Kimika Famazeutikoa Kimikan oinarritzen den diziplina da, biologiaren, medikuntzaren eta farmaziaren alderdiak batzen dituena. Aktibitate biologikoa duten konposatuen asmakuntza, diseinua, identifikazioa eta prestakuntza bere aztergai dira. Era berean, farmakoen metabolismoa, bere ekintza-bidea maila molekularrean, eta egitura-aktibitate erlazioen (EAE-SAR) eraikuntza lantzen ditu.



Irakasgai hau hirugarren ikasturtean ematen da, urte osoko irakasgaia da eta Kimika izeneko moduluan sartuta dago. Honen aurretik, modulu berean, Kimika Organikoa eta Kimika Organiko Aurreratua ikasiko dira, lehen eta bigarren mailatan. Oso komenigarria da bi irakasgai hauek aurretik gaindituta izatea Kimika Farmazeutikoa arrakastaz jarraitu ahal izateko.



Laugarren mailan hautazko irakasgai bat dago, Farmakoen Egituraren Zehaztapena, egitura organikoak erdiesteko diren metodoetan sakontzen duena, batez ere aktibitate biologikoa duten egituretan. Ikasketa hauekin ikasleak ondorenean, Kimika Organikoaren eta Farmazeutikoaren eremuetan ikerketan aritzeko oinarri nahikoa izango du.

IE1: Farmako berriak diseinatzen ditu egitura ezagunetan oinarrituz

IE2: Farmakoen aktibitatea erdiesten du bere egitura ikusita

IE3: Farmakoen sintesi bideak proposatzen ditu, oinarrizko sintesi metodoak baliatuz

IE4: Farmakoen egitura zehazten du bere datu analitiko eta espektroskopikoetatik

IE5: Erreferentzia bibliografikoak ematen ditu Vancouver sistema internazionala erabiliz

IE6: Problema edo kuestio bati erantzuna ematen dio bilaketa bibliografiko bat eginez eta taldeko lanaren bitartez

IE7: Hainbat urratsetako sintesiak egiten ditu

IE8: Farmakoen egiturak modelizatzen ditu eta bere propietateak analizatzen programa konputazionalen bitartez

