Descripción:

Alcanos y cicloalcanos. Estereoisomería. Alquenos y alquinos. Benceno y sus reacciones. Derivados halogenados. Alcoholes. Éteres. Aldehídos. Cetonas. Ácidos carboxílicos y derivados. Aminas. Aminoácidos. Hidratos de carbono. Compuestos heterocíclicos. Métodos espectroscópicos.

Alcanos y cicloalcanos. Estereoisomería. Alquenos y alquinos. Benceno y sus reacciones. Derivados halogenados. Alcoholes. Éteres. Aldehídos. Cetonas. Ácidos carboxílicos y derivados. Aminas. Aminoácidos. Hidratos de carbono. Compuestos heterocíclicos. Métodos espectroscópicos.

1.- ALCANOS Y CICLOALCANOS

Alcanos lineales y ramificados. Propiedades de los alcanos. Estudio conformacional de las estructuras saturadas. Cicloalcanos. Reacciones de alcanos y cicloalcanos.



2.- ESTEREOISOMERIA

Introducción. Concepto de quiralidad. Normas CIP. Moléculas con dos átomos de carbono asimétrico. Proyecciones de Fischer. Separación de una mezcla de enantiomeros. Estereoquímica en reacciones orgánicas.



3.- ALQUENOS Y ALQUINOS

Estructura y propiedades físicas. Estabilidad relativa de los alquenos. Reacciones de alquenos. Reacciones de alquinos. Alquenos en la naturaleza. Dienos. Alquinos de interés.



4.- BENCENO Y SUS REACCIONES

Hidrocarburos aromáticos. Estructura del benceno. Reacciones del benceno: Sustitución Electrófila Aromática. Halogenación, nitración, sulfonación , alquilación y acilación. Sustitución Electrófila Aromática en bencenos sustituidos. Velocidad y orientación en las reacciones. Oxidación del benceno y derivados.



5.- DERIVADOS HALOGENADOS

Estructura y propiedades físicas. Reacciones de los derivados halogenados. Sustitución Nucleófila y Eliminación. Compuestos organometálicos.



6.- ALCOHOLES, ETERES

Estructura y propiedades físicas de los alcoholes. Reacciones de los alcoholes. Fenoles. Estructura y propiedades físicas de los éteres. Reacciones de los éteres.



7.- ALDEHIDOS Y CETONAS

Estructura y propiedades físicas. Reactividad en el grupo carbonilo, Adiciones, Reducción, Oxidación.



8.- ACIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS.

Estructura y propiedades físicas. Reactividad general. Mecanismo de adición-eliminación.

Haluros de ácido, anhídridos, esteres, amidas. Propiedades físicas. Estudio comparado de su reactividad. Reacciones de cada uno de los grupos funcionales. Nitrilos.

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9.- AMINAS.

Estructura y propiedades físicas. Reacciones mas importantes de las aminas.



10.- AMINOÁCIDOS.

Estructura y propiedades ácido-base. Reacciones características. Resolución. Péptidos: Estructura.

11.- HIDRATOS DE CARBONO

Introducción. Estructura. Proyecciones de Fischer, series D/L. Estructura cíclica. Formación de hemiacetales. Carbono anomérico y mutarrotación. Disacáridos.

12.- INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA HETEROCÍCLICA.

Orientaciones generales sobre la Nomenclatura de los Compuestos Heterocíclicos. Clasificación de los Heterociclos. Heterociclos aromáticos y no aromáticos.

13.- PRINCIPALES COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS.

Características generales, reactividad, presencia en la naturaleza e interés de los compuestos heterocíclicos de tres y cuatro eslabones con un heteroátomo. Características generales de los compuestos heterocíclicos de cinco eslabones. Pirroles. Furanos. Tiofenos. Características generales de los compuestos heterocíclicos de seis eslabones. Piridinas. Derivados de piridina. Quinolina e isoquinolina. Otros compuestos heterocíclicos de seis eslabones. Pirimidinas y purinas.

