La asignatura objeto de esta programación es Química Orgánica de primer curso de la titulación de

Grado de Farmacia. Se encuentra en el módulo denominado Química y se presentan los conceptos básicos de este ámbito de conocimiento, tales como nomenclatura, estructura (isomería, estereoquímica), y propiedades y reactividad de los compuestos orgánicos simples agrupados por grupos funcionales.

En segundo curso, se cursará la asignatura Ampliación de Química Orgánica en la cual el/la estudiante deberá ser capaz de aplicar los conceptos estudiados en la asignatura Química Orgánica de primer curso, de comprender la estructura y propiedades y reactividad de compuestos con varios grupos funcionales y de heterociclos y a su preparación.

Posteriormente, en el tercer año de la titulación, y dentro del mismo módulo, el alumnado cursará la asignatura Química Farmacéutica, donde se estudian los tipos de interacción entre distintas dianas biológicas y compuestos orgánicos en base a la estructura y características físico-químicas de los mismos, para poder prever la actividad biológica de los compuestos, y conocer los métodos principales para el diseño y la síntesis de fármacos, una de las posibles actividades profesionales de los y las graduadas.

Estructura de compuestos orgánicos. Estereoquímica. Reactividad sistemática de grupos funcionales.

TEMA 1.- ALCANOS Y CICLOALCANOS

Alcanos lineales y ramificados. Propiedades de los alcanos. Estudio conformacional de las estructuras saturadas. Reacciones de alcanos. Fuente industrial. Cicloalcanos.

TEMA 2.- ESTEREOISOMERIA

Introducción. Concepto de quiralidad. Normas CIP. Moléculas con dos átomos de carbono asimétrico. Proyecciones de Fischer. Separación de una mezcla de enantiomeros. Estereoquímica en reacciones orgánicas.

TEMA 3.- ALQUENOS

Estructura y propiedades físicas. Estabilidad relativa de los alquenos. Preparación de alquenos. Reacciones de alquenos. Alquenos en la naturaleza. Dienos

TEMA 4.- ALQUINOS

Estructura y propiedades. Preparación de alquinos. Reacciones de alquinos. Alquinos de interés.

TEMA 5.- BENCENO Y SUS REACCIONES I

Hidrocarburos aromáticos. Estructura del benceno. Reacciones del benceno: Sustitución Electrófila Aromática. Halogenación, nitración, sulfonación , alquilación y acilación.

TEMA 6- BENCENO Y SUS REACCIONES II

Sustitución Electrófila Aromática en bencenos sustituidos. Velocidad y orientación en las reacciones. Oxidación del benceno y derivados.

TEMA 7- DERIVADOS HALOGENADOS

Estructura y propiedades físicas. Métodos de síntesis y aplicaciones. Reacciones de los derivados halogenados. Sustitución Nucleófila y Eliminación. Compuestos organometálicos.

TEMA 8- ALCOHOLES, ETERES

Estructura y propiedades físicas de los alcoholes. Métodos de síntesis de alcoholes. Estrategias para obtener alcoholes complejos. Reacciones de los alcoholes. Fenoles. Estructura y propiedades físicas de los éteres. Métodos de síntesis de éteres. Reacciones de los éteres.

TEMA 9- ALDEHIDOS Y CETONAS

Estructura y propiedades físicas. Métodos de síntesis. Reactividad en el grupo carbonilo, Adiciones, Reducción, Oxidación.

TEMA 10- ACIDOS CARBOXÍLICOS

Estructura y propiedades físicas. Métodos de síntesis. Reactividad general. Mecanismo de adición-eliminación.

TEMA 11- DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS.

Haluros de ácido, anhídridos, esteres, amidas. Propiedades físicas y métodos de síntesis. Estudio comparado de su reactividad. Reacciones de cada uno de los grupos funcionales. Nitrilos.

TEMA 12- AMINAS.

Estructura y propiedades físicas. Métodos de síntesis. Reacciones mas importantes de las aminas.

Se utilizarán las clases magistrales en las cuales se impartirán los principios básicos de la asignatura. Se realizarán prácticas de aula y seminarios para fijar conceptos impartidos en las clases magistrales y exposición por parte de los alumnos de determinados trabajos orientados por los profesores de la asignatura.

• Continuous Assessment System
• Final Assessment System
• Tools and qualification percentages:
  • Written test to be taken (%): 75
  • Multiple-Choice Test (%): 15
  • Realization of Practical Work (exercises, cases or problems) (%): 10

A lo largo del curso se realizarán diversas pruebas de los distintos temas impartidos así como de la formulación en Química Orgánica. Se debe superar el 70% en cada una de las pruebas para ser tenido en cuenta en la nota final (30%).

Realización de las prácticas de Laboratorio: entrega de fichas de las prácticas realizadas y un test (15%)

Exámen final escrito ( 55-85%) .

Para que se sume la nota de Prácticas es necesario sacar un 40% mínimo en el exámen final

En el exámen final escrito extraordinario se evaluará toda la materia teórica y la nomenclatura (85%).

Solamente se guardára la calificación obtenida en prácticas, en el caso de que se haya acreditado la adquisición de las competencias prácticas (15%).Pero, para que se sume la nota de Prácticas es necesario obtener un 40% mínimo en el exámen final.