PROGRAMA TEORIKOA

I. KIMIKA FARMAZEUTIKOA ETA FARMAKOEN DISEINUA. OINARRIZKO KONTZEPTUAK ETA APLIKAZIOEN ADIBIDE BATZUK

1. KIMIKA FARMAZEUTIKOAEN OINARRIAK ETA FARMAKOEN NOMENKLATURA

2. ITU TERAPEUTIKOAK. IZAERA, IDENTIFIKAZIO IRIZPIDE ETA FARMAKO-HARTZAILE ELKARREKINTZEN SAILKAPENA

3. KIMIKA FARMAZEUTIKOAN GARRANTZIA DUTEN FARMAKOZINETIKAREN ALDERDIAK

4. FARMAKO BERRIEN BILAKETA ETA AURKIKUNTZA METODOAK

5. EGITURA-AKTIBITATE ERLAZIO KUANTITATIBOAK (EAEK/QSAR)

6. MOLEKULEN MODELIZAZIOA

7. FARMAKOEN DISEINUA: PROFARMAKOAK.

8. FARMAKOEN DISEINUA: ENTZIMEN INHIBIZIOA

9. BAKTERIOEN ZELULA-PARETAREN BIOSINTESIA ERAGOZTEN DUTEN AGENTEAK

10. ZELULA-MINTZETAN ZEHARREKO GARRAIOA ALDATZEN DUTEN FARMAKOAK



II. HARTZAILEETAN ERAGITEN DUTEN FARMAKOAK

11. AZETILKOLINAREN HARTZAILEETAN ERAGITEN DUTEN FARMAKOAK

12. HARTZAILE ADRENERGIKO, DOPAMINERGIKO ETA SEROTONINERGIKOETAN ERAGITEN DUTEN FARMAKOAK

13. AMINOAZIDOAK ETA PEPTIDOAK NEUROTRANSMISORE GISA

14. HISTAMINA ETA ADENOSINA

15. HORMONA ESTEROIDEOEN HARTZAILEAK

16. AZIDO NUKLEIKOETAN ERAGITEN DUTEN FARMAKOAK



III. FARMAKOEN ANALISIA

17. ANALISI FARMAZEUTIKOAREN OINARRIAK

18. METODO ESPEKTROSKOPIKOAK FARMAKOEN ANALISIAN



IV. FARMAKOEN SINTESIA

19. SINTESIAREN DISEINUA

20. C-C LOTURAK ERATZEKO ERREAKZIOAK

21. EGITURA HETEROZIKLIKOA DUTEN FARMAKOAK

22. BENTZENO ERAZTUNEN DERIBATU DIREN FARMAKOAK

23. SEMISINTESI BIDEZKO FARMAKOEN PRESTAKUNTZA.

24. ENANTIOMERIKOKI GARBIAK DIREN FARMAKOEN PRESTAKUNTZA.







PROGRAMA PRAKTIKOA

LABORATEGIA: Difenilhidantoinaren sintesia, Lidokainaren sintesia, PABAren sintesia, Bentzokainaren sintesia, Minkentzaileen analisia TLC bidez

ORDENAGAILUA: egitura-aktibitate erlazioen azterketa, Molekulen modelizaziorako sarbidea

Azalpenezko eskolak eskaintzen dira irakasgai honen kontzeptuak garatu ahal izateko. Gelako praktiketan ikasgaiaren edukiekin zerikusia duten ariketak planteatu eta taldeka zein banaka ebatzi egiten dira, modu honetan, kontzeptuak kasu praktiko bihurtuta, edukien ulermen sakonagoa ahalbidetzen da. Aldi berean, jarduera hauek feedback ematen diote ikasleari bere ikasketa prozesuaren inguruan. Laborategiko praktiketan, berriz, farmako batzuk sintetizatzen dira zenbait pausutan eta horietako batzuk analizatu egiten dira. Ordenagailuko praktiketan farmako batzuen egiturak bistaratu eta horien propietate fisikokimikoak eta estereokimikoak ikertu egiten dira. Halaber, farmako eta ituen arteko elkarrekintzak aztertu eta egitura-aktibitate ikerketa kuantitatiboak burutzen dira.

Ikasleek talde-lan bat garatu behar dute, hots, berriki onartu den farmako baten txosten zientifikoa osatu behar dute, lehen 7 gaietan landutako kontzeptuak aplikatuz. Eskatuko zaien informazioa txosten moduan idatziko dute eta, horretarako, farmakoen datu-baseak eta bibliografia kontsultatu eta Vancouver arautegiak agindu bezala adierazi beharko dute.

Halaber, beste talde-lan bat burutu beharko dute, farmakoen eta haien aitzindarien sintesi kimikoaren iraunkortasunaren analisia egingo dute kimika berdearen kontzeptuetan oinarrituz.

• Ebaluazio Jarraituaren Sistema
• Azken Ebaluazioaren Sistema
• Kalifikazioko tresnak eta ehunekoak:
  • Garatu beharreko proba idatzia (%): 50
  • Test motatako proba (%): 15
  • Praktikak egitea (ariketak, kasuak edo buruketak) (%): 15
  • alde lanak (arazoen ebazpenak, proiektuen diseinuak) (%): 20

Ebaluazio-sistema jarraitua da. Urte osoko ikasgaia izan arren, urtarrileko deialdian I eta II. atalei dagozkien azterketa partziala egiten da. Bi atal hauen edukia liberatu ahal da azterketaren balioaren %60-a edo gehiago lortzen bada.



