1.- Funtzio-talde bat baino gehiago duten molekulen eta heterozikloen funtzio-taldeen izaera eta portaera ezagutu eta ulertzea.

2.- Konposatu polifuntzionalizatuak zein heteroziklikoak zuzen identifikatzea, horrela balizko aktibitate biologika erakutsi dezaketeen konposatuen arrazoizko diseinua garatu ahal izateko.

3.- Konposatu polifuntzionalizatuen zein heteroziklikoen sintesi koherenteak diseinatzea.

4.- Sintesi Organikoko laboratorioaren metodologiak erabiltzea, konposatu polifuntzionalizatuak zein heteroziklikoak sintetizatu ahal izateko.

Halaber, titulazioaren zeharkako gaitasunak garatzen arreta berezia jarriko da, gelako zein laborategiko praktiketan.

EGITARAU TEORIKOA



A atala. Konposatu polifuntzionalizatuak



1. GAIA: KARBONILOEN alfa-KARBONOAREN BIDEZKO ERREAKZIOAK. Sarrera. Enolak eta enolatoak. Alkilazioa. Mannich erreakzioa. Halogenazioa. Kondentsazio aldolikoa. Claisen kondentsazioa.

2. GAIA: ALDEHIDO ETA ZETONA alfa,beta-ASEGABEAK. Sintesirako metodoak. Aldehido eta zetona alfa,beta-asegabeen erreaktibitatea. Beraien talde funtzionalen erreakzio tipikoak. HCN-ren adizio konjokatua. Konposatu organometalikoen adizioa. Enolatoen adizio konjokatua (Michael erreakzioa, Robinson anelazioa). Erredukzioa.

3. GAIA: KONPOSATU b-DIKARBONILIKOAK. Sintesirako metodoak. Konposatu beta-dikarbonilikoen erreaktibitatea. Alkilazioa. Sintesi azetilazetikoa. Sintesi malonikoa. Knoevenagel kondentsazioa. Mannich erreakzioa. Michael adizioa.

4. GAIA: AMINOAZIDOAK. Sarrera. Egitura eta azido-base propietateak. Prestakuntza: Hell-Volhard-Zelinsky, Gabriel eta Strecker erreakzioak. Erresoluzioa. Peptidoak.

5. GAIA: KARBONO-HIDRATOAK. Sarrera. Egitura. Fischer proiekzioak, D/L serieak. Egitura ziklikoa. Hemiazetalen eraketa. Karbono anomerikoa eta mutarrotazioa. Erreaktibitatea. Disakaridoak eta polisakaridoak.



B atala. Heterozikloak



6. GAIA: KIMIKA HETEROZIKLIKOAREN SARRERA. Konposatu heteroziklikoen nomenklaturari buruzko arau orokorrak. Heterozikloen sailkapena. Heteroziklo aromatiko eta ez-aromatikoak. Aromatizitate-irizpideak. Lotura-angeluaren tentsioa. Loturaren bihurdura. Konformazio hobetsiak (preferenteak).

7. GAIA: HETEROZIKLOEN SINTESIA. Molekulabarneko ziklazio-erreakzioak: nukleozale/elektroizale-erreakzioak, ziklazio erradikalarioak, karbenoaren eta nitrenoaren bidezko erreazkioak, ziklazio elektroziklikoak. Zikloadizio-erreakzioak: zikloadizio 1,3-dipolarrak, [4+2] zikloadizioak edo Hetero-Diels-Alder erreakzioa, [2+2] zikloadizioak, erreakzio kelotropikoak.

8. GAIA: HETEROATOMO BAT DUTEN HIRU ETA LAU KIDETAKO KONPOSATU HETEROZIKLIKOAK. Sintesia. Erreaktibitatea. Hedadura naturan eta garrantzia.

9. GAIA: BOST KIDETAKO KONPOSATU HETEROZIKLIKOAK. Ezaugarri orokorrak. Pirrolak. Furanoak. Tiofenoak. Indolak. Azolak: imidazolak, pirazolak eta bentzodiazolak.

