En esta asignatura se introduce el estudio de las propiedades espectroscópicas de las principales familias de compuestos orgánicos. El bloque de reactividad hace especial énfasis en las reacciones de formación de enlaces carbono-carbono estudiando la química de enoles y enaminas, diferentes procesos de cicloadición, así como una breve incursión en la química heterocíclica. La asignatura incluye unas prácticas de experimentación en Química Orgánica que inciden en la planificación de síntesis y elucidación estructural por métodos espectroscópicos.



La asignatura puede también entenderse como una ampliación de la asignatura Química Orgánica I, del segundo curso de la Titulación, y servirá de enlace para que el alumno se enfrente a las asignaturas optativas de la especialidad "Determinación de estructuras orgánicas" y "Síntesis Orgánica".



(para más información, véase la Guía del Estudiante)

COMPETENCIAS ESPECÍFICAS

1. Profundizar en el conocimiento de la estructura, las propiedades, los métodos de preparación y las reacciones químicas más importantes de los compuestos orgánicos.

2. Capacidad para planificar y realizar en el laboratorio procesos sencillos de síntesis y caracterización de compuestos químicos, con seguridad y utilizando las técnicas adecuadas, así como para evaluar e interpretar los datos.

3. Capacidad de aplicar los principios básicos de la química a las operaciones químicas industriales y a la realización de proyectos de instalaciones químicas.





COMPETENCIAS TRANSVERSALES

1.Capacidad de seleccionar diferentes técnicas instrumentales, simples o combinadas, para la caracterización de sustancias químicas

2. Poder presentar de forma oral y escrita, de manera comprensible, fenómenos y procesos relacionados con la Química y materias afines.

3. Habilidad de búsqueda y selección de información en el ámbito de la Química y otros campos científicos haciendo uso de la bibliografía y las tecnologías de información y comunicación.

4. Ser capaz de relacionar la Química con otras disciplinas, así como comprender su impacto en la sociedad actual y la importancia del sector químico industrial.

Tema 1. INTRODUCCIÓN A LA DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL POR MÉTODOS ESPECTROSCÓPICOS.

1.1. El espectro electromagnético

1.2. Espectroscopía de IR. Fundamento teórico. Estudio de los grupos funcionales más importantes. Instrumentación.

1.3. Espectroscopía UV-VIS. Fundamento teórico. Cromóforos, auxocromos. Instrumentación. Estimación de máximos de absorción.

1.4. Espectroscopía de RMN. Fundamento teórico. Desplazamiento químico. Multiplicidad. Integración. RMN de carbono 13.

1.5. Espectrometría de masas. Fundamento teórico e instrumentación. Rupturas y otros procesos más frecuentes. Interpretación de resultados.

1.6. Determinación estructural de estructuras orgánicas sencillas empleando conjuntamente diferentes métodos espectroscópicos.



Tema 2. QUÍMICA DE ENOLES Y ENAMINAS.

2.1. Condensación aldólica de aldehídos y cetonas.

2.2. Ciclaciones aldólicas.

2.3. La condensación de Claisen.

2.4. La condensación de Dieckman.

2.5. La reacción de Michael.

2.6. Formación de enaminas. Equilibrio tautomérico imina-enamina.

2.7. La alquilación de enaminas como alternativa a la alquilación de aldehídos y cetonas.

2.8. La acilación de enaminas.



Tema 3. FORMACIÓN DE ENLACES C,C.

3.1. La reacción de Wittig.

3.2. La reacción de Peterson.

3.3. La reacción de Mannich.

3.4. La reacción de Reformatsky.

3.5. El empleo de otros reactivos organometálicos.



Tema 4. HETEROCICLOS.

4.1. Definición y clasificación.

4.2. Heterociclos saturados. Reactividad (como bases y como nucleófilos).

4.3. Heterociclos aromáticos. Sistemas deficientes y enriquecidos. La sustitución electrófila.



Tema 5. CICLOADICIONES.

5.1. La reacción Diels-Alder.

5.2. Ciclaciones 1,3-dipolares.



PRÁCTICAS DE LABORATORIO: Estarán sujetas a revisión por parte del equipo docente.



Práctica 1. Formación de enlaces C-C basada en la reactividad de enoles y enolatos. Determinación estructural (RMN, IR).



Práctica 2. Reducción/oxidación. Determinación estructural (RMN, IR).



Práctica 3. Funcionalización de productos obtenidos en prácticas anteriores. Determinación estructural (RMN, IR).



Práctica 4. Formación de enlaces C=C. Determinación estructural (RMN, IR).



Práctica 5. Química heterocíclica. Determinación estructural (RMN, IR).

Las clases se impartirán bajo las modalidades de Clase magistral, Seminarios, Prácticas de Aula y Prácticas de Laboratorio.

