Ikasgai honek, ikasleak RD1393/2007an jasotzen diren kimika arloko oinarrizko gaitasunak bereganatzea du helburu, baita oinarrizko moduluko gaitasun orokorrak zein kimika organikoaren arloko esperimentazioaren berezko gaitasunak bereganatzea ere. Arlo honetako lehen ikasgaia izanik, helburu nagusia sintesi organikoa ikuspuntu orokor batetik aurkeztea da, esperimentuen diseinua, analisia, eta emaitzen azalpen egokia egitea. Garrantzi berezia emango zaio laginen hartze, prestakuntza, eta banaketa kimikorako irizpideei (kromatografikoak ezik). Era berean, lortutako produktuak isolatu eta karakterizatzeko jarraitu behar diren irizpideek ere garrantzi handia izango dute.



Guzti hau lortzeko, ikasgai honetan zehar, laborategian saio desberdinak burutuko dira, bertan sintesi organikoan burutzen diren funtzesko erreakzio eta prozedura desberdinak lantzeko eta bereganatzeko aukera izango dutelarik.



Modu honetan, ikasleek, M02CM02 eta M02CM03 gaitasun espezifikoak garatuko dituzte; hau da, elementu kimikoen eta konposatu organiko zein ez-organikoen egitura, propietateak, prestaketa-metodoak eta erreakzio kimiko garrantzitsuenak ezagutuko dituzte. Bestalde, teknika egokiak erabiliz, eta segurtasun neurriak betez, konposatu kimikoen sintesi eta karakterizazio prozesu arruntak planifikatzeko eta laborategian egiteko gaitasuna, baita kimikaren arloetan behaketa esperimentaletatik eratorritako datuak ebaluatzeko eta interpretatzeko gaitasuna ere landuko dira. Ikasgai hontean M02CM08 zeharkako gaitasuna ere landuko dute, teknika instrumental arrunt edo konbinatuak hautatzeko gaitasuna, eta substantzia kimikoak karakterizatzeko gai izango direlarik.

Esperimentuen gertakariak kudeatu eta interpretatzeko gai izango dira kimikaren arlo desberdinetan. Bestalde, erreakzio organikoak burutuko dituzte, prozesua osatzen duten urratsak ere bereganatuko dituztelarik, kasu bakoitzean erabili behar diren metodo analitiko egokienak identifikatuz. Ikasgaia bukatutakoan ikasleak gai izango dira hau guztia praktikan jartzeko bere kabuz. Aldi berean, M02CM09 eta M02CM10 zeharkako gaitasunak ere lantzen dira ikasgai honetan. Horrela, modu ulergarrian bai ahoz eta baita idatziz ere, Kimikarekin eta antzeko gaiekin erlazionatutako fenomeno eta prozesuak aurkezteko gai izango dira, informazioa bilatzeko eta hautatzeko gaitasuna landuz, horretarako bibliografia eta informazioaren eta komunikazioaren teknologiak erabiliko dituztelarik.



Modulu eta graduko irakasgaiaren koordinazio horizontal eta bertikalaren konpetentzia graduko koordinazio batzordeari dagokio.

Ondorengo 8 praktikak burutuko dira, hauetako batzuek urrats bat baino gehiagoz osaturik egon daitezkeelarik:



1. Eliminazio eta adizio erreakzioak: Ziklohexenoaren eta trans-1,2-dibromo ziklohexanoaren sintesia

2. Isomerizazio-erreakzioa: Azido maleikotik abiatuz azido fumarikoaren prestakuntza

3. Erreakzio periziklikoa: Azido cis-ziklohex-4-en-1,2-dikarboxilikoaren sintesia

4. Esterifikazio-erreakzioa: Isoamil azetatoaren sintesia

5. Amiden eraketa eta ordezkapen nukleozale alifatikoa: Lidokainaren sintesia

6. Kondentsazio aldolikoa: (1E,4E)-difenilpenta-1,4-dien-3-onaren sintesia

7. Analgesikoen analisia geruza meheko kromatografia erabiliz

8. ChemBioDraw software-aren erabilera

Esperimentazioa Kimika Organikoan ikasgaia 13 saio presentzialez osaturik dago, hauetatik 10 saio lan esperimentalari eskaintzen zaizkiolarik, saio bat software-aren erabilerari, eta azken 2 saioak azterketa praktikoari.



Saio esperimentaletan jarraitzen den metodologia honakoa da:



- Saio bakoitzaren aurretik, ikasleak bere kabuz ondorengo banakako lana egin behar du: praktikaren gidoia irakurri eta ulertu, erabiliko diren erreaktiboen H eta P esaldiak bilatu, erreakzio-mekanismoa bilatu.



- Saio bakoitzaren hasieran mintegi labur bat egingo da, non eguneko praktikaren oinarria eta metodologia eztabaidatzen diren. Nota jartzeko garaian, galderei emandako erantzuna eta eztabaida zientifikoetan izandako parte-hartzea kontutan izango dira.



- Lan esperimentala bikoteka burutzea. Nota jartzeko garaian kontutan izango dira ikasleak laborategian jarduteko modua, teknika esperimentalen erabilera, lorturiko emaitzak, jarrera, txukuntasuna, garbitasuna, segurtasun-arauak jarraitzea, hondakinen kudeaketa etab.



