Materia
Síntesis en Fase Sólida y Química Combinatoria
Datos generales de la materia
- Modalidad
- Presencial
- Idioma
- Castellano
Descripción y contextualización de la asignatura
La Química Combinatoria ha adquirido una importancia innegable en los últimos años, una de cuyas señales más significativas es la aparición de diversas publicaciones periódicas especializadas dedicadas a la Química Combinatoria o la Química en Fase Sólida, una de las formas de materializar las ideas de esta nueva disciplina.El objetivo básico de la asignatura es introducir al alumnado en este área de la Química, presentando los conceptos básicos y los diferentes métodos que se pueden emplear para obtener la mayor diversidad molecular, tales como la síntesis en fase sólida, la síntesis fluorosa, la síntesis en líquidos orgánicos y la síntesis en polímeros solubles, entre otras.
Un segundo objetivo sería dar a conocer las posibilidades prácticas de la Química Combinatoria y de los métodos de síntesis relacionados, en las diferentes áreas de interés potencial para el alumnado, especialmente el desarrollo de nuevos materiales con propiedades térmicas, ópticas, eléctricas o magnéticas especiales, el hallazgo de nuevos catalizadores y la búsqueda de nuevos fármacos. Teniendo en cuenta esta amplia gama de aplicaciones, esta asignatura es de especial interés para graduadas y graduados e ingenieras e ingenieros de áreas diversas como Química, Bioquímica, Farmacia e Ingeniería Química, entre otras.
Profesorado
Nombre | Institución | Categoría | Doctor/a | Perfil docente | Área | |
---|---|---|---|---|---|---|
ALONSO PEREZ, CONCEPCION ESTIBALIZ | Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea | Profesorado Titular De Universidad | Doctora | Bilingüe | Química Orgánica | concepcion.alonso@ehu.eus |
DE LOS SANTOS RUIZ, JESUS MANUEL | Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea | Personal Doctor Investigador | Doctor | No bilingüe | Química Orgánica | jesus.delossantos@ehu.eus |
MASDEU MARGALEF, CARMEN | Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea | Profesorado Agregado | Doctora | Bilingüe | Química Orgánica | carmen.masdeu@ehu.eus |
Competencias
Denominación | Peso |
---|---|
Manejar los conceptos y técnicas de la Síntesis en Fase sólida y la Química Combinatoria | 40.0 % |
Evaluar de forma crítica los métodos más empleados para la síntesis en fase sólida de compuestos de bajo peso molecular, biomoléculas, compuestos farmacológicamente activos y catalizadores | 25.0 % |
Plantear alternativas a los procedimientos clásicos de síntesis orgánica | 35.0 % |
Tipos de docencia
Tipo | Horas presenciales | Horas no presenciales | Horas totales |
---|---|---|---|
Magistral | 15 | 27 | 42 |
Seminario | 3 | 4.5 | 7.5 |
P. de Aula | 3 | 4.5 | 7.5 |
P. Laboratorio | 9 | 9 | 18 |
Actividades formativas
Denominación | Horas | Porcentaje de presencialidad |
---|---|---|
Clases expositivas | 15.0 | 100 % |
Ejercicios | 7.5 | 40 % |
Lectura y análisis prácticos | 27.0 | 0 % |
Manejo de fuentes y recursos | 3.0 | 0 % |
Prácticas de laboratorio | 18.0 | 50 % |
Seminarios | 4.5 | 100 % |
Sistemas de evaluación
Denominación | Ponderación mínima | Ponderación máxima |
---|---|---|
Examen escrito | 30.0 % | 40.0 % |
Exposiciones | 20.0 % | 30.0 % |
Trabajos Prácticos | 20.0 % | 30.0 % |
Convocatoria ordinaria: orientaciones y renuncia
La asistencia a las clases magistrales y a las sesiones de prácticas de laboratorio es obligatoria. La ausencia no justificada conllevará la realización de un examen final que supondrá el 100% de la calificación.SE EVALUARÁ MEDIANTE EXAMEN FINAL los conocimientos adquiridos, las capacidades para comprender y
enjuiciar los temas, así como la comprensión de las metodologías empleadas. La nota conseguida en esta evaluación supondrá el 40% de la nota final.
