En esta asignatura se profundiza en el conocimiento de la Química Orgánica mediante el estudio de los métodos modernos de síntesis orgánica, reacciones generales y sus versiones específicas, y su aplicación a la síntesis de moléculas orgánicas. La asignatura incluye un laboratorio de experimentación en Química Orgánica, orientado a la planificación y ejecución de síntesis de moléculas orgánicas sencillas.

Los objetivos del curso son los siguientes:

1)Conocer bien las características estructurales, y de simetría y estereoquímica de los compuestos orgánicos.

2)Conocer métodos modernos de síntesis orgánica, incluyendo reacciones y versiones específicas.

3)Conocer los mecanismos de reacción más importantes, considerando aspectos de quimio- y estereoselectividad.

4)Ser capaz de proponer síntesis breves de compuestos simples.



Se pretende que el/la alumno/a desarrolle las competencias básicas definidas en el RD1393/2007 para este nivel en el ámbito de la Química, así como las competencias transversales (Módulo Fundamental M02) siguientes:

-- M02M08: Capacidad de seleccionar diferentes técnicas instrumentales, simples o combinadas, para la caracterización de sustancias químicas.

-- M02M09: Poder presentar de forma oral y escrita, de manera comprensible, fenómenos y procesos relacionados con la Química y materias afines.

-- M02M11: Ser capaz de relacionar la Química con otras disciplinas, así como comprender su impacto en la sociedad actual y la importancia del sector químico industrial.



Asimismo, el cursar la asignatura con éxito debe permitir al/a la estudiante adquirir las siguientes competencias Específicas:

-- M02M02: Conocer la estructura, las propiedades, los métodos de preparación y las reacciones químicas más importantes de los elementos químicos y de sus compuestos, tanto orgánicos, como inorgánicos.

-- M02M03: Capacidad para planificar y realizar en el laboratorio procesos sencillos de síntesis y caracterización de compuestos químicos, con seguridad y utilizando las técnicas adecuadas, así como para evaluar e interpretar los datos deriivados de observaciones experimentales en los diversos ámbitos de la química.

-- M02M05: Comprensión de las relaciones entre estructura, propiedades y procesado de los diversos tipos de materiales y su selcción en función de las aplicaciones previstas.



La coordinación horizontal y vertical de la asignatura en el Módulo y en el Grado será garantizada por la Comisión de Coordinación de la Titulación

1. Estructura, Simetría y Estereoquímica de los Compuestos Orgánicos.

Principios básicos. Quiralidad. Elementos estereogénicos. Determinación estructural de la configuración absoluta y relativa. Análisis conformacional. Proquiralidad y topicidad. Reacciones estereoselectivas.

2. Transformaciones Químicas. Reactividad y Mecanismos.

- Formación de enlaces carbono-carbono simples. Reactividad de enoles y enolatos. Reacciones de alquilación, adiciones conjugadas y la reacción aldolica con sus variantes. Reacciones asimétricas.

- Formación de enlaces carbono-carbono múltiples y su reactividad. Reacciones de eliminación (E1, E2 and E1cB).

Eliminaciones syn pirolíticas, Alquenos a partir de hidrazonas, dioles y alquinos. Reacciones de olefinación: Wittig y sus variantes, olefinaciones de Julia y Peterson. Metátesis de olefinas.

- Oxidaciones

- Reducciones

Impartición contenidos generales. Clases expositivas apoyadas en elementos multimedia (presentaciones tipo Power Point, videos, páginas web) y otro tipo de material docente (modelos moleculares).

• Sistema de Evaluación Continua
• Sistema de Evaluación Final
• Herramientas y porcentajes de calificación:
  • Prueba escrita a desarrollar (%): 70
  • Realización de prácticas (ejercicios, casos o problemas) (%): 30

A) EVALUACIÓN CONTINUA

La evaluación continua solo se aplica en la convocatoria ordinaria. Las pruebas y porcentajes de cada una de ellas para obtener la calificación final son:



- 20% Examen parcial escrito a desarrollar

- 50% Examen final escrito a desarrollar

- 10% Seminarios y prácticas de aula

- 20% Prácticas de laboratorio



La no realización de cualquiera de las pruebas mencionadas anteriormente o la entrega fuera de plazo de los trabajos implicarán un cero para dicha prueba.

Para hacer media y obtener la calificación final, es indispensable obtener una nota mínima de 4.0/10 en el examen final y un 5.0/10 en las prácticas de laboratorio. La asistencia a las prácticas de laboratorio es obligatoria.



Se otorgará la calificación de NO PRESENTADO al estudiante que no se presente el día del examen escrito, según el artículo 12 del capítulo II de la normativa reguladora de la evaluación del grado.