Ikasleek talde-lan bi egiten dituzte, haien balioa azken kalifikazioaren %20-koa izanik. Lan hauek egin edo gainditu ezean, froga osagarriak egin beharko dira. Kurtsoan zehar test moduko eta erantzun laburreko ariketak egiten dira zehaztutako data batzuetan (azken kalifikazioaren %25). Froga hauek ikaskuntza prozesuaren garapena aztertzeko eta bideratzeko balio dute. Kalifikazio nahikoa lortzen ez bada, azterketetan hobetzeko aukera dago.



Praktikak gainditu behar dira irakasgaia aprobatu ahal izateko. Praktikak gainditzen ez badira, azterketa praktiko bat (laborategia, ordenagailuak) egiteko aukera izango da, ikasle orok ZATI TEORIKOARI ZEIN PRAKTIKOARI DAGOZKIEN IKASKUNTZA EMAITZAK EGIAZTATU beharko baitituzte. Praktiken kalifikaziorako praktikak burutu, fitxak entregatu eta froga laburra egin beharko da eta hau guztia azken notaren %15a izango da.



Azken kalifikazioa: Praktikak (%15) + talde-lanak (%20) + kurtsoan zeharreko frogak eta azken azterketa (%65).



EHUko Arautegiaren arabera, etengabeko ebaluazio-sistema jarraitzen duten ikasleek, ohiko deialdiari uko egin nahi badiote, ez dute azken azterketara azaldu beharko. Modu horretan lortuko duten kalifikazioa EZ AURKEZTUA izango da.



Ikasleak uko egin ahal izango dio etengabeko ebaluazioari. Azken ebaluazioko sistema hautatzen badu, irakasgaiaren irakasle arduradunari jakinarazi beharko dio idatziz, ikasturtearen 18. astea amaitu baino lehen.



Azken ebaluazioko sistema aukeratu duten ikasleek, irakaskuntza-garaian burutu beharko dituzte praktikak (notaren %15a) eta bukaerako azterketa bat egin. Era berean, osatutako talde-lanen kalifikazioa gordea izango dute (%20). Lan hauek egin ezean, irakasleei froga osagarriak eskatu beharko dizkiete. Azken frogan testa (notaren %15a) eta garatzeko galderak eta ebazteko problemak (notaren %50a) idatziz erantzun beharko dira.

Azken ebaluazio sistema hautatu duten ikasleek azterketa egunean agertzen ez badira EZ AURKEZTUA kalifikazioa jasoko dute.

Argibide zehatzagoak aurki daitezke e-gelan eskura dagoen irakasgaiaren gidan.



Osasun egoerak aurrez aurreko ebaluazioa ahalbidetzen ez badu, azterketa linean egingo da.



Etika akademikoari buruzko protokoloa.

Irakasgaiko ebaluazio probetan ikasleek debekatuta izango dute, besterik adierazten ez bada, liburuak, oharrak edo apunteak erabiltzea, bai eta tresna edo gailu telefoniko, elektroniko, informatiko edo bestelakoak erabiltzea ere. [Bakarrik eraman daitezke azterketara kalkulagailua eta espektroskopiako taulak inolako oharrik gabe]. Jokabide makur eta iruzurrezkoren bat gertatzekotan, UPV/EHUko ebaluazio probetan eta lan akademikoetan jokabide makur eta iruzurrezkoak eragozteari eta etika akademikoari buruzko protokoloan zehazten dena aplikatuko da.

Ezohiko deialdirako kurtsoan zehar gainditutako praktikak gorde egiten dira (%15), eta baita talde-lanen kalifikazioa ere (%20). Lan hauek egin edo gainditu ezean, froga osagarriak egin beharko dira. Azterketan testa (%15) eta garatzeko galderak eta ebazteko problemak (%50) egongo dira.

Azterketa egunean agertzen ez diren ikasleen kalifikazioa EZ AURKEZTUA izango da.



Osasun egoerak aurrez aurreko ebaluazioa ahalbidetzen ez badu, azterketa linean egingo da.



