Esta asignatura presenta al alumno una visión general de la química orgánica orientada a las moléculas de interés en el campo de la bioquímica y biotecnología. Se estudian los puntos más destacables en cuanto a estructura molecular y estereoquímica, así como la reactividad fundamental de los principales grupos funcionales. Se pretende, por tanto, que el alumno comprenda, en base a ese conocimiento, el comportamiento químico de diferentes biomoléculas cuando intervienen en los correspondientes procesos metabólicos.

Esta asignatura es optativa para el alumnado de los grados de Biotecnología y Bioquímica y Biología molecular. Se imparte en el segundo cuatrimestre.

M1.2. Conocer los fundamentos químicos y físicos que determinan las propiedades de las moléculas biológicas y que rigen las reacciones en las que participan.

M01CM1.3. Formular correctamente cualquier compuesto inorgánico u orgánico de relevancia biológica y/o aplicación biotecnológica e identificar sus grupos funcionales y su comportamiento en disoluciones acuosas y no acuosas.

M01CM1.4. Describir adecuadamente los diferentes tipos de enlaces químicos, así como la estructura, nomenclatura y reactividad de los principales compuestos orgánicos.

Tema 1: Introducción a la química orgánica.



Tema 2: Estructura y enlace en los compuestos orgánicos.

2.1. Fórmulas centesimal, empírica y molecular.

2.2. Formulación y nomenclatura de los compuestos orgánicos.

Concepto de grupo funcional y de serie homóloga.

2.3. Estructuras de Lewis. Cargas formales.

2.4. Orbitales atómicos.

2.5. El átomo de carbono. Hibridaciones y enlaces.



Tema 3: Estructura y propiedades moleculares.

3.1. Polaridad de enlace y polaridad de las moléculas.

3.2. Atracciones y repulsiones intermoleculares.

3.3. Estructura y propiedades físicas.

3.4. Efectos estéricos y efectos electrónicos.

3.5. Efecto resonante.

3.6. Acidez y basicidad.



Tema 4: Estereoquímica.



Tema 5: Perspectiva de las reacciones orgánicas.

5.1. Tipos de reacciones orgánicas.

5.2. Mecanismos de reacción.

5.3. Termodinámica y cinética de las reacciones orgánicas.

5.4. Perfil energético de una reacción.

5.5. Intermedios de reacción.





Tema 6: Alquenos.

6.1. Propiedades físicas de los alquenos.

6.2. Reactividad general de los alquenos.

6.3. Hidrogenación catalítica.

6.4. Halogenación.

6.5. Adición de haluros de hidrógeno.

6.6. Adición de agua.

6.7. Epoxidación.

6.8. Dihidroxilación.



Tema 7. La reacción de sustitución nucleófila y la reacción de eliminación.

7.1. Reactividad de haluros

7.2. Reactividad de alcoholes

7.3. Reactividad de éteres

7.4. Reactividad de aminas



Tema 8. La reacción de adición a grupo carbonilo.

Estudio conjunto de la reactividad de aldehídos y cetonas.





Tema 9. La reacción de sustitución nucleófila sobre grupo acilo.

Estudio conjunto de la reactividad de ácidos carboxílicos y sus derivados.





Tema 10: Alcanos y cicloalcanos.

10.1. Propiedades de los alcanos.

10.2. Reactividad de los alcanos. Combustión. Halogenación radicalaria.

La primera parte del temario trata de repasar y profundizar, en la medida adecuada, conceptos que el alumno ha adquirido en la asignatura "Química" que cursaron en el primer año de Grado.

En el desarrollo del programa se prestará especial atención a ilustrar conceptos estructurales y de reactividad tomando como ejemplo biomoléculas sencillas y, paralelamente, tratando de destacar las similitudes conceptuales entre procesos propios de la química orgánica y procesos establecidos para diferentes rutas metabólicas.

Esta asignatura consta de 29 horas de clase magistral y 16 horas de prácticas de aula. En las prácticas de aula se realizarán ejercicios, preguntas y resolución de problemas.