En las clases magistrales se proporcionará al estudiante el grueso de los conceptos que debe asimilar. Su desarrollo se realizará a través de una selección de ejercicios ilustrativos que se proporcionarán con el tiempo suficiente de antelación para su preparación previa como trabajo no presencial.

Los seminarios están diseñados para un mayor aprovechamiento de las sesiones de laboratorio. En ellos se estudiará con antelación el trabajo experimental que se va a desarrollar.



(para más información, véase la Guía del Estudiante)

• Sistema de Evaluación Continua
• Sistema de Evaluación Final
• Herramientas y porcentajes de calificación:
  • Prueba escrita a desarrollar (%): 60
  • Realización de prácticas (ejercicios, casos o problemas) (%): 30
  • Trabajos individuales (%): 10

Tal y como se describe en Metodología y Tipo de docencia, la evaluación de la asignatura en la convocatoria ordinaria se realizará atendiendo a tres apartados a los que se les asignará un porcentaje o peso específico que se reflejará en la nota final de dicha convocatoria. Esta evaluación se realizará con especial atención al carácter de evaluación continua que se aplicará a la asignatura:



Dos exámenes parciales (enero y mayo) (60%)

Laboratorio (práctica + informes) y seminarios (30%)

Ejercicios de aula (10%)



Para aprobar la asignatura es necesario obtener al menos un 5.0 sobre 10 en cada uno de esos tres apartados de modo independiente, de tal modo que aprobar los exámenes parciales o incluso el examen final no garantiza aprobar la asignatura, cuya evaluación recae también (un 40% restante) en los apartados de Laboratorio y Seminarios y Aula. Dicha puntuación mínima (5.0 sobre 10) se aplicará asimismo en todos los subapartados que conformen cada uno de los apartados principales (p. ej. prácticas, informes y seminarios).



Los exámenes de enero y mayo darán una nota media, al igual que las cinco prácticas con sus informes darán una valor medio, y al igual que todas las actividades evaluables de aula darán un valor medio. Para poder promediar la puntuación de los dos exámenes de enero y mayo habrá de obtenerse un mínimo de 5.0 en cada uno de ellos. Aquellos estudiantes que no lo logren deberán repetir ese examen en la convocatoria ordinaria final.



Por otro lado, en lo referente a la parte del laboratorio, se pedirá al alumno que realice breves informes de las prácticas de laboratorio, evaluándose la propia práctica, sus informes, el cuaderno de laboratorio y los ejercicios realizados tanto en sesiones de seminarios como durante el desarrollo de la práctica. La asistencia y participación en las prácticas de laboratorio y en los seminarios de preparación de las mismas es obligatoria.



En lo que respecta al apartado de aula, se valorará la asistencia a clase, la participación en la misma, el dominio progresivo de las competencias a adquirir, y la realización por parte del alumnado de ejercicios ilustrativos que serán recogidos y puntuados por el profesor o profesora, así como otros realizados a lo largo del curso.



El alumno tendrá la posibilidad de renunciar al sistema de evaluación continua (o mixta) explicado hasta ahora y optar por la evaluación final, independientemente de que haya participado o no en la citada evaluación continua. Para ello se seguirá la normativa reguladora de evaluación de alumnado.



En lo que respecta a la evaluación final, ésta consistirá en una o varias pruebas globales, que englobará(n) todos los aspectos de la asignatura, y que se realizará(n) dentro del calendario oficial de exámenes. En el caso de la evaluación final, la no presentación al examen o a los exámenes correspondientes supondrá la renuncia del alumno a la convocatoria ordinaria.



Por último, con respecto a la renuncia a la convocatoria ordinaria, la no presentación al examen final de dicha convocatoria ordinaria conllevará la renuncia explícita a la misma.



(para más información, véase la Guía del Estudiante y la Normativa Reguladora de la Evaluación del Alumnado de las Titulaciones de Grado (BOPV no50, 13 de marzo de 2017)).

CONVOCATORIA EXTRAORDINARIA

El examen a realizar en la convocatoria extraordinaria representará el 100% de la nota final. Se evaluarán tanto contenidos teóricos como prácticos (relativos a las prácticas experimentales de la asignatura)

En este caso la no presentación al examen supondrá la renuncia a dicha convocatoria.



(para más información, véase la Guía del Estudiante la Normativa Reguladora de la Evaluación del Alumnado de las Titulaciones de Grado (BOPV no50, 13 de marzo de 2017))

Bata, gafas y cuaderno de laboratorio.