SE EVALUARÁ asimismo, LA PRESENTACION ORAL (10 minutos) DE UN COMENTARIO CRÍTICO SOBRE UNA SÍNTESIS COMBINATORIA Y/O EN FASE SÓLIDA DE UN COMPUESTO ORGÁNICO, consistente en el estudio, enjuiciamiento, y crítica de una síntesis combinatoria y/o en fase sólida y/o fluorosa de uno o varios compuestos orgánicos publicada recientemente en la biliografia científica y aprobada por el profesorado de la asignatura. La nota conseguida en esta presentacion oral supondrá el 30% de la nota final.
SE EVALUARÁ el trabajo realizado en las clases prácticas, así como el informe escrito presentado sobre los resultados obtenidos. La nota de este apartado supondrá un 30% de la nota final.
Si las circunstancias sanitarias impiden las pruebas presenciales, se llevará a cabo un examen on-line empleando los recursos de la plataforma eGela, que consistirá en:
- UN EXAMEN FINAL sobre los conocimientos adquiridos, las capacidades para comprender y
enjuiciar los temas, así como la comprensión de las metodologías empleadas. La nota conseguida en esta evaluación supondrá el 40% de la nota final.
- LA PRESENTACION ORAL (10 minutos) DE UN COMENTARIO CRÍTICO SOBRE UNA SÍNTESIS COMBINATORIA Y/O EN FASE SÓLIDA DE UN COMPUESTO ORGÁNICO, consistente en el estudio, enjuiciamiento, y crítica de una síntesis combinatoria y/o en fase sólida y/o fluorosa de uno o varios compuestos orgánicos publicada recientemente en la biliografia científica y aprobada por el profesorado de la asignatura. La nota conseguida en esta presentacion oral supondrá el 30% de la nota final.
El 30% restante corresponderá a un trabajo equivalente a las prácticas de laboratorio.
De acuerdo con la normativa de evaluación de la UPV/EHU, el alumnado que no se presente a las pruebas de la convocatoria ordinaria, se entenderá que ha presentado la renuncia a la convocatoria y constará como un “No Presentado”.
Convocatoria extraordinaria: orientaciones y renuncia
SE EVALUARÁ MEDIANTE EXAMEN FINAL los conocimientos adquiridos, las capacidades para comprender yenjuiciar los temas, así como la comprensión de las metodologías empleadas. La nota conseguida en esta evaluación supondrá el 40% de la nota final.
SE EVALUARÁ asimismo, LA PRESENTACION ORAL (10 minutos) DE UN COMENTARIO CRÍTICO SOBRE UNA SÍNTESIS COMBINATORIA Y/O EN FASE SÓLIDA DE UN COMPUESTO ORGÁNICO, consistente en el estudio, enjuiciamiento, y crítica de una síntesis combinatoria y/o en fase sólida y/o fluorosa de uno o varios compuestos orgánicos publicada recientemente en la biliografia científica y aprobada por el profesorado de la asignatura. La nota conseguida en esta presentacion oral supondrá el 30% de la nota final.
SE EVALUARÁ el trabajo realizado en las clases prácticas, así como el informe escrito presentado sobre los resultados obtenidos. La nota de este apartado supondrá un 30% de la nota final.
Si las circunstancias sanitarias impiden las pruebas presenciales, se llevará a cabo un examen on-line empleando los recursos de la plataforma eGela, que consistirá en:
- UN EXAMEN FINAL sobre los conocimientos adquiridos, las capacidades para comprender y
enjuiciar los temas, así como la comprensión de las metodologías empleadas. La nota conseguida en esta evaluación supondrá el 40% de la nota final.
- LA PRESENTACION ORAL (10 minutos) DE UN COMENTARIO CRÍTICO SOBRE UNA SÍNTESIS COMBINATORIA Y/O EN FASE SÓLIDA DE UN COMPUESTO ORGÁNICO, consistente en el estudio, enjuiciamiento, y crítica de una síntesis combinatoria y/o en fase sólida y/o fluorosa de uno o varios compuestos orgánicos publicada recientemente en la biliografia científica y aprobada por el profesorado de la asignatura. La nota conseguida en esta presentacion oral supondrá el 30% de la nota final.
El 30% restante corresponderá a un trabajo equivalente a las prácticas de laboratorio.
De acuerdo con la normativa de evaluación de la UPV/EHU, el alumnado que no se presente a las pruebas de la convocatoria extraordinaria, se entenderá que ha presentado la renuncia a la convocatoria y constará como un “No Presentado”.