• Sistema de Evaluación Final
• Herramientas y porcentajes de calificación:
  • Prueba escrita a desarrollar (%): 70
  • Realización de prácticas (ejercicios, casos o problemas) (%): 15
  • Exposición de trabajos, lecturas… (%): 15

EVALUACIÓN CONTINUA:



- Examen final: representará el 70% de la nota final.

- Realización de trabajos en grupo: representará el 15% de la nota final.

- Resolución de ejercicios y tareas de aula: supondrá un 15% de la nota final.

La nota mínima para cada apartado será de 4.0 puntos.



Los criterios de valoración serán los siguientes:

- Planteamiento correcto de las cuestiones.

- Exactitud y coherencia en las respuestas.



Nota:

Para acogerse a este sistema de evaluación, el alumno debera realizar los trabajos y ejercicios propuestos.



Renuncia:

El alumno que desee renunciar a la evaluación continua, y por tanto acogerse a la evaluación final, deberá indicarlo por escrito al profesor antes de la semana 9 a partir del comienzo del segundo cuatrimestre.



EVALUACIÓN FINAL:



Examen escrito: 100% de la nota final.



Renuncia:

Bastará con no presentarse al examen final para renunciar a la convocatoria ordinaria.



Durante el desarrollo de las pruebas de evaluación quedará prohibida la utilización de libros, notas o apuntes, así como de aparatos o dispositivos telefónicos, electrónicos, informáticos, o de otro tipo, por parte del alumnado. Ante cualquier caso de práctica deshonesta o fraudulenta se procederá aplicando lo dispuesto en el protocolo sobre ética académica y prevención de las prácticas deshonestas o fraudulentas en las pruebas de evaluación y en los trabajos académicos en la UPV/EHU.

El examen a realizar en la convocatoria extraordinaria representará el 100% de la nota final. Se valorarán el correcto planteamiento, exactitud y coherencia en las respuestas.



Durante el desarrollo de las pruebas de evaluación quedará prohibida la utilización de libros, notas o apuntes, así como de aparatos o dispositivos telefónicos, electrónicos, informáticos, o de otro tipo, por parte del alumnado. Ante cualquier caso de práctica deshonesta o fraudulenta se procederá aplicando lo dispuesto en el protocolo sobre ética académica y prevención de las prácticas deshonestas o fraudulentas en las pruebas de evaluación y en los trabajos académicos en la UPV/EHU.

No hay ningún material obligatorio.

Bibliografía básica

- K. P. C. Vollhardt, N.E. Schore. QUÍMICA ORGÁNICA, 5ª ed., Ediciones Omega, 2008.

- L. G. Wade. QUÍMICA ORGÁNICA, 5ª ed., Ed. Pearson Prentice Hall, Madrid, 2004.

- E. Quiñoá, R. Riguera. FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA. QUÍMICA ORGÁNICA. McGraw-Hill, 2ªed, 2004.

Bibliografía de profundización

- J.A. Dobado, F. García, J. Isac. QUÍMICA ORGÁNICA: ejercicios comentados. 1º ed., Ed. Garceta, Madrid 2012.
- W. R. Peterson. FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA. QUÍMICA ORGÁNICA. 15ªed., Edunsa,1993.
- H. Hart, L.E. Craine, D.J. Hart, C.M. Hadad. QUÍMICA ORGÁNICA. 12ªed., McGrawHill, 2007.
- P.Y. Bruice. FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA. 1º ed.,Pearson Educación S.A., 2015.
- J. McMurry. QUÍMICA ORGÁNICA. 8ªed., Cengace Learning Editores, 2013.

Revistas

- The Journal of Chemical Education: http://jchemed.chem.wisc.edu/
- Organic and Biomolecular Chemistry: http://www.rsc.org/Publishing/Journals/Ob/Index.asp

Direcciones web

http://www.organic-chemistry.org/
http://www.organicworldwide.net/
http://cheminf.cmbi.ru.nl/cheminf/ira/
http://old.iupac.org/publications/compendium/index.html