(para más información, véase la Guía del Estudiante)

Bibliografía básica

1. L. G. Wade, Jr., QUÍMICA ORGÁNICA, Pearson-Prentice Hall, 5ª ed., 2004.

2. K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, QUÍMICA ORGÁNICA, Omega, 3ª ed., 2000.

3. J. McMurry, QUÍMICA ORGÁNICA, International Thomson Editores, 5ª ed, 2001.

4. Clayden, Greeves, Warren and Wothers "Organic Chemistry", 1st ed. Oxford University Press. 2001.

5. Ege, S. "Química Orgánica". 1ª ed. Editorial Reverté. 1997.

6. F. A. Carey, "Organic Chemistry", 4ª ed McGraw-Hill, 2004.

7. J. I. Borrell, J. Teixidó, J. L. Falcó, SÍNTESIS ORGÁNICA, Síntesis, 2004.

8. M. Carda; S. Rodríguez; F. González; J. Murga; E. Falomir; E. CASTILLO, SÍNTESIS ORGÁNICA. RESOLUCIÓN DE PROBLEMAS POR EL MÉTODO DE DESCONEXIÓN. Publicaciones de la Universitat Jaume I, Castellón, 1996

9. J. L. Marco, QUÍMICA DE LOS PRODUCTOS NATURALES, Síntesis 2006

10. T. L. Gilchrist QUÍMICA HETEROCÍCLICA. 2 ed. Addison-Wesley Iberoamericana, USA, 1995.

11. M. J. Rodríguez, F. Gómez, CURSO EXPERIMENTAL EN QUÍMICA ORGÁNICA, Síntesis, 2008.

12. M. A. Martínez, A. Csákÿ, TÉCNICAS EXPERIMENTALES EN SÍNTESIS ORGÁNICA, Síntesis, 2005.

13.SAFETY IN ACADEMIC CHEMISTRY LABORATORIES: VOLUME 1 y2. ACCIDENT PREVENTION FOR FACULTY AND ADMINISTRATORS, 7ª Ed. American Chemical Society, Washington, DC, 2003

14. M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, MÉTODOS ESPECTROSCÓPICOS EN QUÍMICA ORGÁNICA, Síntesis, 2006.

15. P. Pretsch, C. Bühlmann, A. Affolter, R. Herrera, Martínez, Tablas para la determinación estructural por métodos espectroscópicos, Springer-Verlag Ibérica, 2001.



(para más información, véase la Guía del Estudiante)

Bibliografía de profundización

1. S. Warren, P. Hyatt, ORGANIC SYNTHESIS: THE DISCONNECTION APPROACH, Wiley, 2008
2. F. A. Carey, R. J. Sundberg, ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, Partes A y B, 5ª Edición, Springer, 2007.
3. M. B. Smith, J. March, MARCH¿S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY: REACTIONS, MECHANISMS AND STRUCTURE, 6ª Ed. Wiley, 2007.
4. R. Bruckner, ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY: REACTION MECHANISMS, Academic Press, Londres, 2001.
5. J. A. Joule, K. Mills, HETEROCYCLIC CHEMISTRY, 4ª Ed., Blackwell Science, 2000
6. P. M. Dewick, MEDICINAL NATURAL PRODUCTS. A BIOSYNTHETIC APPROACH, 2ª Ed.,Wiley, Chichester, 2002.
7. R. M. Silverstein; F.X. Webster; D. Kiemle, SPECTROMETRIC IDENTIFICATION OF ORGANIC COMPUNDS, 7ª ed., Wiley & Sons, Nueva York, 2005
8. D. W. Williams; I. FLEMING, SPECTROSCOPIC METHODS IN ORGANIC CHEMISTRY, 6ª Ed., McGraw-Hill, Londres, 2007.

(para más información, véase la Guía del Estudiante)

Revistas

Organic Syntheses: http://www.orgsyn.org/
The Journal of Organic Chemistry: http://pubs.acs.org/journal/joceah
Organic Syntheses: http://www.orgsyn.org/
The Journal of Organic Chemistry: http://pubs.acs.org/journal/joceah
Organic Letters: http://pubs.acs.org/journal/orlef7
European Journal of Organic Chemistry: http://www3.interscience.wiley.com/journal/27380/home
Tetrahedron: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404020
Organic and Biomolecular Chemistry: http://www.rsc.org/Publishing/Journals/Ob/Index.asp
The Journal of Chemical Education: http://jchemed.chem.wisc.edu/
Organic Letters: http://pubs.acs.org/journal/orlef7
European Journal of Organic Chemistry: http://www3.interscience.wiley.com/journal/27380/home

(para más información, véase la Guía del Estudiante)

Direcciones web

Organic Chemistry Portal: http://www.organic-chemistry.org/
Organic Resources Wordwide: http://www.organicworldwide.net/
Bases de datos de compuestos orgánicos: http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ , http://www.chemspider.com/

(para más información, véase la Guía del Estudiante)