Uno de los objetivos de esta asignatura es complementar los conocimientos previos del alumnado en materia de síntesis de compuestos orgánicos y plasmar su relevancia en el desarrollo y preparación de fármacos y en general moléculas de interés biológico. Con tal fin se abordarán los principales métodos modernos de síntesis, haciendo hincapié en los sistemas heterocíclicos, y se mostrarán ejemplos significativos de fármacos y los principios moleculares de su actividad biológica. También se tratará el problema de la elucidación estructural de dichas moléculas y aspectos de estereoquímica.

La consecución de estos objetivos ayuda a la adquisición de las competencias específicas:



(SS) M03CM10: Saber aplicar los conocimientos de análisis estructural y reactividad orgánica a la síntesis de fármacos y moléculas de interés biológico.



(SS) M03CM11: Capacidad de diseñar, programar y llevar a cabo procesos experimentales, así como de utilizar técnicas instrumentales adecuadas a distintos tipos de problemas de índole química.



(SS) M03CM12: Conocer las herramientas y servicios de la red que permiten la búsqueda de información en el ámbito de la química y otros campos afines.



(SS) M03CM13: Transmitir fenómenos y procesos relacionados con la química y materias afines, en exposiciones orales y/o informes escritos y de manera comprensible, empleando para ello alguna de las dos lenguas oficiales de la CAV o el inglés.



Así como las competencias transversales de Módulo:



(SS) M03CM17: Demostrar aptitudes de observación, análisis y síntesis con capacidad crítica y autocrítica.



(SS) M03CM18: Demostrar capacidad de aprendizaje y trabajo autónomo para el desarrollo de la vida profesional.



(SS) M03CM19: Ser capaz de gestionar, organizar y planificar procesos químicos, aplicando criterios de calidad y de conservación del Medio Ambiente.



(SS) M03CM20: Relacionar la Química con otras disciplinas, así como comprender su impacto en la sociedad industrial y tecnológica y la importancia del sector químico industrial.



La coordinación horizontal y vertical de la asignatura en el Módulo y en el Grado será garantizada por la Comisión de Coordinación de la Titulación.

Teoría



1.- Introducción: Química Orgánica y Biomoléculas. Nomenclatura y reactividad de Heterociclos.



2.- Síntesis Orgánica Racional. Retrosíntesis. Sintones y equivalentes sintéticos. Estrategias sintéticas. Grupos protectores. Estereocontrol y síntesis asimétrica.



3.- Metodologías sintéticas avanzadas. Reacciones pericíclicas. Catálisis. Compuestos organometálicos en síntesis orgánica.



4.- Biomoléculas sintéticas. Principios de química farmacéutica. Síntesis y propiedades de fármacos representativos.





Prácticas de Aula:



1.- Editores moleculares (ChemDraw)



2.- Software para manejar información química

M: En las lecciones magistrales se desarrollarán los conceptos principales, que servirán de orientación y ayuda para el alumno.



S: En los Seminarios se realizarán ejercicios a modo de ejemplo y se resolverán los ejercicios complementarios de Moodle.



GA: En las prácticas de aula se enseñará el empleo de software científico relacionado la Química Orgánica y cada alumno realizará un trabajo escrito.

• Sistema de Evaluación Continua
• Sistema de Evaluación Final
• Herramientas y porcentajes de calificación:
  • Prueba escrita a desarrollar (%): 60
  • Realización de prácticas (ejercicios, casos o problemas) (%): 20
  • Trabajos individuales (%): 20

Los aspectos a evaluar serán tres:



(1) Ejercicios, casos y problemas realizados durante el curso (20% de la nota final)

(2) Redacción y presentación de (al menos) un trabajo individual original (20% de la nota final)

(3) Examen escrito (60% de la nota final)



La no presentación/realización en plazo de las pruebas contempladas en los apartados (1) y (2) implicará un cero para esa prueba. La no presentación al examen escrito (prueba 3) bastará para que la asignatura sea evaluada como “No Presentado”.



Además, se ha de tener en cuenta lo siguiente:



a) El alumnado podrá renunciar a la convocatoria de evaluación mediante un escrito dirigido al profesor. El último día para poder hacerlo será el que resulte de descontar un mes a la fecha de finalización del período docente de la asignatura.



b) Quien lo desee podrá solicitar ser evaluado mediante prueba final, independientemente de que haya participado o no en el sistema de evaluación continua. Para ello, deberá presentar por escrito al profesor responsable, y dentro de las 9 semanas iniciales del segundo cuatrimestre, la renuncia a la evaluación continua.

Para quien no supere la asignatura en la primera convocatoria (mayo-junio) habrá una segunda convocatoria o convocatoria extraordinaria (junio-julio) que consistirá en un examen escrito. La valoración del examen escrito extraordinario supondrá el 100% de la nota, salvo que el/la interesado/a solicite por escrito al profesor que se mantengan las calificaciones obtenidas en los apartados (1) (20%) y (2) (20%) anteriores con su ponderación. Esta ponderación solo se tendrá en cuenta si sube la nota final.

El indicado por el profesor en la guía docente y al menos un texto de la bibliografía básica.

Bibliografía básica

1. A. Delgado, C. Minguillón, J. Juglar, INTRODUCCIÓN A LA SÍNTESIS DE FÁRMACOS, Ed. Síntesis, 2002.

2. S. Warren, P. Wyatt, ORGANIC SYNTHESIS: THE DISCONNECTION APPROACH, 2nd Edition, Ed. Wiley, 2009.

3. P. Cardá, E. Falomir, SÍNTESIS TOTALES: RETROSÍNTESIS Y MECANISMOS, Universidad Jaime I, 2008.

4. R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. Kiemle, SPECTROSCOPIC IDENTIFICATION OF ORGANIC COMPOUNDS, John Wiley & Sons, 2005.

5. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, ORGANIC CHEMISTRY, 2nd edition, Ed. Oxford, 2012.

Bibliografía de profundización

1. E. Francotte, W. Lindner (Eds.), CHIRALITY IN DRUG RESEARCH, Ed. Wiley-VCH, 2006.
2. F. A. Carey, R. J. Sundberg, ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, PART B: REACTIONS AND SYNTHESIS, Ed. Springer, 2007.
3. J. Fischer, C.R. Ganellin (Eds.), ANALOGUE-BASED DRUG DISCOVERY, Ed. Wiley-VCH, 2006.
4. E.J. Corey, B. Czakó, L. Kürti, MOLECULES AND MEDICINE, Ed. Wiley, 2007.
5. H. Friebolin, BASIC ONE- AND TWO-DIMENSIONAL NMR SPECTROSCOPY, Ed. VCH, 1991.

Revistas

The Journal of Organic Chemistry: http://pubs.acs.org/journal/joceah
Organic Letters: http://pubs.acs.org/journal/orlef7
European Journal of Organic Chemistry: http://www3.interscience.wiley.com/journal/27380/home
Tetrahedron: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404020
Tetrahedron Letters: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404039
Organic and Biomolecular Chemistry: http://www.rsc.org/Publishing/Journals/Ob/Index.asp
The Journal of Chemical Education: http://jchemed.chem.wisc.edu/
The Journal of Medicinal Chemistry: http://pubs.acs.org/journal/jmcmar
ChemMedChem: http://www.wiley-vch.de/publish/dt/journals/newJournals/2452/

Direcciones web

Organic Chemistry Portal: http://www.organic-chemistry.org/
Organic Resources Wordwide: http://www.organicworldwide.net/
Chemical and Engineering News: http://www.ucm.es/info/rsequim/geqo/
Bases de datos de compuestos orgánicos: http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ , http://www.chemspider.com/