En el caso de la evaluación continua el alumno puede renunciar a la convocatoria. Para ello el alumno deberá presentar la renuncia por escrito al profesor como mínimo un mes antes de la finalización del período docente. En este caso la calificación será de NO PRESENTADO.



B) EVALUACIÓN MEDIANTE PRUEBA FINAL:

La evaluación mediante prueba final se puede realizar en la convocatoria ordinaría únicamente si el alumno hubiera solicitado por escrito al profesor responsable de la asignatura LA RENUNCIA A LA EVALUACIÓN CONTINUA, para lo que dispondrá de un plazo de 18 semanas a contar desde el comienzo del curso.

Las pruebas y porcentajes en la pruena final son:

- 80% Examen final escrito a desarrollar

- 20% Prácticas de laboratorio



Para hacer media y obtener la calificación final, es indispensable obtener una nota mínima de 5.0 en el examen final y un 5.0 en las prácticas de laboratorio.



La no presentación al Examen final supondrá la RENUNCIA AUTOMÁTICA a la convocatoria correspondiente. La Calificación será NO PRESENTADO/A



C) NORMATIVA:

Para información más detallada ver la Normativa Reguladora de la Evaluación del Alumnado en las Titulaciones Oficiales de Grado, artículos 8º, 9º y 10º del segundo capítulo (BOPV, 13 de marzo de 2017).

La Convocatoria extraordinaria se evalua únicamente mediante PRUEBA FINAL. Siendo la evaluación y renuncia las explicadas en el apartado B de la convocatoria ordinaria.

El indicado por el profesor y al menos un texto de la bibliografía básica. Material personal de laboratorio, en especial bata, gafas de seguridad, espátula y guantes de látex.

Bibliografía básica

1. INTRODUCTION TO STEREOCHEMISTRY AND CONFORMATIONAL ANALYSIS. E. Juaristi, ed. John Wiely, New York.

2. THE THIRD DIMENSION IN ORGANIC CHEMISTRY. A. Bassindale, ed. John Wiely, New York, 1991.

3. STEREOCHEMISTRY OF ORGANIC COMPOUNDS. E. Elliel, S. H. Wilen, ed. John Wiely, New York, 1994

4. ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY. F. A. Carey, R. J. Sundberg, Partes A y B, 5ª Edición, Springer, 2007.

5. MARCH'S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY: REACTIONS, MECHANISMS AND STRUCTURE. M. B. Smith, J. March, 6ª Ed. Wiley, 2007.

6. ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY: REACTION MECHANISMS. R. Bruckner, Academic Press, Londres, 2001.

7. MODERN METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY. W. Carruthers, I. Coldham, Cambridge University Press, Cambridge, 2004.

8. CURSO EXPERIMENTAL EN QUÍMICA ORGÁNICA. M. J. Rodríguez, F. Gómez, Síntesis, 2008.

9. TÉCNICAS EXPERIMENTALES EN SÍNTESIS ORGÁNICA. M. A. Martínez, A. Csákÿ, Síntesis, 2005.

Bibliografía de profundización

1. ORGANIC SYNTHESIS: THE DISCONNECTION APPROACH. S. Warren, P. Hyatt, Wiley, 2008.
2. ORGANIC CHEMISTRY. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Oxford, 2005.
3. SÍNTESIS ORGÁNICA. RESOLUCIÓN DE PROBLEMAS POR EL MÉTODO DE DESCONEXIÓN. M. Carda, S. Rodríguez, F. González, J. Murga, E. Falomir, E. CASTILLO, Publicaciones de la Universitat Jaume I, Castellón, 1996.
4. SAFETY IN ACADEMIC CHEMISTRY LABORATORIES: VOLUME 1 y 2. ACCIDENT PREVENTION FOR FACULTY AND ADMINISTRATORS, 7ª Ed. American Chemical Society, Washington, DC, 2003

Revistas

Organic Syntheses: http://www.orgsyn.org/
The Journal of Organic Chemistry: http://pubs.acs.org/journal/joceah
Organic Letters: http://pubs.acs.org/journal/orlef7
European Journal of Organic Chemistry: http://www3.interscience.wiley.com/journal/27380/home
Tetrahedron: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404020
Organic and Biomolecular Chemistry: http://www.rsc.org/Publishing/Journals/Ob/Index.asp
The Journal of Chemical Education: http://jchemed.chem.wisc.edu/

Direcciones web

Organic Chemistry Portal: http://www.organic-chemistry.org/
Organic Resources Wordwide: http://www.organicworldwide.net/
Bases de datos de compuestos orgánicos: http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ , http://www.chemspider.com/