La asignatura "Ampliación de Química Orgánica" se cursa en el segundo año del Grado en Farmacia, así como en el segundo año del doble Grado en Farmacia y Nutrición Humana y Dietética. Esta asignatura se encuadra en el módulo denominado Química. Previamente, en el primer curso, los estudiantes han cursado la asignatura "Química Orgánica", donde se presentan los conceptos básicos de este ámbito de conocimiento, tales como nomenclatura, estructura (isomería, estereoquímica) y propiedades y reactividad de los compuestos orgánicos simples, agrupados por grupos funcionales. En la asignatura "Ampliación de Química Orgánica", el alumnado deberá ser capaz de aplicar los conceptos estudiados en la asignatura "Química Orgánica" para así comprender la estructura, propiedades, preparación y reactividad de compuestos con varios grupos funcionales, así como de heterociclos. Posteriormente, en el tercer año de la titulación, y dentro del mismo módulo, el alumnado cursará la asignatura "Química Farmacéutica". En ella se estudian los tipos de interacción entre distintas dianas biológicas y compuestos orgánicos en base a la estructura y características físico-químicas de los mismos, con el fin de poder prever la actividad biológica de los compuestos, y conocer los métodos principales para el diseño y la síntesis de fármacos, una de las posibles actividades profesionales de los y las graduadas.

1.- Conocer y comprender la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en moléculas con varios grupos funcionales, así como en sistemas heterocíclicos.

2.- Identificar de forma clara los distintos tipos de compuestos polifuncionales y heterocíclicos para el posterior diseño racional de compuestos con posible actividad biológica.

3.- Ser capaz de diseñar coherentemente la síntesis de los distintos compuestos orgánicos polifuncionales y heterocíclicos.

4.- Ser capaz de manejar las distintas metodologías empleadas en un laboratorio de síntesis orgánica para su aplicación a la preparación de compuestos polifuncionales y heterocíclicos.

Asimismo, se prestará especial atención al desarrollo de las competencias transversales de la titulación en las prácticas de aula y de laboratorio (trabajo en equipo).

PROGRAMA TEÓRICO



BLOQUE TEMÁTICO A. COMPUESTOS POLIFUNCIONALES



1.- Reacciones en el carbono alfa al grupo carbonilo.

Introducción. Enoles y enolatos. Reacciones de alquilación. Reacción de Manich. Reacción de halogenación. Condensación aldólica. Condensación de Claisen.

2.- Aldehídos y cetonas alfa,beta-insaturadas.

Métodos de síntesis. Reactividad de aldehídos y cetonas alfa,beta-insaturadas. Reacciones típicas de sus grupos funcionales. Adición conjugada de HCN. Adición de compuestos organometálicos. Adición conjugada de enolatos (reacción de Michael, anelación de Robinson). Reducción.

3.- Compuestos beta-dicarbonílicos.

Métodos de síntesis. Reactividad de compuestos beta-dicarbonílicos. Alquilación. Síntesis acetilacética. Síntesis malónica. Condensación de Knoevenagel. Adición de Michael.

4.- Aminoácidos.

Introducción. Estructura y propiedades ácido-base. Preparación: Hell-Volhard-Zelinsky, Gabriel, Strecker, Resolución. Péptidos.

5.- Hidratos de carbono.

Introducción. Estructura. Proyecciones de Fischer, series D/L. Estructura cíclica. Formación de hemiacetales. Carbono anomérico y mutarrotación. Reactividad. Disacáridos y polisacáridos.



BLOQUE TEMÁTICO B. HETEROCICLOS



6.- Introducción a la Química Heterocíclica.

Orientaciones generales sobre la Nomenclatura de los Compuestos Heterocíclicos. Clasificación de los Heterociclos. Heterociclos aromáticos y no aromáticos. Criterios de aromaticidad. Tensión del

ángulo de enlace. Torsión de enlace. Conformaciones preferentes.

7.- Síntesis de Heterociclos.

Reacciones de ciclación intramolecular: ciclaciones nucleófilo-electrófilo, ciclaciones radicalarias, ciclaciones vía carbeno y vía nitreno, ciclaciones electrocíclicas. Reacciones de cicloadición: cicloadición 1,3-dipolar, cicloadición [4+2] o reacción de hetero-Diels-Alder, cicloadición [2+2], reacciones quelotrópicas.

8.- Compuestos heterocíclicos de tres y cuatro eslabones con un heteroátomo.

Síntesis. Reactividad. Presencia en la naturaleza e interés.

9.- Compuestos heterocíclicos de cinco eslabones.

Características generales. Pirroles. Furanos. Tiofenos. Indoles. Azoles: imidazoles, pirazoles. Benzodiazoles.

10.- Compuestos heterocíclicos de seis eslabones.

