- Reacciones de formación de enlaces C-C

Tema 21.- Fármacos con estructura heterocíclica

Tema 22.- Fármacos derivados de anillos bencénicos

Tema 23.- Obtención de fármacos por semisíntesis.

Tema 24.- Obtención de fármacos enantiomericamente puros.





PROGRAMA PRÁCTICO

LABORATORIO: Síntesis de difenilhidantoína, Síntesis de lidocaína, Síntesis del PABA, Síntesis de benzocaína, Análisis de analgésicos por Cromatografía en Capa Fina

ORDENADOR: Estudio de relaciones estructura-actividad (QSAR), introducción a la Modelización Molecular

En esta asignatura se imparten clases expositivas para desarrollar los contenidos conceptuales de la materia.

En las prácticas de aula se plantean y resuelven problemas relacionados con dichos contenidos, de forma individual o grupal, lo que permite una mayor comprensión de los mismos a través de su puesta en práctica. Estas actividades sirven también para dar feed-back al alumnado acerca de su proceso de aprendizaje.

En las prácticas de laboratorio se sintetizan varios fármacos en varios pasos y se analizan algunos de ellos.

Mediante las prácticas de ordenador se visualizan las estructuras de varios fármacos y se estudian sus propiedades fisicoquímicas y estereoquímicas. Se analizan las interacciones entre fármacos y receptores y se llevan a cabo estudios cuantitativos estructura-actividad.

Los y las estudiantes realizan un trabajo en grupo consistente en la redacción de un informe científico sobre un fármaco de reciente aprobación. Para ello deben consultar bases de datos de fármacos y bibliografía relacionada y referirla atendiendo a la normativa de Vancouver.

También realizan otro trabajo en grupo consistente en el análisis de la sostenibilidad de una transformacion química en el contexto de la síntesis de fármacos y precursores en base a conceptos de la química verde.

El sistema de evaluación es continuo.

Aunque esta asignatura es anual, se realiza un examen parcial en la convocatoria de enero, correspondiente a los bloques I y II. La materia correspondiente a estos bloques se puede liberar con una nota igual o superior al 60% del valor del examen.

Los y las estudiantes realizarán dos trabajo en equipo cuyo valor en la nota final es del 20%. En caso de no realizar o no superar los trabajos en equipo, se deberán realizar unas pruebas complementarias

A lo largo del curso se realizarán unas pruebas de tipo test y respuesta corta (25% de la nota final) en fechas determinadas, que sirven para monitorizar el avance del aprendizaje. Si no se logra la calificación mínima requerida, se pueden mejorar en las pruebas de examen.

Para aprobar la asignatura será necesario obtener en las prácticas un mínimo de 0,75 puntos. En caso de no superar las prácticas existe la posibilidad de realizar un examen de prácticas, (laboratorio, ordenadores), ya que todo estudiante deberá ACREDITAR LOS RESULTADOS DE APRENDIZAJE CORRESPONDIENTES TANTO A LA PARTE TEÓRICA COMO A LA PRÁCTICA. La calificación de las prácticas se basará en la realización de las mismas, la entrega de las fichas correspondientes y la realización de unas pruebas cortas y supondrá un 15% de la nota final.

Calificación final= Prácticas (15%)+ trabajos en equipo (20%) + Pruebas intermedias y Examen final(65%)



El alumno o alumna que desee renunciar a la convocatoria ordinaria no deberá presentarse al examen final. De esta manera, su calificación será NO presentado o NO presentada.



El o la estudiante podrá renunciar a la evaluación continua de la asignatura y acogerse al sistema de evaluación final. En este caso, deberá hacerlo saber al profesorado responsable dentro de las 18 primeras semanas del curso.



Quienes opten por el sistema de evaluación final deberán realizar las prácticas de laboratorio y la calificación que obtengan supondrá el 15% de su nota final. En la fecha asignada en la guía del estudiante deberán presentar los trabajos en equipo que se les soliciten (20% de la nota) y realizar el examen final, que consistirá en un test (15%) y un examen escrito de cuestiones a desarrollar y problemas a resolver (60%). En caso de no realizar o no superar los trabajos en equipo, se deberán realizar unas pruebas complementarias.

Bastará con no presentarse a la prueba final de la asignatura para que la calificación sea NO presentado o NO presentada.



Si las circunstancias sanitarias impidiesen evaluación presencial, estas pruebas se llevarán a cabo de forma on-line.



Protocolo ética académica.

Durante el desarrollo de las pruebas de evaluación quedará prohibida, salvo que se indique expresamente lo contrario, la utilización de libros, notas o apuntes, así como de aparatos o dispositivos telefónicos, electrónicos, informáticos, o de otro tipo, por parte del alumnado. [Solo se permite llevar calculadora y las tablas de espectroscopia sin ningún tipo de marca]. Ante cualquier caso de práctica deshonesta o fraudulenta se procederá aplicando lo dispuesto en el protocolo sobre ética académica y prevención de las prácticas deshonestas o fraudulentas en las pruebas de evaluación y en los trabajos académicos en la UPV/EHU.

Cada alumno o alumna deberá traer a las prácticas de laboratorio bata de laboratorio y gafas de seguridad, así como una bolsa de plástico donde se tendrán guardadas cuando no se utilicen.
En caso de que la actual crisis sanitaria continúe, durante la estancia en la facultad será obligatorio el uso de mascarilla así como todos los equipos de protección individual (EPIs) que la normativa vigente determine.

Bibliografía básica

Avendaño C. Introducción a la Química Farmacéutica. Madrid:Interamericana-McGraw-Hill; 2001

Delgado A, Minguillón C, Joglar J. Introducción a la Química Terapéutica. Madrid: Díaz de Santos; 2003

Delgado A, Minguillón C, Joglar J. Introducción a la Síntesis de Fármacos. Madrid: Ed. Síntesis; 2002

Patrick GL. An Introduction to Medicinal Chemistry. 5. ed. Oxford: Oxford University Press, 2015

Bibliografía de profundización

Mauleón D, Delgado A. Nomenclatura Química Sistemática de los Fármacos. Barcelona: PPU; 1987
Carey FA, Sundberg RJ. Advanced Organic Chemistry. Part B. Reactions and Synthesis 5ª Ed. New York: Springer; 2007 (online: https://link.springer.com/book/10.1007/978-0-387-71481-3, 10.06.2021).
Pretsch E, Bühlmann P, Affolter C, Herrera A, Martinez R. Determinación Estructural de Compuestos Orgánicos. Barcelona: Ed. Masson; 2005
Wermuth CG, editor. The practice of medicinal chemistry 3ª Edición. London: Academic Press; 2008
Patrick GL. An Introduction to Drug Synthesis. Oxford: Oxford University Press; 2015

Revistas

European Journal of Medicinal Chemistry. Accesible en URL:
https://www.sciencedirect.com/journal/european-journal-of-medicinal-chemistry. Consultada el 10 de junio de 2021
Journal of Medicinal Chemistry. Accesible en URL: https://pubs.acs.org/loi/jmcmar. Consultada el 10 de junio de 2021