1. CM07. Egitura-analisiaren eta erreaktibitate organikoaren ezagutzak sendagaien eta interes biologikoa duten molekulen sintesian aplikatzen jakin.

2. CM08. Benetako arazo kimikoak ebazteko esperimentuak modu eraginkorrean diseinatu eta planifikatzea.

3. CM09. Jarduera esperimentaletik eratorritako emaitza garrantzitsuak interpretatzea eta eztabaidatzea, era berean hauen ondorioak txosten zientifiko-teknikoen eta ahozko aurkezpenen moduan aurkeztea.

4. CM11. Kimikarekin eta lotutako gaiekin erlazionatutako fenomeno eta prozesuak euskaraz eta/edo gaztelaniaz eta/edo ingelesez, ahoz zein idatziz, era ulergarri batean azaltzeko gai izatea

5. CM18. Molekula organikoen prozesu sintetikoak diseinatzea ahalbidetzen duten estrategiak ezagutzea, substantziak enantioselektiboki prestatzeko metodologia egokia barne.

6. G002. Eskuratutako ezagutzak eta trebetasunak era egokian kudeatzea arazo berriak ezagutu eta aztertzeko eta hauek ebazteko estrategiak proposatzea.

1. SINTESI ORGANIKOEN DISEINUA. ANALISI ERRETROSINTETIKOA. Helburuetara bideratutako sintesirako sarrera. Analisi erretrosintetikoaren oinarriak: deskonexioa, sintona, baliokide sintetikoa, transformatuak, erretrona. Estrategia erretrosintetikoak. Lotura estrategikoen identifikazioa.

2. TALDE FUNTZIONALEN INTERKONBERTSIOA. BABES TALDEAK. Talde funtzionalak gehitzea (aktibazioa). Oxidazio mailaren doikuntzak. Talde babesleak.

3. DESKONEXIOAK KONPOSATU MONO- ETA BIFUNTZIONALETAN. Sinton motak. Polartasun naturala. Talde funtzional bakarreko C-X eta C-C deskonexioak (1,1; 1,3; 1,5 erlazioak). Bi talde funtzionaleko C-C deskonexioak (1,2; 1,4; 1,6 erlazioak). Polaritate inbertsioa. Berkonektaketak . Berantolaketak eta Zatiketak. Carbono-carbono lotura bikoitzeko deskonexioak.

4. KONPOSATU ZIKLIKOEN SINTESIA. Ziklazio erreakzioak. Thorpe-Ingold efektua. Baldwin-en arauak. Hiru kate-mailako eraztunen eraketa; karbeno bitartekariak. Lau, bost, sei kate-mailako eraztunen eraketa; erreakzio periziklikoak eta erradikalarioak.

5. ERREAKZIO ESTEREOKONTROLATUAK. Zentro estereogenikoen sorrera eta desagerpena. Erreakzio estereoselektibo eta estereoespezifikoak. Konformazioaren eta efektu esterikoen eragina erreaktibitate kimikoan. Felkin-Ahn eta Zimmerman-Traxler ereduak. Sintesi asimetrikoa. Erreakzio katalitiko enantioselektiboak: Epoxidazioa, dihdroxilazioa, karboniloen erredukzioa hidrudo metalikoekin, hidrogenazio katalitikoa. Organokatalisia.

Klase magistralak. Irakasleak irakasgaia garatuko du ikasleen eskura dagoen lan materiala (testu liburuak, material osagarria on-line, ariketak barne) azalduz eta ulermena erraztuz.



Ikasgelako praktikak. Irakasgaiaren arlo garrantzitsuenak ariketen bidez aztertzera bideratuko dira. Horrela, molekula konplexuen sintesian sortutako arazo errealak aztertuko dira. Aukeran dauden emaitza guztiak aztertuko dira egokiena bilatzeko nahian. Ikasleen aurrerapena klasean azaldutako parte hartzearen eta banaka ebaluatuko diren idatzitako proben bidez ebaluatuko da. Froga horiek irakasgaian landutako edukien inguruko ariketen ebazpenean oinarrituko dira.



Mintegiak. Bibliografiatik lortutako sintesiko ariketak ebatziko dira. Horiek, interesaren, zailtasunaren edo berrikuntzaren arabera aukeratuko dira eta ikasleek aurkeztuko dituzte. Era berean, irakasgaian zehar ikasleek lortutako jakintza-maila neurtzeko ere balioko du.