14.- MÉTODOS ESPECTROSCÓPICOS EN EL ANÁLISIS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. Introducción a la espectroscopía: UV, Masas, IR, RMN. Resolución de espectros.

Se utilizarán las clases magistrales en las cuales se impartirán los principios básicos de la asignatura. Se realizarán prácticas de aula para fijar conceptos impartidos en las clases magistrales y las prácticas de laboratorio para introducir la metodología de síntesis y fomentar el trabajo en equipo.

• Continuous Assessment System
• Final Assessment System
• Tools and qualification percentages:
  • Written test to be taken (%): 65
  • Multiple-Choice Test (%): 20
  • Realization of Practical Work (exercises, cases or problems) (%): 10
  • Team projects (problem solving, project design)) (%): 5

Realización de las prácticas de laboratorio: entrega de las fichas del trabajo realizado y de un examen de prácticas: (15%)

Pruebas escritas de autoevaluación/control: (20%)

Examen final escrito (65-85%)

Para que se sumen las prácticas es necesario sacar un 40% mínimo en el examen final

Realización de las prácticas de laboratorio y entrega de las fichas del trabajo realizado y de un examen de prácticas (según calendario oficial de la Facultad): (15%)

Examen final extraordinario escrito (85%). Para que se sumen las prácticas es necesario obtener un 40% mínimo en el examen final.

Es imprescindible el uso de bata y gafas de seguridad en el laboratorio de prácticas

Basic bibliography

- WADE, L.G.: ¿Química Orgánica¿ 5ª ed.Pearson Prenticell . 2004

- STREITWIESER, A ; HEATHCOCK, C. H.:¿Química Orgánica¿ 3ª ed. Interamericana. Madrid, 1986

- K. P. C. Vollhardt, N.E. Schore ¿Organic Chemistry¿. 3th Edition. Freeman, 1999

- K. P. C. Vollhardt, N.E. Schore ¿Quimica Orgánica¿. 3ª Edición. Ediciones Omega, 2000

- J.A. Joule, K. Mills ¿Heterocyclic Chemistry¿, Ed. Blackwell Science Ltd, 4th edition 2000.

- J.A. Joule, ¿¿Heterocyclic Chemistry at a glance¿, 2006.

In-depth bibliography

- CAREY, F. A.; SUNDBERG, R.J.; ¿Advanced Organic Chemistry. Part B. Reactions and Synthesis¿ 4. Argitarapena. Plenum Press. 2001.
- CAREY, F. A.; "Organic Chemistry", 3. Argitarapena, McGraw-Hill, New York, 1996.
- JOULE, J.A.; MILLS, K.; "Heterocyclic Chemistry". 4. Argitarapena. Blackwell Science Ltd., 2000.
- JOULE, J.A.; MILLS, K.; "Heterocyclic Chemistry at a glance", Wiley-Blackwell, 2007.
- SAINSBURY, "Heterocyclic Chemistry", John Wiley & Sons. 2002
- KATRYTZKY, A. R. "Comprehensive Heterocyclic Chemistry", Ed. Pergamon Press, Vols. 1-8, 1984, 1997.
- MANN, J.; DAVIDSON, R.S.; HOBBS, J.B.; BANTHORPE, D.V.; HARBORNE, J. B.; "Natural Products". 1. Argitarapena. Longman Scientific and Technical. 1994

Journals

The Journal of Organic Chemistry: http://pubs.acs.org/journal/joceah?cookieSet=1
Chemical Reviews: http://pubs.acs.org/journal/chreay
Jounal of the American Chemical Society: http://pubs.acs.org/journal/jacsat
Organic Letters: http://pubs.acs.org/journal/orlef7
Tetrahedron: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404020
Tetrahedron Letters: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404039
Journal of Heterocyclic Chemistry: https://www.jhetchem.com/
Heterocycles: http://www.heterocycles.jp/index.php

Web addresses

¿ Página de Nomenclatura de la IUPAC: www.adclabs.com/iupac/nomenclature
¿ Todas las reacciones de Química Orgánica: www.organic-chemistry.org/