De acuerdo con la normativa de gestión de la UPV/EHU, no presentarse a la prueba final de evaluación extraordinaria, supondrá la renuncia a la convocatoria de evaluación y constará como un No presentado.

A los y las estudiantes que hubieran realizado las prácticas se le guardará la nota durante un curso (si es superior a 0,75) y, aunque no cumplan el requisito de asistencia al 80% de las clases teóricas (es decir, aunque hayan optado por la evaluación en una única prueba final) tendrán derecho a realizar las prácticas en el turno que les corresponda, asistiendo siempre al 100% de las horas (salvo causas de fuerza mayor). El o la estudiante que debiendo haberlas realizado decidiera no asistir a las prácticas deberá superar un examen práctico como parte de la prueba final.

Praktiketako laboratorioan ezinbestekoa da mantala eta segurtasun betaurrekoak erabiltzea.
Es imprescindible el uso de bata y gafas de seguridad en el laboratorio de prácticas.

Basic bibliography

- VOLLHARDT, P.C.; SCHORE N.E.: "Química Orgánica" 2ª ed. Ediciones Omega, S. A. Barcelona, 1996

- WADE, L.G. ; " Química Orgánica ". 5. Argitarapena. Ediciones Pearson Prentice Hall. Madrid, 2004

- SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B.; "Organic Chemistry". 8. Argitarapena. Wiley, 2003.

- VOLLHARDT, K.P.C.; SCHORE, N. E.; "Kimika Organikoa: egitura eta funtzioa". Euskal Herriko Unibertsitateko Argitalpen Zerbitzua. Bilbao, 2008.

- UEUko KIMIKA SAILA; "Kimika Orokorra". Udako Euskal Unibertsitatea. Bilbo, 1996.



Nomenklaturari buruzko liburuak/Libros de Nomenclatura:

- IRAZABALBEITIA,I.; "Fisika eta Kimikazko Ariketak 10. Nomeklatura eta Formulazioa". Elhuyar-Elkar S.A. Donostia, 1988.

- PETERSON,W. R.; "Formulación y Nomenclatura Química Orgánica" 8ª ed. Eunibar., Barcelona, 1986.

- QUIÑOA, E.; RIGUERA, R.; "Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos. Una guía de estudio y autoevaluación". McGraw-Hill-Interamericana. Madrid, 2005.

- JIMENEZ TEBAR, M. A.; Formulación y Nomenclatura Química Orgánica . Tebar-Flores S. L. Madrid, 1993.

In-depth bibliography

- CLAYDEN, J.; GREEVES, N.; WARREN, S.; WOTHERS, P. "Organic Chemistry" Oxford University Press. Oxford, 2001.
- EGE, S.; Química Orgánica Vol. 1. Reverté,. Barcelona, 1997
- MORRISON, R. T.; BOYD, R. N.: Química Orgánica 5ª ed. Addison-Wesley Iberoamericana, USA, 1990.
- MCMURRY, J.; "Química Orgánica". Grupo Editorial Iberamérica. México,1994.
- HART,H.; HART. D. J.; CRAINE, L.; Química Orgánica 9ª ed. McGraw-Hill. Mexico, 1995.
- STREITWIESER, A ; HEATHCOCK, C. H. "Química Orgánica" 3ª ed. Interamericana. Madrid, 1986

Journals

The Journal of Organic Chemistry: http://pubs.acs.org/journal/joceah?cookieSet=1
Chemical Reviews: http://pubs.acs.org/journal/chreay
Jounal of the American Chemical Society: http://pubs.acs.org/journal/jacsat
Organic Letters: http://pubs.acs.org/journal/orlef7
Tetrahedron: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404020
Tetrahedron Letters: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404039

Web addresses

-Fundamentos de Química Orgánica: http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/
- Fundamento de Química Orgánica en inglés: http://www.chem.ox.ac.uk/vrchemistry/OrgCompounds/HTML/page01.htm
- Nomenclatura IUPAC: http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/
- Moléculas en 3D: http://www.colby.edu/chemistry/OChem/demoindex.html
- Programa gratuito para dibujar moléculas: http://www.acdlabs.com/download/chemsk.html
- Protein Data Bank: http://www.rcsb.org

- Kimika Orokorra eta Organikoa euskaraz: http://www.hiru.com/kimika eta http://www.zarautz.com/rafamunoa/
- Kimika Organikoaren sarrera gazteleraz: http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/
- Kimika Organikoaren sarrera ingelesez: http://www.chem.ox.ac.uk/vrchemistry/OrgCompounds/HTML/page01.htm
- Kimika Organikoaren teoria eta ariketak gazteleraz: http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/indice.htm
- IUPAC nomenklatura ingelesez: http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/
- Molekulen 3D egiturak eta erreakzioen animazioak: http://www.colby.edu/chemistry/OChem/demoindex.html
- Molekulak irudikatzeko ChemSketch dohako programa: http://www.acdlabs.com/download/chemsk.html
- Baliabide ugari (bibliografia, sintesia, errektibitatea, espektroskopia, tutorialak): http://www.organicworldwide.net/