Características generales. Piridinas. Derivados de piridina. Quinolina e isoquinolina. Otros compuestos heterocíclicos de seis eslabones: pirimidinas y purinas.

11.- Compuestos heterocíclicos de siete eslabones.

Epinas. Diazepinas, benzodiazepinas y dibenzazepinas.



PROGRAMA PRÁCTICO



A) Prácticas de Laboratorio



I.- Síntesis de dibenzalacetona (Bloque temático A).

II.- Síntesis de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol (Bloque temático B).

III.- Reacción de Diels-Alder entre furano y anhídrido maléico (Bloque temático B).

IV.- Síntesis de 1,2:4,5-di-O-ciclohexiliden-D-fructopiranosa (Bloque temático A/B).



B) Prácticas de Ordenador



V.- Modelización molecular (Bloque temático A/B).

Se utilizarán las clases magistrales, en las cuales se impartirán los principios teóricos básicos de la asignatura ilustrados con ejemplos de su aplicación e importancia en los sistemas biológicos. Se realizarán prácticas de aula para fijar conceptos impartidos en las clases magistrales mediante la resolución guiada de problemas y ejercicios, que se desarrollarán individualmente o en grupo, fomentando la formulación de cuestiones, la participación y la discusión. Las prácticas de laboratorio consistirán en trabajos experimentales orientados a obtener destrezas en técnicas experimentales y conocimientos sobre la metodología de síntesis química y a fomentar el trabajo en equipo. En las prácticas de ordenador se usarán programas de representación gráfica de moléculas orgánicas para realizar cálculos teóricos sobre sus propiedades físico-químicas.

• Sistema de Evaluación Continua
• Sistema de Evaluación Final
• Herramientas y porcentajes de calificación:
  • Prueba escrita a desarrollar (%): 75
  • Prueba tipo test (%): 15
  • Realización de prácticas (ejercicios, casos o problemas) (%): 10

La evaluación es continua.- A lo largo del curso se realizarán diversas pruebas escritas así como prácticas de laboratorio (30%):

- Realización de las prácticas de laboratorio y entrega de las fichas del trabajo realizado y de un examen de prácticas (según calendario oficial de la Facultad): (10%)

- Pruebas escritas a desarrollar: (20%)



Examen final ordinario escrito (70%). Para que se sumen las calificaciones de las prácticas (10%) y de las actividades llevadas a cabo durante el curso (20%), es necesario obtener un 40% mínimo en el examen final, demostrando un conocimiento mínimo de cada una de las partes de la asignatura.



De acuerdo con la normativa de evaluación de la UPV/EHU, la no presentación a las pruebas de evaluación final, supondrá que la calificación final de la asignatura será No presentado o No presentada.



Evaluación final.- El alumno/a podrá renunciar a la evaluación continua de la asignatura y acogerse al sistema de evaluación final. En este caso, deberá hacerlo saber al profesor/a responsable dentro de las 9 primeras semanas del cuatrimestre. Este sistema de evaluación única consta de:

- Realización de prácticas de laboratorio y fichas de trabajo y examen de prácticas (10% de la calificación).

- Examen final ordinario escrito (90% de la calificación). Para que se sumen las prácticas es necesario obtener un 40% como mínimo en el examen final, demostrando un conocimiento mínimo de cada una de las partes de la asignatura.



De acuerdo con la normativa de evaluación de la UPV/EHU, la no presentación a las pruebas de evaluación final, supondrá que la calificación final de la asignatura será No presentado o No presentada.



En cualquier caso, bien realice las pruebas asociadas a la evaluación continua o la prueba final deberá acreditar LA ADQUISICIÓN TANTO DE LAS COMPETENCIAS TEÓRICAS COMO PRÁCTICAS.



Se deberá asistir al 100% de las horas de prácticas y deberán superarse para poder presentarse a los exámenes finales. El o la estudiante que debiendo haberlas realizado decidiera no asistir a las prácticas o las hubiera suspendido deberá superar un examen práctico como parte de la prueba final. Los y las estudiantes que no realicen las prácticas no podrán superar la asignatura. A los y las estudiantes que hubieran realizado las prácticas se les guardará la nota durante un curso (si es superior a 0,5 ptos) y tendrán derecho a realizar las prácticas en el turno que les corresponda, asistiendo siempre al 100% de las horas.



De acuerdo con la normativa de evaluación de la UPV/EHU, la no presentación a las pruebas de evaluación final, supondrá que la calificación final de la asignatura será No presentado o No presentada.



Protocolo ética académica

Durante el desarrollo de las pruebas de evaluación quedará prohibida la utilización de libros, notas o apuntes, así como de aparatos o dispositivos telefónicos, electrónicos, informáticos, o de otro tipo, por parte del alumnado. [Solo se permite llevar calculadora]. Ante cualquier caso de práctica deshonesta o fraudulenta se procederá aplicando lo dispuesto en el protocolo sobre ética académica y prevención de las prácticas deshonestas o fraudulentas en las pruebas de evaluación y en los trabajos académicos en la UPV/EHU.

