Kimikan kiralitateaz ari garenean, kontzeptu sinple batez ari gara: molekula batzuk bi bertsio berdinetan existitzen dira, baina bertsio horiek ezin dira gainjarri, gure ezker eta eskuineko eskuak balira; eta enantiomero esaten zaie. Askotan, bertsioetako bakarra erabil daiteke farmako edo material gisa; hortaz, beharrezkoa da molekularen forma edo enantiomero bakarra ekoitzi ahal izatea.

“Egungo sintesi metodo gehienek kiralitate ohikoena dute ardatz –azaldu du Rosa Lópezek, EHUko Kimika Fakultateko ikertzaileak–, eta karbono atomo bat lau talde desberdinei lotuta dagoenean agertzen da. Hala ere, badaude kiralitatearen beste forma batzuk, hainbeste ikertu ez direnak eta molekula beraren egitura zikliko eta zurrunetik sortzen direnak. Bankomizina antibiotikoa horren adibide azpimarragarria da. Kiralitate mota hori “kiralitate planarra” izenarekin ezaguna da eta ez da hainbeste esploratu, baina bereziki interesgarria da, propietate berriak dituzten egiturak sortzea ahalbidetzen baitu”.

Molekula handietan aurkitu ohi bada ere, kiralitate planarra molekula txikietan ere ager daiteke. “Adibide garrantzitsu bat da [2.2]paraziklofanoa; bi bentzeno eraztun txikiek osatzen dute, paralelo eta zurrun mantentzen dituzten zubi txikiren bitartez lotuta. Ondorioz, propietate optiko eta elektroniko oso bereziak ditu”. Molekula hori 1949an aurkitu zen eta Donald J. Cramek ikertu zuen (Kimikako Nobel sariaren irabazlea 1987an). “Oso baliotsua” bihurtu da plastiko eroaleak eta sentsore optikoak garatzeko eta, berritasun gisa, farmakoen garraiatzaile gisa erabiltzeko aukera ikertzen ari da.

Hala ere, duela gutxi arte, egitura horien bertsio edo enantiomero bakarra lortzea erronka handia izan da. Testuinguru horretan, biokatalisia –entzimak katalizatzaile natural gisa erabiltzea– aukera oso esperantzagarria da. “Sintesi tradizionalarekin ez bezala, entzimek baldintza leunetan funtzionatzen dute, disolbagarri toxiko edo metalen beharrik gabe, eta hondakin gutxiago sortzen dituzte; hortaz, tresna ezin hobeak dira egitura konplexuak sintetizatzeko” adierazi du ikertzaileak.

Metodo hori ACS Catalysis aldizkarian argitaratu da –American Chemical Society erakundearen aldizkaria, katalisi kimikoko puntako aurrerapenak biltzen dituena–. Lipasak erabiltzen ditu, naturan gantzen hidrolisia eragiten duten entzimak, [2.2]paraziklofano sintetiko desberdinen enantiomero bakarra ekoizteko, eta konposatu horiek prest daude hainbat egituratan deribatzeko, hainbat aplikaziorekin. Prozesu hori birziklagarria, biodegradagarria eta gramoen mailan eskalagarria da; halaber, ikuspegi efizientea eta ingurumenarekiko errespetutsua eskaintzen du, kiralitate planarreko arkitektura horiek eta euren erabilera posibleak sintetizatzeko.

Hurbilpen horrek egiaztatzen du “biokatalisiaren ahalmen handia, sintesirako estrategia berriak garatzeko, prozesu efiziente eta jasangarrietarantz aurrera egiteko, eta ingurumen inpaktu gutxiagoarekin molekula konplexuak sortzeko, material, katalisi eta farmakoetan aukera berriak irekiz” ondorioztatu du Rosa Lópezek.

Informazio osagarria

Ikerketa Enrique Gómez Bengoa eta Rosa López doktoreek lideratu dute, EHUko Kimika Fakultateko irakasle osoak eta ikertzaile doktore iraunkorrak, hurrenez hurren, Daniel Alonso eta Nahia Egaña doktoregoko ikasleekin batera. Ikerketa ildo horretan parte hartu dute Héctor Elpidio Fernández eta Maialen Sagartzazu doktoreek, eta EHUko Joxe Mari Korta zentroko “Katalisi Jasangarria: Metodoak eta Konputazioa” ikertaldean garatzen da; Arkaitz Correa doktoreak zentro horretako beste ildo batean egiten du lan, konposatu peptidikoen aldaketa selektiboari aplikatutako katalisi metalikoa ardatz duena.