Aplicaciones de las Técnicas Espectroscópicas a la Elucidación Estructural de moléculas Orgánicas y Fármacos

TEMA 1.- ESPECTROSCOPIA INFRARROJA. CONCEPTOS BASICOS

1- Teoría de la absorción Infrarroja

2-Absorción y Tipos de vibración. Acoplamiento entre vibraciones. Resonancia de Fermi

3-Reglas de Selección.

4-Instrumentación. Espectrómetros:Tipos. Preparación de Muestra. Accesorios. Técnicas Acopladas

TEMA 2.- ESPECTROSCOPIA INFRARROJA. APLICACIONES AL ANÁLISIS CUALITATIVO

1- Frecuencias características

1.1-Región de las vibraciones de tensión X-H

1.2-Región de las vibraciones de tensión del triple enlace

1.3-Región de las vibraciones de tensión del doble enlace

1.4-Región de la huella dactilar

2-Influencia del entorno químico y de los sustituyentes sobre las frecuencias de absorción.

2.1-Efecto de los sustituyentes

2.2-Tensión de enlace

2.3-Enlace por puente de hidrógeno

3-Información estructural y correlaciones empíricas.

4-Identificación de grupos funcionales.

TEMA 3.- ESPECTROMETRÍA DE MASAS

1-Generalidades. Instrumentación. Aplicaciones

2-Iones moleculares

3-Tipos de reacciones de fragmentación

4-Fragmentaciones en los distintos grupos funcionales

TEMA 4.- ELUCIDACIÓN ESTRUCTURAL POR ESPECTROMETRÍA DE MASAS

1-Información general. Análisis del espectro de masas

2-Espectrometría de masas de los distintos tipos de compuestos.

2.1-Hidrocarburos

2.2-Olefinas

2.3-Alquinos

2.4-Compuestos aromáticos

2.5-Heterociclos

TEMA 5.- ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR

1- Introducción

2- El fenómeno de la RMN.

3- Fundamentos físicos. Spín nuclear. Momento magnético.

4- Tipos de Espectrómetros de RMN

5- Desplazamiento Químico. Factores que afectan al desplazamiento: Efecto inductivo. Sustitución e hibridación. Enlaces por puentes de hidrógeno.

6- Multiplicidad de las señales.

7- Constante de acoplamiento.

TEMA 6.- ACOPLAMIENTO DE SPINES

1- Interacciones spin-spin

2- Núcleos equivalentes.

3- Acoplamientos de primer orden.

4- Sistemas de spines: Sistemas de dos spines. A2, AX y AB

5- Sistemas de tres spines. AB2 y AX2, AMX, ABX y ABC.

6- Sistemas de cuatro spines.

TEMA 7.- CONSTANTES DE ACOPLAMIENTO.

1- Acoplamientos a corta y larga distancia

2- Magnitud y signo de la constante de acoplamiento.

3- Constante de acoplamiento geminal y vecinal.

TEMA 8.- ESPECTROSCOPIA DE RMN DE CARBONO 13.

1- Introducción

2- Técnicas de registro. Técnicas de desacoplamiento.

3- Correlaciones Desplazamiento-Estructura.

4- Elucidación Estructural.

Se utilizarán las clases magistrales en las cuales se impartirán los principios teóricos básicos de la asignatura ilustrados con ejemplos de su aplicación e importancia en los sistemas biológicos. Se realizarán prácticas de aula para fijar conceptos impartidos en las clases magistrales mediante la resolución guiada de problemas y ejercicios, que se desarrollarán individualmente o en grupo, fomentando la formulación de cuestiones, la participación y la discusión. Las prácticas de laboratorio consistirán en trabajos experimentales orientados a obtener destrezas en técnicas experimentales y conocimientos sobre la metodología de síntesis química y a fomentar el trabajo en equipo. En las prácticas de ordenador se usarán programas de representación gráfica de moléculas orgánicas para realizar cálculos teóricos sobre sus propiedades físico-químicas.

De acuerdo con la normativa de gestión de la UPV/EHU, no presentarse a la prueba

final de evaluación ya sea ordinaria o extraordinaria, supondrá la renuncia a la convocatoria de evaluación y constará como un No presentado.

