En esta asignatura se describen sistemas eficaces para la síntesis de fármacos y análogos. En la misma, se relacionan los conocimientos adquiridos por el alumno al cursar los módulos básico y fundamental con los que debe adquirir en esta asignatura referente a relación estructura-actividad, métodos de obtención de enantiómeros activos, productos medicinales de origen natural y síntesis de fármacos.



La asignatura esta concebida como un instrumento eficaz en la que se relacionan con la química áreas diversas de conocimiento

Competencias del módulo avanzado que se trabajan en la asignatura:



(M03CM07) Saber aplicar los conocimientos de análisis estructural y reactividad orgánica a la síntesis de fármacos y moléculas de interés biológico.

(M03CM11) Poder explicar de forma oral y escrita de manera comprensible, fenómenos y procesos relacionados con la Química y materias afines, en euskara y/o castellano y en inglés.

Tema 1. El fármaco y su desarrollo. Concepto de fármaco, origen, nomenclatura y selectividad. Fases en el descubrimiento y desarrollo de fármacos. Importancia de la reglamentación. Ciclo de vida de un fármaco. Fármacos genéricos. La industria y el mercado farmacéutico. Mecanismos de acción de un fármaco. Fármacos agonistas y antagonistas. Dianas de fármacos. Tipos de interacción fármaco-diana.



Tema 2. Estrategias sintéticas de fármacos. Principios generales. Fármacos con estructura aromática. Fármacos heterocíclicos. Fármacos heteropolicíclicos condensados. Semisíntesis de antibióticos beta-lactámicos. Otros.



Tema 3. Fármacos y quiralidad. Isomería. Fármacos quirales. Mercado de fármacos quirales. Interacciones con receptores biológicos. Obtención de fármacos quirales. Determinación de la pureza enantiomérica.



Tema 4. Productos Naturales medicinales. Técnicas de extracción de productos naturales. Fármacos procedentes de las rutas del acetato, siquimato y mevalonato. Alcaloides.



Tema 5. Síntesis combinatoria. Técnicas de síntesis en fase sólida: soportes sólidos, moléculas de unión al soporte sólido (linker y handler), grupos protectores. Introducción y principios de la química combinatoria. Química combinatoria en disolución y en fase líquida y sólida. Diseño de bibliotecas. Método mix-and-split. Deconvolución. Determinación de la estructura. Limitaciones.



Tema 6. Fármacos usuales en áreas terapéuticas. Agentes antibacterianos. Fármacos antivirales. Fármacos anticancerosos. Fármacos para el tratamiento de enfermedades cardiovasculares. Fármacos con acción en el sistema nervioso central y periférico. Agentes antiulcerosos.

La actividad organizativa presencial se divide en clases magistrales (sesiones expositivas y explicativas a cargo de la profesora o profesor), prácticas de aula (explicación de cómo actuar frente a ejemplos concretos) y seminarios (resolución de problemas con participación compartida).

• Sistema de Evaluación Continua
• Sistema de Evaluación Final
• Herramientas y porcentajes de calificación:
  • Prueba escrita a desarrollar (%): 70
  • Exposición de trabajos, lecturas… (%): 30

Evaluación Continua:

1. Examen: consistirá en una prueba teórico-práctica escrita sobre los conceptos tratados en la asignatura. Se valorará el planteamiento adecuado de las cuestiones realizadas, así como la coherencia y exactitud de las respuestas dadas. Será necesario conseguir un mínimo de 5 puntos sobre 10 en este apartado. Porcentaje en la calificación final: 70%.

2. Exposición de trabajos, lecturas etc.: realización de problemas, trabajos escritos y/o orales relacionados con la teoría impartida. Se valorará el planteamiento adecuado, la claridad y exactitud en las respuestas. Porcentaje en la calificación final: 30%.

----------



Evaluación Final:

1. Examen: consistirá en una prueba teórico-práctica escrita sobre los conceptos tratados en la asignatura. Se valorará el planteamiento adecuado de las cuestiones realizadas, así como la coherencia y exactitud de las respuestas dadas. Porcentaje en la calificación final: 100%.



