Competencias:

1.- Ser capaz de aplicar la terminología orgánica, primero a nivel de nomenclatura y a nivel de conceptos básicos de estructura y reactividad.

2.- Profundizar en cada grupo funcional, conocer las interconversiones de unos grupos funcionales en otros y deducir la reactividad de los distintos compuestos orgánicos.

3.- Identificar de forma clara los distintos tipos de compuestos heterocíclicos y ser capaz de aplicar adecuadamente las distintas reacciones de la Química Orgánica a la funcionalización de los distintos compuestos heterocíclicos.

4.- Ser capaz de llevar a cabo procedimientos básicos de laboratorio y de utilizar el material adecuado para la síntesis, análisis y caracterización de compuestos orgánicos sencillos.

5.- Familiarizarse con las diferentes técnicas espectroscópicas y junto con el manejo de tablas ser capaces de elucidar la estructura de compuestos orgánicos sencillos.



Así mismo se prestará especial atención al desarrollo de las competencias transversales de la titulación en las prácticas de aula y de laboratorio, así como en los trabajos individuales.



Resultados de aprendizaje:



- Aplica la terminología utilizada en química orgánica.

- Determina la esteroquímica de los compuestos orgánicos.

- Formula las reacciones de interconversión entre diversos grupos funcionales

- Predice la reactividad de los compuestos orgánicos en determinadas condiciones de reacción así como los mecanismos de las reacciones orgánicas más representativas

PROGRAMA TEÓRICO



1.-ALCANOS Y CICLOALCANOS

Alcanos lineales y ramificados. Propiedades de los alcanos. Estudio conformacional de las estructuras saturadas. Cicloalcanos. Reacciones de alcanos y cicloalcanos.



2.-ESTEREOISOMERIA

Introducción. Concepto de quiralidad. Normas CIP. Moléculas con dos átomos de carbono asimétrico. Proyecciones de Fischer. Separación de una mezcla de enantiomeros. Estereoquímica en reacciones orgánicas.



3.- ALQUENOS Y ALQUINOS

Estructura y propiedades físicas. Estabilidad relativa de los alquenos. Reacciones de alquenos. Reacciones de alquinos. Alquenos en la naturaleza. Dienos. Alquinos de interés.



4.- BENCENO Y SUS REACCIONES

Hidrocarburos aromáticos. Estructura del benceno. Reacciones del benceno: Sustitución Electrófila Aromática. Halogenación, nitración, sulfonación , alquilación y acilación. Sustitución Electrófila Aromática en bencenos sustituidos. Velocidad y orientación en las reacciones. Oxidación del benceno y derivados.



5.- DERIVADOS HALOGENADOS

Estructura y propiedades físicas. Reacciones de los derivados halogenados. Sustitución Nucleófila y Eliminación. Compuestos organometálicos.



6.- ALCOHOLES, ETERES

Estructura y propiedades físicas de los alcoholes. Reacciones de los alcoholes. Fenoles. Estructura y propiedades físicas de los éteres. Reacciones de los éteres.



7.- ALDEHIDOS Y CETONAS

Estructura y propiedades físicas. Reactividad en el grupo carbonilo, Adiciones, Reducción, Oxidación.



8.- ACIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS.

Estructura y propiedades físicas. Reactividad general. Mecanismo de adición-eliminación.

Haluros de ácido, anhídridos, esteres, amidas. Propiedades físicas. Estudio comparado de su reactividad. Reacciones de cada uno de los grupos funcionales. Nitrilos.



9.- AMINAS.

Estructura y propiedades físicas. Reacciones mas importantes de las aminas.



10.- AMINOÁCIDOS.

Estructura y propiedades ácido-base. Reacciones características. Resolución. Péptidos: Estructura.



11.- HIDRATOS DE CARBONO

Introducción. Estructura. Proyecciones de Fischer, series D/L. Estructura cíclica. Formación de hemiacetales. Carbono anomérico y mutarrotación. Disacáridos.



12.- INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA HETEROCÍCLICA.

Orientaciones generales sobre la Nomenclatura de los Compuestos Heterocíclicos. Clasificación de los Heterociclos. Heterociclos aromáticos y no aromáticos.



13.- PRINCIPALES COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS.

Características generales, reactividad, presencia en la naturaleza e interés de los compuestos heterocíclicos de tres y cuatro eslabones con un heteroátomo. Características generales de los compuestos heterocíclicos de cinco eslabones. Pirroles. Furanos. Tiofenos. Características generales de los compuestos heterocíclicos de seis eslabones. Piridinas. Derivados de piridina. Quinolina e isoquinolina. Otros compuestos heterocíclicos de seis eslabones. Pirimidinas y purinas.



14.- MÉTODOS ESPECTROSCÓPICOS EN EL ANÁLISIS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. Introducción a la espectroscopía: UV, Masas, IR, RMN. Resolución de espectros.



PROGRAMA PRÁCTICO DE LABORATORIO



- A)IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS MEDIANTE EL PUNTO DE FUSIÓN. B) CRISTALIZACIÓN. C)SUBLIMACIÓN.

- EXTRACCIÓN

- DESTILACIÓN SIMPLE

- CROMATOGRAFÍA. IDENTIFICACIÓN DE COLORANTES ALIMENTARIOS

- EXTRACCIÓN POR DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

- AISLAMIENTO DE CASEÍNA Y LACTOSA DE LA LECHE DESHIDRATADA

- EXTRACCIÓN DE LA CAFEÍNA DEL TÉ

Se utilizarán las clases magistrales (M) en las cuales se impartirán los principios básicos de la asignatura ilustrados con ejemplos de su aplicación e importancia en los sistemas biológicos.