El o la estudiante que haya cursado previamente la asignatura podrá o bien renunciar

a la evaluación continua en asignaturas de cursos anteriores o renunciar a la evaluación

mixta en Determinación estructural y acogerse al sistema de evaluación en una única prueba final.

En este caso, deberá hacerlo saber al profesorado dentro de la primera quincena del

cuatrimestre. En cualquier caso, bien realice las pruebas asociadas a la evaluación mixta o la prueba final deberá acreditar LA ADQUISICIÓN TANTO DE LAS COMPETENCIAS

TEÓRICAS COMO PRÁCTICAS.

A los y las estudiantes que hubieran realizado las prácticas se le guardará la nota

durante un curso (si es superior a 0,75) y, aunque no cumplan el requisito de asistencia al 80% de las clases teóricas (es decir, aunque hayan optado por la evaluación en una única prueba final) tendrán derecho a realizar las prácticas en el turno que les corresponda, asistiendo siempre al 100% de las horas (salvo causas de fuerza mayor). El o la estudiante que debiendo haberlas realizado decidiera no asistir a las prácticas deberá superar un examen práctico como parte de la prueba final.

Es necesario la utilización del libro "Determinación estructural de compuestos orgánicos. E. Pretsch, P. Bühlmann, C. Affolter, A. Herrera, R. Martinez. Ed. Masson. 2005"

Oinarrizko bibliografia

1.- Determinación estructural de compuestos orgánicos. E. Pretsch, P. Bühlmann, C. Affolter A. Herrera, R. Martínez. Masson. 2003

2.- Métodos espectroscópicos en Química Orgánica. M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh. Ed.Sintesis. 1997

3.- Spectroscopic Methods in Organic Chemistry. D.H.Williams, I.Fleming. Ed. Mc .Graw Hill.1995

4.- Análisis orgánico. A. García, E. Teso. UNED. 1992

Gehiago sakontzeko bibliografia

- Infrared Spectroscopy: Fundamentals and Applications, B. H. Stuart, Ed Wiley , 2004 - Near Infrared Spectroscopy in Food Science and Technology .Yukihiro Ozaki, Alfred A. Christy, W. Fred Mc Clure, Ed Jhon Willey, 2006 - Course Notes on the Interpretation of Infrared and Raman Spectra. D. W.Mayo, F. A. Miller, R. W. Hannah, 2004 - Mass Spectrometry: Principles and Applications, 2nd Edition,Edmond De Hoffmann, Vincent Stroobant Ed Wiley, 2001 - Quantitative Applications of Mass Spectrometry, P. Traldi, F. Magno, I. Lavagnini, R. Seraglia, Ed Wiley, 2006 - Mass Spectra of Volatiles in Food (SpecData), 2nd Edition . Central Institute of Nutrition and Food Research Software, 2003. - Magnetic Resonance in Chemistry and Medicine. R. Freeman.Ed.Oxford.2003 - High-Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry. T. D.W. Claridge. Ed. Pergamon 1999 - 200 and More NMR Experiments S. Berger, S. Braun, Ed. Wiley-VCH. 2004 - Understanding NMR Spectroscopy. J. Keeler , Ed. Wiley . 2005. - UNMR Spectroscopy in Drug Development and Analysis. U. Holzgrabe, I. Wawer, B. Diehl - Two-Dimensional NMR Spectroscopy: Applications for Chemists and Biochemists, Second Edition, Fully Updated and Expanded to Include Multidimensional Work W. R. Croasmun (Editor), R. M. K. Carlson (Editor) 1994 - Wiley 1HNMR Spectra of Organic Compounds 2005 A. Yarkov .Software, 2006

Aldizkariak

The Journal of Organic Chemistry: http://pubs.acs.org/journal/joceah
Chemical Reviews: http://pubs.acs.org/journal/chreay
Jounal of the American Chemical Society: http://pubs.acs.org/journal/jacsat
Organic Letters: http://pubs.acs.org/journal/orlef7
Tetrahedron: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404020
Tetrahedron Letters: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404039
Journal of Heterocyclic Chemistry: http://onlinelibrary.wiley.com/journal/10.1002/%28ISSN%291943-5193
Heterocycles: http://www.heterocycles.jp/index.php