- Praktikaren idatzizko txostena egitea. Lan hau banakakoa da. Nota jartzeko garaian kontutan izango dira aurkezpena, burututako praktikaren ulermena, prozedura esperimentalen azalpen egokia, emaitzak, eta proposaturiko galderei emandako erantzuna. Txostenaren atal bat IR eta EMN espektroen interpretazioari dagokio. Derrigorrezkoa da txosten guztiak entregatzea.



Azterketa praktikoa, kurtsoan zehar laborategian burututako praktika baten berdina edo antzekoa egitean datza, eta banaka burutuko da.



Azterketa teorikoa, laborategiko saioetan zehar landutako kontzeptu eta ideietan oinarritutako idatzizko froga izango da. Talde guztiek batera burutuko dute azterketa ofizialari dagokion egunean.

EBALUAZIO JARRAIA:



- Ebaluazio jarraiaren sistemaren baitan, ezinbestekoa da praktika-programa osorik burutzea, eta beraz praktiketara etortzea derrigorrezkoa da. Hutsegiteak agiri ofizial baten bidez frogatu behar dira ezinbestean, horrela egin ezean ikasgaia ez gainditutzat emango da ebaluazio-sistema honen arabera.



- Ohiko deialdian, azken kalifikazioa ondorengo proben arabera egingo da:



* Jarrera, trebetasuna eta laborategian lortutako emaitzak: %15

* Laborategiko fitxak eta espektroen esleipena: %25

* Azterketa praktikoa: %35

* Azterketa teorikoa: %25



OHARRA: Beharrezkoa da atal bakoitzean gutxienez 5/10 puntu lortzea irakasgaia gainditzeko.





AZKEN EBALUAZIOA:



- Ebaluazio jarraiari uko egiteko eta azken ebaluazioaren bidez ebaluatua izateko baldintzak EHU-ko Graduko titulazio ofizialetako ikasleen ebaluaziorako arautegian 2. kapituluan 8. artikuluan azaltzen direnak dira.



- Azken ebaluazioan notaren %100 froga bakarrean lorturikoa izango da, zeina azterketa bat edo gehiagoz osatua egon daitekeen.



Beharrezkoa da aztertutako atal bakoitzean gutxienez 5/10 puntu lortzea irakasgaia gainditzeko.



- Ikasleari "Ez aurkeztua" kalifikazioa ezarriko zaio, azken ebaluazioa osatzen duten azterketetara aukezten ez baldin bada. Azterketa hauetakoren batera aurkezten den ikaslearen kalifikazioa goian aipatutako irizpideak jarraituz egingo da.



DEIALDIARI UKO EGITEA:



- Ebaluazio jarraia: ebaluazio jarraiaren sistemaren baitan, deialdiari uko egiteko baldintzak EHU-ko Graduko titulazio ofizialetako ikasleen ebaluaziorako arautegian 12.2. artikuluan azaltzen direnak dira.



- Azken ebaluazioa: azterketa egun ofizialean egin beharreko frogara ez aurkezte hutsak automatikoki dagokion deialdiari uko egitea ekarriko du, EHU-ko Graduko titulazio ofizialetako ikasleen ebaluaziorako arautegian 12.2. artikuluan azaltzen denez.

Ikasle bakoitzak laborategian erabili behar duen materiala honako hau da:

Laborategiko mantala
Segurtasun betaurrekoak
Espatula
Beiran idazteko errotuladorea
Kuadernoa
Praktiken gidoia
Segurtasun-arauak

Praktiken gidoia eta beste zenbait material gehigarri eskuragarri daude eGela plataformaren bidez: https://egela1718.ehu.eus/ -> Esperimentazioa Kimika Organikoan

Oinarrizko bibliografia

1. M. J. Rodríguez, F. Gómez, CURSO EXPERIMENTAL EN QUÍMICA ORGÁNICA, Síntesis, 2008.

2. M. A. Martínez, A. Csákÿ, TÉCNICAS EXPERIMENTALES EN SÍNTESIS ORGÁNICA, Síntesis, 2005.

3. SAFETY IN ACADEMIC CHEMISTRY LABORATORIES: VOLUMES 1 & 2. ACCIDENT PREVENTION FOR FACULTY AND ADMINISTRATORS, 7ª Ed. American Chemical Society, Washington, DC, 2003

Gehiago sakontzeko bibliografia

1. L. M. Harwood; C. J. Moody; J. M. Percy, EXPERIMETAL ORGANIC CHEMISTRY. STANDARD AND MICROSCALE, 2ª Ed., Blackwell Science, Oxford, 1999.
2. D. L. Pavia; G. M. Lampman; G. S. Kriz; R. G. Engell, INTRODUCTION TO ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES. A MICROSCALE APPROACH, 3ª Ed., Saunders College Publishing, Fort Worth, 1999.
3. D. W. Mayo; R. M. Pike,; P. K. Trumper, MICROSCALE ORGANIC LABORATORY, 3ª Ed., John Wiley and Sons, New York, 1994.

Aldizkariak

Organic Syntheses: http://www.orgsyn.org/
The Journal of Organic Chemistry: http://pubs.acs.org/journal/joceah
Organic Letters: http://pubs.acs.org/journal/orlef7
European Journal of Organic Chemistry: http://www3.interscience.wiley.com/journal/27380/home
Tetrahedron: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404020
Organic and Biomolecular Chemistry: http://www.rsc.org/Publishing/Journals/Ob/Index.asp
Journal of Chemical Education:http://jchemed.chem.wisc.edu/