En las prácticas de aula (GA) se planterán y resolverán problemas relacionados con dichos contenidos, de forma individual o grupal, lo que permite una mayor comprensión de los mismos a través de su puesta en práctica.

En las prácticas de laboratorio (GL) se trabajarán las técnicas básicas de un laboratorio de química orgánica orientados a obtener destrezas en técnicas experimentales y conocimientos sobre la metodología de purificación, extracción e identificación y a fomentar el trabajo en equipo.

EVALUACIÓN CONTINUA:

A lo largo del curso se realizarán diversas pruebas escritas así como prácticas de laboratorio (30%):

*Realización obligatoria de las prácticas de laboratorio: entrega de las fichas del trabajo realizado y de un examen de prácticas (según calendario oficial de la Facultad): (10%)

*2 Pruebas escritas de autoevaluación/control: (15%).

*Trabajo individual escrito: (5%)

Examen final ordinario escrito (70%). Para que se sumen las prácticas las pruebas escritas y el trabajo individual es necesario obtener un 40% mínimo en el examen final en cada una de las partes dce la asignatura.

De acuerdo con la normativa de evaluación de la UPV/EHU, el alumno que no acuda a la convocatoria ordinaria será calificado con un "No Presentad@".





EVALUACIÓN FINAL:

El alumno podrá renunciar a la evaluación continua de la asignatura y acogerse al sistema de evaluación final. En este caso, deberá hacerlo saber al profesor responsable dentro de las 9 primeras semanas del cuatrimestre. Este sistema de evaluación final consta de:

*Realización obligatoria de prácticas de laboratorio y fichas de trabajo y examen de prácticas (10% de la calificación).

*Examen final ordinario escrito (90% de la calificación). Para que se sumen las prácticas es necesario obtener un 40% como mínimo en el examen final en cada una de las partes de la asignatura.





En cualquier caso, bien realice las pruebas asociadas a la evaluación continua o la prueba final deberá acreditar LA ADQUISICIÓN TANTO DE LAS COMPETENCIAS TEÓRICAS COMO PRÁCTICAS así como de los resultados de aprendizaje.

De acuerdo con la normativa de evaluación de la UPV/EHU, el alumno que habiendo renunciado a la evaluación continua no se presentase a las pruebas de evaluación final, en la convocatoria ordinaria, supondrá la renuncia automática a la convocatoria de evaluación y constará como un No presentado.

A los y las estudiantes que hubieran realizado las prácticas se les guardará la nota durante un curso (si es superior a 0,5 ptos) y tendrán derecho a realizar las prácticas en el turno que les corresponda, asistiendo siempre al 100% de las horas (salvo causas de fuerza mayor).



Protocolo ética académica

Durante el desarrollo de las pruebas de evaluación quedará prohibida la utilización de libros, notas o apuntes, así como de aparatos o dispositivos telefónicos, electrónicos, informáticos, o de otro tipo, por parte del alumnado. [Solo se permite llevar calculadora*]. Ante cualquier caso de práctica deshonesta o fraudulenta se procederá aplicando lo dispuesto en el protocolo sobre ética académica y prevención de las prácticas deshonestas o fraudulentas en las pruebas de evaluación y en los trabajos académicos en la UPV/EHU.

Es imprescindible el uso de bata y gafas de seguridad en el laboratorio de prácticas.

Bibliografía básica

- WADE, L.G.: Química Orgánica, vol 1 y 2. Pearson Education, Mexico. 7ª ed.2012

Yurkanis B., P.: Fundamentos de Química Orgánica. Pearson Education S.A., Madrid, 3ª ed.2015

- STREITWIESER, A ; HEATHCOCK, C. H., Química Orgánica, 3ª ed. Interamericana. Madrid, 1986

- K. P. C. Vollhardt, N.E. Schore, Quimica Orgánica,. 3ª Edición. Ediciones Omega, 2000

- J.A. Joule, K. Mills, Heterocyclic Chemistry, Ed. Blackwell Science Ltd, 4th edition 2000.

- J.A. Joule,,Heterocyclic Chemistry, at a glance, 2006.

Bibliografía de profundización

- CAREY, F. A.; SUNDBERG, R.J.; "Advanced Organic Chemistry. Part B. Reactions and Synthesis" 4. Plenum Press. 2001.
- CAREY, F. A.; "Organic Chemistry", 3. ed., McGraw-Hill, New York, 1996.
- JOULE, J.A.; MILLS, K.; "Heterocyclic Chemistry". 4. ed. Blackwell Science Ltd., 2000.
- JOULE, J.A.; MILLS, K.; "Heterocyclic Chemistry at a glance", Wiley-Blackwell, 2007.
- SAINSBURY, "Heterocyclic Chemistry", John Wiley & Sons. 2002
- KATRYTZKY, A. R. "Comprehensive Heterocyclic Chemistry", Ed. Pergamon Press, Vols. 1-8, 1984, 1997.
- MANN, J.; DAVIDSON, R.S.; HOBBS, J.B.; BANTHORPE, D.V.; HARBORNE, J. B.; "Natural Products". 1. ed. Longman Scientific and Technical. 1994

Revistas

The Journal of Organic Chemistry: http://pubs.acs.org/journal/joceah?cookieSet=1
Chemical Reviews: http://pubs.acs.org/journal/chreay
Jounal of the American Chemical Society: http://pubs.acs.org/journal/jacsat
Organic Letters: http://pubs.acs.org/journal/orlef7
Tetrahedron: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404020
Tetrahedron Letters: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404039
Journal of Heterocyclic Chemistry: https://www.jhetchem.com/
Heterocycles: http://www.heterocycles.jp/index.php