Temario
PROGRAMA TEORICOTema 1. SÍNTESIS EN FASE SÓLIDA. PRINCIPIOS FUNDAMENTALES. Soportes sólidos. Moléculas de unión al soporte sólido (linker y handler). Monitorización en síntesis en fase sólida: técnicas analíticas y seguimiento de la reacción.
Tema 2. SÍNTESIS EN FASE SÓLIDA: MOLÉCULAS ORGÁNICAS DE BAJO PESO MOLECULAR. Tipos de reacciones.
Reactantes en fase sólida.
Tema 3. SÍNTESIS FLUOROSA. Técnicas de separación. Sistemas de reacción flurorados.
Tema 4. OTRAS TECNOLOGÍAS DE SÍNTESIS ORGÁNICA. Soportes poliméricos solubles. Síntesis en líquidos
orgánicos.
Tema 5. QUÍMICA COMBINATORIA. CONCEPTO Y APLICACIONES. Diversidad molecular. Descubrimiento de
compuestos farmacológicamente activos. Reconocimiento molecular. Búsqueda de nuevos catalizadores.
Tema 6. MÉTODOS DE SÍNTESIS COMBINATORIA. Síntesis espacialmente separada (paralela). Síntesis en conjunto (pool). Química combinatoria en fase sólida: la metodología "split and mix". Química combinatoria en disolución. Fases fluoradas. Química combinatoria en fase líquida: soportes poliméricos solubles.
Tema 7. PREPARACIÓN DE BIBLIOTECAS COMBINATORIAS Y ESTRATEGIAS DE SÍNTESIS Y EVALUACIÓN.
Deconvolución: determinación estructural y estrategias de codificación.
Tema 8. EJEMPLOS DE SÍNTESIS EN FASE SÓLIDA Y COMBINATORIA. Heterociclos, productos naturales,
biopolímeros.
PROGRAMA PRÁCTICO
Práctica 1. Síntesis de péptidos en fase sólida.
Práctica 2. Síntesis de moléculas de bajo peso molecular en fase sólida.
Práctica 3. Síntesis de una biblioteca de compuestos orgánicos.
Bibliografía
Materiales de uso obligatorio
Es imprescindible el uso de bata y gafas de seguridad en el laboratorio.Bibliografía básica
1. Solid-Phase Synthesis and Combinatorial Technologies, P. Seneci, Wiley, New York, 2000.2. Solid-supported Combinatorial and Parallel Synthesis of Small-Molecular-Weigth Compound Libraries, D. Obrecht, J. M. Villalgordo Editors, Pergamon, 1998
3. Combinatorial Chemistry, N. Terret, Oxford University Press, New York, 1998
4. Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity in Drug Discovery, E. M. Gordon, J. F. Kerwin Editors, Wiley, 1998
5. The Combinatorial Index, B. A. Bunin, Academic Press, San Francisco, 1998
6. Combinatorial Chemistry. Synthesis and Application, S. R. Wilson and A. W. Czarnik Editors, Wiley, New York, 1997
7. Chemical Approaches to the Synthesis of Peptides and Proteins, P. Lloyd-Williams, F. Albericio, E. Giralt, CRC Press, Boca Raton, 1997
Revistas
1. Combinatorial Chemistry-An On Line Journal, Elsevier, 1998 (online)2. Molecular Diversity, Springer, 1995
3. Journal of Combinatorial Chemistry, ACS, 1999-2010. Ahora: ACS Combinatorial Sciences
4. Combinatorial Chemistry and High Throughput Screening, Bentham Science Publishers, 1998
5. QSAR & Combinatorial Science, Wiley, 2003-2009. Ahora: Molecular Informatics, Wiley, 2010
6. Journal of Fluorine Chemistry, Elsevier, 1971
Enlaces
1. http://www.combinatorial.com/ (bibliografía hasta 1999)2. http://www.novabiochem.com/ (información comercial de Merck Millipore)
3. http://www.combichemistry.com/ (artículos y enlaces de interés)
4. http://www.5z.com/divinfo/ (bibliografía hasta 2003)
5. http://www.5z.com/moldiv/
6. http://www.combichem.org (Society of Combinatorial Sciences: eventos y enlaces de interés)
7. http://www.chemistryguide.org/combinatorial-chemistry.html
8. http://www.combichem.co.uk/ (research group)
9. http://www.chem.pitt.edu/ (research group)