10. GAIA: SEI KIDETAKO KONPOSATU HETEROZIKLIKOAK. Ezaugarri orokorrak. Piridinak. Piridinen deribatuak. Kinolina eta isokinolina. Sei kideetako beste konposatu heterozikliko batzuk. Pirimidinak eta purinak.

11. GAIA: ZAZPI KIDETAKO KONPOSATU HETEROZIKLIKOAK. Epinak, diazepinak, bentzodiazepinak eta dibentzazepinak.



EGITARAU PRAKTIKOA



Laborategiko praktikak



1.PRAKTIKA: Dibentzalazetonaren sintesia (A atala)

2.PRAKTIKA: 1,2,3,4-Tetrahidrokarbazolaren sintesia (B atala)

3.PRAKTIKA: Furano eta anhidrido maleikoaren arteko Diels-Alder erreakzioa (B atala)

4.PRAKTIKA: 1,2:4,5-Di-O-ziklohexiliden-D-fruktopiranosaren sintesia (A/B atalak)



Ordenagailuko praktikak



5.PRAKTIKA: Molekulen modelizazioa (A/B atalak)

Eskola magistralen bidez, irakasgaiaren oinarrizko teoria azaldu eta adibideekin ilustratuko da, gaiak sistema biologikoetan duen aplikazioa eta garrantzia nabarmenduz. Klase magistraletan azaldutako kontzeptuak finkatze aldera, gelako praktikak burutuko dira, ariketak eta problemak modu gidatuan eta taldeka zein banaka ebazten ikasteko, parte hartzea eta eztabaida sustatuz. Laborategiko praktiketan, berriz, lan esperimentalak eginez teknika esperimentaletan trebetasunak eta sintesi kimikoaren metodologian ezaguerak lortuko dira eta talde-lana bultzatuko ere. Ordenagailuko praktiketan molekula organikoen adierazpen grafikoak egiteko eta beraien propietate fisiko-kimikoen inguruko kalkulu teorikoak burutuko dira.

Ebaluazio-sistema etengabeko da. Ikasturtean zehar ikasgaien inguruko zenbait lan, froga eta praktika burutu beharko da (kalifikazio osoaren %30eko balioa):

- Bi froga idatziak (Kalifikazio osoaren %20a).

- Laborategian praktikak eta praktiken inguruko fitxak eta azterketa (%10a).



Bukaerako ohiko azterketa idatzia (%70a). Azterketaren %40 gainditua izan beharko da, atal bakoitzaren ezagutza minimo bat erakuntsiz, kurtsoan zeharreko jardueren (%20) eta praktiken (%10) nota gehitu ahal izateko.



EHUko Arautegiaren arabera, etengabeko ebaluazio sistema jarraitzen duten ikasleen kasuan, nahikoa izango da ohiko deialdiko azken probara ez aurkeztea azken kalifikazioa “Aurkezteke” izan dadin.



Azken ebaluazioa. Ikasleak uko egin ahalko dio etengabeko ebaluazioari. Azken ebaluazio-sistema hautatzen badu, irakasgaiaren irakasle arduradunari jakinarazi beharko dio idatziz, lauhilekoa hasi eta bederatzi asteko epean. Ebaluazio sistema honetan ondokoa egin beharko da:

- Laborategian praktikak eta praktiken inguruko fitxak eta azterketa (%10).

- Bukaerako azterketa idatzia (%90). Azterketaren %40 gainditua izan beharko da, atal bakoitzaren ezagutza minimo bat erakuntsiz, praktiken nota gehitu ahal izateko.



Aipatu Arautegia kontuan harturik, azken ebaluazioa hautatu duen ikaslea ez bada bukaerako probara aurkezten, deialdiari uko egin diola ulertuko da eta Aurkezteke kalifikazioa jasoko du.



Edozein kasutan, aipatu Arautegiaren arabera, ikasleak etengabeko ebaluazioa ala azken ebaluazioa egin, GAITASUN TEORIKO ZEIN PRAKTIKOAK BEREGANATU dituela frogatu beharko du.



