Ikastaro honetan, Kimika Organikoaren arloetan aurretiazko ezagutzak integratuko dira, batez ere Sintesi Kimikoarekin lotutakoak, substantzia konplexuak prestatzea ahalbidetzen duten ideietan, kontzeptuetan eta estrategietan sakontzeko. Estereoselektibitatearen kontrolarekin gertatzen diren erreakzioei arreta berezia emanez.



Ikastaro hau "Kimika Organikoa I" eta "Kimika Organikoa II" ikastaroak eskuratutako erreaktibitate ezagutzetan oinarritzen da, beraz, oso komenigarria da aurretik bi ikastaro hauek gaindituta izatea.

1. G002 - Eskuratutako ezagutzak eta trebetasunak era egokian kudeatzea arazo berriak ezagutu eta aztertzeko eta hauek ebazteko estrategiak proposatzea.

2. M03CM08. Benetako arazo kimikoak ebazteko esperimentuak modu eraginkorrean diseinatu eta planifikatzea.

3. M03CM10 - Egitura-analisiaren eta erreaktibitate organikoaren ezagutzak sendagaien eta interes biologikoa duten molekulen sintesian aplikatzen jakitea.

4. M03CM11 - Kimikarekin eta lotutako gaiekin erlazionatutako fenomeno eta prozesuak euskaraz eta/edo gaztelaniaz etaingelesez, ahoz zein idatziz, era ulergarri batean azaltzeko gai izatea.

5. M03CM18. Molekula organikoen prozesu sintetikoak diseinatzea ahalbidetzen duten estrategiak ezagutzea, substantziak enantioselektiboki prestatzeko metodologia egokia barne.

1. SINTESI ORGANIKOAREN DISEINUA. ANALISI ERRETROSINTETIKOA. Helburuetara Bideratutako Sintesirako sarrera. Analisi erretrosintetikoaren oinarriak: deskonexioa, sintona, baliokide sintetikoa, transformatua, erretrona. Estrategia erretrosintetikoak. Lotura estrategikoen aukeraketa.



2. TALDE FUNTZIONALEN INTERKONBERTSIOA. BABES TALDEAK. Talde funtzionalak gehitzea (aktibazioa). Oxidazio mailaren doikuntzak. Talde babesleak.



3. DESKONEXIOAK KONPOSATU MONO- ETA BIFUNTZIONALETAN. Sinton motak. Polartasun naturala. Talde funtzional bakarreko C-X eta C-C deskonexioak. Bi talde funtzionaleko C-X eta C-C deskonexioak (1,1; 1,3; 1,5 erlazioak). Bi talde funtzionaleko C-C deskonexioak (1,2; 1,4; 1,6 erlazioak). Polaritate inbertsioa - "umpolung". Birkonektaketak . Berrantolaketak eta Zatiketak. Karbono-karbono lotura bikoitzeko C=C deskonexioak.



4. KONPOSATU ZIKLIKOEN SINTESIA. Ziklazio erreakzioak. Thorpe-Ingold efektua. Baldwin-en arauak. Hiru kate-mailako eraztunen eraketa; karbeno bitartekariak. Lau, bost, sei kate-mailako eraztunen eraketa: Erreakzio periziklikoak eta erradikalarioak. Zazpi atomo edo gehiagoko erastunen eraketa.



5. ERREAKZIO ESTEREOKONTROLATUAK. Zentro estereogenikoen sorrera eta desagerpena. Erreakzio estereoselektibo eta estereoespezifikoak. Konformazioaren eta efektu esterikoen eragina erreaktibitate kimikoan. Felkin-Ahn eta Zimmerman-Traxler ereduak. Sintesi asimetrikoa. Erreakzio katalitiko enantioselektiboak: Epoxidazioa, dihdroxilazioa, karboniloen erredukzioa hidrudo metalikoekin, hidrogenazio katalitikoa. Organokatalisia.

Klase magistralak. Irakasleak irakasgaia garatuko du ikasleen eskura dagoen lan materiala (testu liburuak, material osagarria on-line, ariketak barne) azalduz eta ulermena erraztuz.