El alumnado tendrá derecho a ser evaluado mediante el sistema de evaluación final, independientemente de que haya participado o no en el sistema de evaluación continua. Para ello, el alumnado deberá presentar por escrito al profesorado responsable de la asignatura la renuncia a la evaluación continua, para lo que dispondrán de un plazo de 9 semanas a contar desde el comienzo del cuatrimestre, de acuerdo con el calendario académico del centro. (Artículo 8.3 de la Normativa de Evaluación del Alumnado)

----------



Renuncia a la Convocatoria: (Artículo 12 de la Normativa de Evaluación del Alumnado)

1.- La renuncia a la convocatoria supondrá la calificación de no presentado o no presentada.

2.- En el caso de evaluación continua, el alumnado podrá renunciar a la convocatoria en un plazo que, como mínimo, será hasta un mes antes de la fecha de finalización del período docente de la asignatura correspondiente. Esta renuncia deberá presentarse por escrito ante el profesorado responsable de la asignatura.

3.- Cuando se trate de evaluación final, la no presentación a la prueba fijada en la fecha oficial de exámenes supondrá la renuncia automática a la convocatoria correspondiente.

La evaluación de las asignaturas en las convocatorias extraordinarias se realizará exclusivamente a través del sistema de evaluación final. (Artículo 9.2 de la Normativa de Evaluación del Alumnado)

----------



Evaluación Final:

Examen: consistirá en una prueba teórico-práctica escrita sobre los conceptos tratados en la asignatura. Se valorará el planteamiento adecuado de las cuestiones realizadas, así como la coherencia y exactitud de las respuestas dadas. Porcentaje en la calificación final: 100%.

----------



Renuncia a la Convocatoria: (Artículo 12 de la Normativa de Evaluación del Alumnado)

1.- La renuncia a la convocatoria supondrá la calificación de no presentado o no presentada.

2.- Cuando se trate de evaluación final, la no presentación a la prueba fijada en la fecha oficial de exámenes supondrá la renuncia automática a la convocatoria correspondiente.

----

Bibliografía básica

1. G. L. Patrick AN INTRODUCTION TO MEDICINAL CHEMISTRY, 5ª ed., Oxford, 2013.

2. C. Wermuth, D. Aldous, P. Raboisson, D. Rognan THE PRACTICE OF MEDICINAL CHEMISTRY, Academic Press, 4ª ed., 2015.

3. A. Delgado, C. Minguillón, J. Joglar, INTRODUCCIÓN A LA SÍNTESIS DE FÁRMACOS, Síntesis, 2002

4. P. M. Dewick MEDICINAL NATURAL PRODUCTS: A BIOSYNTHETIC APPROACH, 3ª ed., Wiley, 2009

5. C. Avendaño INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA FARMACEÚTICA. 2ª ed. Interamericana-McGraw-Hill, 2001.

Bibliografía de profundización

1. D. Lednicer, STRATEGIES FOR ORGANIC DRUG SYNTHESIS AND DESIGN Willey, 2008
2. R. B. Silverman, CHEMISTRY OF DRUG DESIGN AND DRUG ACTION, 2ª ed.; Academic Press: New York, 2004.
3. T. Nogrady, D. Weaver, MEDICINAL CHEMISTRY. A MOLECULAR AND BIOCHEMICAL APPROACH, 3ª ed.; Oxford University Press: New York, 2005.
4. D. S. Johnson, J. J. Li, editores, THE ART OF DRUG SYNTHESIS: Wiley, 2007
5. X.-T. Liang, W.-S. Fang editors, MEDICINAL CHEMISTRY OF BIOACTIVE NATURAL PRODUCTS, Willey, 2006
6. G. Thomas, FUNDAMENTALS OF MEDICINAL CHEMISTRY, Wiley 2003.

Revistas

Angewandte Chemie, International edition: http://onlinelibrary.wiley.com/journal/10.1002/(ISSN)1521-3773
Chemistry. A European Journal: http://onlinelibrary.wiley.com/journal/10.1002/(ISSN)1521-3765
Chemical Reviews: http://pubs.acs.org/journal/chreay
The Journal of the American Chemical Society: http://pubs.acs.org/journal/jacsat
Organic Letters: http://pubs.acs.org/journal/orlef7
The Journal of Organic Chemistry: http://pubs.acs.org/journal/joceah
Advanced Synthesis and catalysis: http://onlinelibrary.wiley.com/journal/10.1002/(ISSN)1615-4169

Direcciones web

The Merck Index Online, http://library.dialog.com/bluesheets/html/bl0304.html
databases on organic compounds: http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/
IUPAc nomenclature in Organic Chemistry: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
Cursos OCW: https://ocw.ehu.eus/course/view.php?id=502