Etika akademikoari buruzko protokoloa.

Irakasgaiko ebaluazio probetan ikasleek debekatuta izango dute, besterik adierazten ez bada, liburuak, oharrak edo apunteak erabiltzea, bai eta tresna edo gailu telefoniko, elektroniko, informatiko edo bestelakoak erabiltzea ere. [Bakarrik eraman daitezke azterketara kalkulagailua eta espektroskopiako taulak inolako oharrik gabe]. Jokabide makur eta iruzurrezkoren bat gertatzekotan, UPV/EHUko ebaluazio probetan eta lan akademikoetan jokabide makur eta iruzurrezkoak eragozteari eta etika akademikoari buruzko protokoloan zehazten dena aplikatuko da.

Laborategiko praktiketara segurtasun betaurrekoak eta amantala eramatea nahitaezkoa da, bai eta plastikoko poltsa bat, bertan betaurrekoak eta amantala gordetzeko erabiltzen ez direnean.
Osasun egoerak hala eskatzen badu, indarrean dagoen araudiak zehazten dituen norberaren babeserako ekipoak eta musukoa derrigorrez erabili beharko dira Fakultateko eremu osoan.

Oinarrizko bibliografia

Avendaño C. Introducción a la Química Farmacéutica. Madrid: Interamericana-McGraw-Hill; 2001

Delgado A, Minguillón C, Joglar J. Introducción a la Química Terapéutica. Madrid: Díaz de Santos; 2003

Galbis JA. Panorama Actual de la Química Farmacéutica. Sevilla: Universidad de Sevilla; 2000

Delgado A, Minguillón C, Joglar J. Introducción a la Síntesis de Fármacos. Madrid: Ed. Síntesis; 2002

Patrick GL. An Introduction to Medicinal Chemistry. 5. ed. Oxford: Oxford University Press, 2015

Gehiago sakontzeko bibliografia

Carey FA, Sundberg RJ. Advanced Organic Chemistry. Part B. Reactions and Synthesis 5ª Ed. New York: Springer; 2007 (online: https://link.springer.com/book/10.1007/978-0-387-71481-3, 2022.06.30).
Pretsch E, Bühlmann P, Affolter C, Herrera A, Martinez R. Determinación Estructural de Compuestos Orgánicos. Barcelona: Ed. Masson; 2005
Wermuth CG, editor. The practice of medicinal chemistry 3ª Edición. London: Academic Press; 2008
Patrick Graham L. An Introduction to Drug Synthesis. Oxford: Oxford University Press; 2015

Aldizkariak

European Journal of Medicinal Chemistry. Eskurragarri URL: https://www.sciencedirect.com/journal/european-journal-of-medicinal-chemistry. 2022ko ekainaren 30ean kontsultatuta.
Journal of Medicinal Chemistry. Eskurragarri URL: https://pubs.acs.org/loi/jmcmar. 2022ko ekainaren 30ean kontsultatuta.

Web helbideak

IUPACen webgunea. Eskurragarri URL: http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/. 2022ko ekainaren 30ean kontsultatuta.
IUPACen konposatu organikoen nomenklatura. Eskurragarri URL: https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/. 2022ko ekainaren 30ean kontsultatuta.
Kimika Farmazeutikoaren terminologiaren glosarioa. Eskurragarri URL: http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/medchem/. 2021eko ekainaren 10ean kontsultatuta.
Farmakoen datu basea. Eskurragarri URL: https://www.drugbank.ca/. 2022ko ekainaren 30ean kontsultatuta.
Proteinen datu basea. Eskurragarri URL: https://www.rcsb.org/. 2022ko ekainaren 30ean kontsultatuta.
Kimika Organikoaren erreakzio guztiak. Eskurragarri URL: https://www.organic-chemistry.org/reactions.htm. 2022ko ekainaren 30ean kontsultatuta.