EBALUAZIO JARRAITUA:



- Ariketen ebaspena. Kalifikazio finalaren portzentaia: % 40. Baldintza: gutxienezko nota 4/10 da.



- Adibide bibliografikoen aurkezpen eta eztabaida. Eztabaidan parte hartzea, lan pertsonalaren kalitatea (aurre antolaketa, arrakasta arazo sintetikoen ebaspenean, galderen ulermenaren eta erantzunen maila). Kalifikazio finalaren portzentaia: % 10. Baldintza: gutxienezko nota 4/10 da.



- Azterketa idatzia. Ikasgaian jorratutako edozein alderekin lotutako ariketen ebaspena. Kalifikazio finalaren portzentaia: % 50. Baldintza: gutxienezko nota 5/10 da.



- Ebaluazio jarraituari uko egitea. Azken ebaluazioaren bitartez ebaluatuak izan nahi diren ikasleek ebaluazio jarraituari uko egin behar diote idatzi bat aurkeztuz irakasgaiko irakasleriari ikasgaia irakasten den lauhilekoaren hasierako 12 asteko epean.



BUKAERAKO EBALUAZIOA:



- Azterketa idatzia. Ikasgaian jorratutako edozein alderekin lotutako ariketen ebaspena. Kalifikazio finalaren portzentaia: % 100. Baldintza: gutxienezko nota 5/10 da.



- Ez aurkeztea. Bukaerako ebaluazioaren frogara huts egiteak deialdiari uko egitea ekarriko du. (Ez aurkeztua).

Oinarrizko bibliografia

Oinarrizko Bibliografia (teoria eta ariketak):



Carruthers, W.; Coldham, I. Modern Methods of Organic Synthesis, 4rd ed., Cambridge University Press, 2004.



Starkey, L. S. Introduction to Strategies for Organic Synthesis. Wiley: Hoboken N.J., 2012; 2nd ed. 2018.



Ariketen testuliburu gehigarriak:



Carda, M.; Marco, J. A.; Murga, J.; Falomir, E. Análisis Retrosintético y Síntesis Orgánica. Resolución de ejemplos prácticos. Editorial Universitat Jaume I: Castellón, 2010.

Gehiago sakontzeko bibliografia

Warren, S.; Wyatt, P. Organic Synthesis: The Disconnection Approach; 2nd ed. Wiley: 2011.
Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. Organic Chemistry; Oxford University Press: New York, 2001; 2nd ed., 2012.
Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. Solution manual to accompany Organic Chemistry; Oxford University Press: New York, 2001.

Wade, L. G. Organic Chemistry; Pearson Prentice Hall: New Jersey, 2010.

Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Química Orgánica: Estructura y Función, 3rd Ed.; Omega: Barcelona, 2007.

McMurry, J. Organic Chemistry 7th Ed.; Brooks/Cole: Belmond, 2008.

Quiñoá, E.; Riguera, R. Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica; Ed. McGraw Hill: Interamericana de España: Madrid, 1994.

Vollhardt, K. P. C.; Schore N. E. Study Guide and Solutions Manual for Organic Chemistry, 3rd Ed.; W. H. Freeman and Co.: New York, 1999.

Aldizkariak

Advanced Synthesis and Catalysis: http://onlinelibrary.wiley.com/journal/10.1002/(ISSN)1615-4169
Angewandte Chemie International Edition: http://www3.interscience.wiley.com/journal/117943443/tocgroup
Chemical Communications: http://www.rsc.org/publishing/journals/CC/Article.asp?Type=CurrentIssue
Chemistry - A European Journal: http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.v18.30/issuetoc
Chemistry – An Asian Journal: http://onlinelibrary.wiley.com/journal/10.1002/(ISSN)1861-471X/issues
European Journal of Organic Chemistry: http://www3.interscience.wiley.com/journal/27380/home
Journal of Chemical Education:http://jchemed.chem.wisc.edu/
Journal of the American Chemical Society: http://pubs.acs.org/journal/jacsat
The Journal of Organic Chemistry: http://pubs.acs.org/journal/joceah
Organic and Biomolecular Chemistry: http://www.rsc.org/Publishing/Journals/Ob/Index.asp
Organic Letters: http://pubs.acs.org/journal/orlef7
Organic Syntheses: http://www.orgsyn.org/
Synthesis: http://www.thieme-connect.de/ejournals/journal/10.1055/s-00000084
Synlett: http://www.thieme-connect.com/products/ejournals/issue/eFirst/10.1055/s-00000083
Tetrahedron: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404020
Tetrahedron Letters: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404039%20