Ikasgelako praktikak. Irakasgaiaren arlo garrantzitsuenak ariketen bidez aztertzera bideratuko dira. Horrela, molekula konplexuen sintesian sortutako arazo errealak aztertuko dira. Aukeran dauden emaitza guztiak aztertuko dira egokiena bilatzeko nahian. Ikasleen aurrerapena klasean azaldutako parte hartzearen eta banaka ebaluatuko diren idatzitako proben bidez ebaluatuko da. Froga horiek irakasgaian landutako edukien inguruko ariketen ebazpenean oinarrituko dira.



Mintegiak. Bibliografiatik lortutako sintesiko ariketak ebatziko dira. Horiek, interesaren, zailtasunaren edo berrikuntzaren arabera aukeratuko dira eta ikasleek aurkeztuko dituzte. Era berean, irakasgaian zehar ikasleek lortutako jakintza-maila neurtzeko ere balioko du.

• Ebaluazio Jarraituaren Sistema
• Azken Ebaluazioaren Sistema
• Kalifikazioko tresnak eta ehunekoak:
  • Garatu beharreko proba idatzia (%): 50
  • Praktikak egitea (ariketak, kasuak edo buruketak) (%): 30
  • Lanen, irakurketen... aurkezpena (%): 20

EBALUAZIO JARRAITUA:



- Ariketen ebaspena. Kalifikazio finalaren portzentaia: % 30. Baldintza: gutxienezko nota 4/10 da.



- Adibide bibliografikoen aurkezpen eta eztabaida. Eztabaidan parte hartzea, lan pertsonalaren kalitatea (aurre antolaketa, arrakasta arazo sintetikoen ebaspenean, galderen ulermenaren eta erantzunen maila). Kalifikazio finalaren portzentaia: % 20. Baldintza: gutxienezko nota 4/10 da.



- Azterketa idatzia. Ikasgaian jorratutako edozein alderekin lotutako ariketen ebaspena. Kalifikazio finalaren portzentaia: % 50. Baldintza: gutxienezko nota 5/10 da.



- Ebaluazio jarraituari uko egitea. Azken ebaluazioaren bitartez ebaluatuak izan nahi diren ikasleek ebaluazio jarraituari uko egin behar diote idatzi bat aurkeztuz irakasgaiko irakasleriari ikasgaia irakasten den lauhilekoaren hasierako 12 asteko epean.



BUKAERAKO EBALUAZIOA:



- Azterketa idatzia. Ikasgaian jorratutako edozein alderekin lotutako ariketen ebaspena. Kalifikazio finalaren portzentaia: % 100. Baldintza: gutxienezko nota 5/10 da.



- Ez aurkeztea. Bukaerako ebaluazioaren frogara huts egiteak deialdiari uko egitea ekarriko du. (Ez aurkeztua).

EZOHIKO DEIALDIA: ORIENTAZIOAK ETA UKO EGITEA



- Azterketa idatzia. Ikasgaian jorratutako edozein alderekin lotutako ariketen ebaspena.

Oinarrizko bibliografia

Oinarrizko Bibliografia (teoria eta ariketak):



Starkey, L. S. Introduction to Strategies for Organic Synthesis. Wiley: Hoboken N.J., 2012; 2ª ed. 2018.



- Carruthers, W.; Coldham, I. Modern Methods of Organic Synthesis, 4ª ed., Cambridge University Press, 2004.



Ariketen testuliburu gehigarriak:



Carda, M.; Marco, J. A.; Murga, J.; Falomir, E. Análisis Retrosintético y Síntesis Orgánica. Resolución de ejemplos

prácticos. Editorial Universitat Jaume I: Castellón, 2010.

Gehiago sakontzeko bibliografia

- Warren, S.; Wyatt, P. Organic Synthesis: The Disconnection Approach; 2. ed. Wiley: 2008.

- Smith, M. B. Organic Synthesis; 4. ed. Academic Press: 2016.

- Corey, E. J.; Chen, X.-M. The Logic of Chemical Synthesis; 1. ed. Wiley: 1995.

Aldizkariak

The Journal of Organic Chemistry: http://pubs.acs.org/journal/joceah
Organic Letters: http://pubs.acs.org/journal/orlef7
Synthesis: http://www.thieme-connect.de/ejournals/journal/10.1055/s-00000084

Web helbideak

Organic Chemistry Portal: http://www.organic-chemistry.org/
Kimika Organikorako Ikaskuntza Baliabideak: QUIORED http://www.ugr.es/~quiored/
IUPAC Compendium of Chemical Terminology: https://goldbook.iupac.org/