Praktika orduko %100era joan beharko da eta gainditu behar dira bukaerako azterketetara aurkeztu ahal izateko eta irakasgaia gainditu ahal izateko; bestela, azterketa praktikoa gainditu beharko da amaierako probaren zati gisa. Praktikak aurreko urtean egin dituzten ikasleei praktiketako nota urtebetez gordeko zaie (0,5 baino hobeagoa bada) eta eskubidea dute praktikak errepikatzeko dagokien txandan. Praktikak egitera behartuta dauden ikasleek ez badituzte praktikak egiten ezin izango dute irakasgaia gainditu.



EHUko Arautegiaren arabera,nahikoa izango da ezohiko deialdiko azken probara ez aurkeztea azken kalifikazioa “Aurkezteke” izan dadin.



Etika akademikoari buruzko protokoloa

Irakasgaiko ebaluazio probetan ikasleek debekatuta izango dute liburuak, oharrak edo apunteak erabiltzea, bai eta tresna edo gailu telefoniko, elektroniko, informatiko edo bestelakoak erabiltzea ere. [Bakarrik baimentzen da kalkulagailua eramatea]. Jokabide makur eta iruzurrezkoren bat gertatzekotan, UPV/EHUko ebaluazio probetan eta lan akademikoetan jokabide makur eta iruzurrezkoak eragozteari eta etika akademikoari buruzko protokoloan zehazten dena aplikatuko da.

Laborategiko praktiketara segurtasun betaurrekoak eta amantala eramatea nahitaezkoa da.

Oinarrizko bibliografia

- Volhardt, K.P.C.; Schore, N.E.; Orobengoa, O.; Jauregi, S. Kimika organikoa: egitura eta funtzioa. Euskal Herriko Unibertsitatea, Argitalpen Zerbitzua, Bilbao, 2008.

- Wade, L.G. Jr. Química Orgánica. 7 Argitarapena. PPearson Education, Inc., Estado de México, 2012.

- Esteban Santos, S.; Cornago Ramírez, P.; Barthelemy González, C. Química Orgánica Heterocíclica. UNED, 1992.

- Gilchrist, T.L. Heterocyclic Chemistry. 3 Argitarapena. Longman Scientific and Technical, 1997.

- Eicher, T.; Hauptmann, S.; Speicher, A. The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications. 3 Argitarapena. Wiley-VCH, 2013.

Gehiago sakontzeko bibliografia

- Carey, F.A.; Sundberg, R.J. Advanced Organic Chemistry. Part B. Reactions and Synthesis. 4 Argitarapena. Kluwer. 2002. (English version on line)
- Carey, F.A.; Sundberg, R.J. Advanced Organic Chemistry. Part B. Reactions and Synthesis. 5 Argitarapena. Springer. 2007. (Eskuragarri on line).
- Carey, F.A.; Sundberg, R.J. Advanced Organic Chemistry. 3. Argitarapena, McGraw-Hill, New York, 1996.
- Joule, J.A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry. 4 Argitarapena. Blackwell Science Ltd., 2000.
- Joule, J.A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry at a glance. 2 Argitarapena. Wiley, UK, 2013.
- Sainsbury, M. Heterocyclic Chemistry, John Wiley & Sons, 2002.
- Katritzky, A.R. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Ed. Pergamon Press, Vols. 1-8, 1984, 1997.
- Mann, J.; Davidson, R.S.; Hobbs, J.B.; Banthorpe, D.V.; Harborne, J.B. Natural Products: their chemistry and biological significance. 1 Argitarapena. Longman Scientific and Technical, 1994.

Aldizkariak

- The Journal of Organic Chemistry: http://pubs.acs.org/journal/joceah
- Chemical Reviews: http://pubs.acs.org/journal/chreay
- Journal of the American Chemical Society: http://pubs.acs.org/journal/jacsat
- Organic Letters: http://pubs.acs.org/journal/orlef7
- Tetrahedron: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404020
- Tetrahedron Letters: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404039
- Journal of Heterocyclic Chemistry: http://onlinelibrary.wiley.com/journal/10.1002/%28ISSN%291943-5193