Si el alumno/a no supera la asignatura, podrá presentarse a la evaluación final en la convocatoria extraordinaria, donde se aplicará el mismo sistema de evaluación utilizado para el alumnado que opta por la evaluación final.

- Realización de prácticas de laboratorio y fichas de trabajo y examen de prácticas (10% de la calificación).

- Examen final ordinario escrito (90% de la calificación). Para que se sume la calificación de las prácticas es necesario obtener un 40% como mínimo en el examen final, demostrando un conocimiento mínimo de cada una de las partes de la asignatura.



De acuerdo con la normativa de evaluación de la UPV/EHU, la no presentación a las pruebas de evaluación final, supondrá que la calificación final de la asignatura será No presentado o No presentada.



Protocolo ética académica

Durante el desarrollo de las pruebas de evaluación quedará prohibida la utilización de libros, notas o apuntes, así como de aparatos o dispositivos telefónicos, electrónicos, informáticos, o de otro tipo, por parte del alumnado. [Solo se permite llevar calculadora]. Ante cualquier caso de práctica deshonesta o fraudulenta se procederá aplicando lo dispuesto en el protocolo sobre ética académica y prevención de las prácticas deshonestas o fraudulentas en las pruebas de evaluación y en los trabajos académicos en la UPV/EHU.

Cada alumno o alumna deberá traer a las prácticas de laboratorio, bata de laboratorio y gafas de seguridad.

Bibliografía básica

- Volhardt, K.P.C.; Schore, N.E.; Orobengoa, O.; Jauregi, S. Kimika organikoa: egitura eta funtzioa. Universidad del País Vasco, Servicio Editorial-Euskal Herriko Unibertsitatea, Argitalpen Zerbitzua, Bilbao, 2008.

- Vollhardt, K.P.C.; Schore, N.E. Química orgánica: estructura y función. 5ª Edición. Omega, 2008.

- Wade, L.G.Jr. Química Orgánica. 7ª Edición. Pearson Education, Inc., Estado de México, 2012.

- Esteban Santos, S.; Cornago Ramírez, P.; Barthelemy González, C. Química Orgánica Heterocíclica. UNED, 1992.

- Gilchrist, T.L. Heterocyclic Chemistry. 3th Edition. Longman Scientific and Technical, 1997.

- Eicher, T.; Hauptmann, S.; Speicher, A. The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications. 3th edition. Wiley-VCH, 2013.

Bibliografía de profundización

- Carey, F.A.; Sundberg, R.J. Advanced Organic Chemistry. Part B. Reactions and Synthesis. 5th Edition. Springer, 2007.
- Joule, J.A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry at a glance. 2nd Edition. Wiley, UK, 2013.
- Sainsbury, M. Heterocyclic Chemistry, John Wiley & Sons, 2002.
- Katritzky, A.R. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Ed. Pergamon Press, Vols. 1-8, 1984, 1997.
- Mann, J.; Davidson, R.S.; Hobbs, J.B.; Banthorpe, D.V.; Harborne, J.B. Natural Products: their chemistry and biological significance. 1st Edition. Longman Scientific and Technical, 1994.

Revistas

- The Journal of Organic Chemistry: http://pubs.acs.org/journal/joceah
- Chemical Reviews: http://pubs.acs.org/journal/chreay
- Journal of the American Chemical Society: http://pubs.acs.org/journal/jacsat
- Organic Letters: http://pubs.acs.org/journal/orlef7
- Tetrahedron: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404020
- Tetrahedron Letters: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404039
- Journal of Heterocyclic Chemistry: http://onlinelibrary.wiley.com/journal/10.1002/%28ISSN%291943-5193

Direcciones web

- Química Orgánica y General: http://www.hiru.com/quimica/
- Introducción a la Química Orgánica (inglés): http://www.chem.ox.ac.uk/vrchemistry/OrgCompounds/HTML/page01.htm y http://www.chemtutor.com/
- Química Orgánica (inglés): http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/intro1.htm y http://www.organic-chemistry.org/reactions.htm
- Química de Heterociclos: https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/heterocy.htm
- Nomenclatura IUPAC : https://iupac.qmul.ac.uk/BlueBook/
- Estructuras 3D de moléculas y animaciones: http://www.colby.edu/chemistry/OChem/demoindex.html
- Programa gratuito para dibujar y modelar moléculas: https://www.acdlabs.com/resources/free-chemistry-software-apps/chemsketch-freeware/
- Recursos varios (bibliografía, sintesis, reactividad, espectroscopía, tutoriales): http://www.organicworldwide.net/
- Protein Data Bank: http://www.rcsb.org.