Materia
Síntesis Estereocontrolada
Datos generales de la materia
- Modalidad
- Presencial
- Idioma
- Castellano
Profesorado
Nombre | Institución | Categoría | Doctor/a | Perfil docente | Área | |
---|---|---|---|---|---|---|
CARRILLO FERNANDEZ, MARIA LUISA | Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea | Profesorado Catedratico De Universidad | Doctora | No bilingüe | Química Orgánica | marisa.carrillo@ehu.eus |
TELLITU CORTAZAR, IMANOL | Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea | Profesorado Titular De Universidad | Doctor | No bilingüe | Química Orgánica | imanol.tellitu@ehu.eus |
VICARIO HERNANDO, JOSE LUIS | Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea | Profesorado Catedratico De Universidad | Doctor | Bilingüe | Química Orgánica | joseluis.vicario@ehu.eus |
ANDRES GARCIA, JOSE MARIA | Universidad de Valladolid | Profesorado Catedratico De Universidad | Doctor | |||
ANDRES JUAN, CELIA | Universidad de Valladolid | Profesorado Catedratico De Universidad | Doctora | Química Orgánica | ||
MAESTRO FERNANDEZ, ALICIA | Universidad de Valladolid | Profesorado Titular De Universidad | Doctora |
Competencias
Denominación | Peso |
---|---|
Comprender los fundamentos para efectuar procesos estereocontrolados, así como los factores que los gobiernan | 40.0 % |
Comprender y aplicar nuevas metodologías de síntesis enantio y diastereoselectiva | 60.0 % |
Tipos de docencia
Tipo | Horas presenciales | Horas no presenciales | Horas totales |
---|---|---|---|
Magistral | 12 | 18 | 30 |
Seminario | 8 | 12 | 20 |
P. de Aula | 10 | 15 | 25 |
Actividades formativas
Denominación | Horas | Porcentaje de presencialidad |
---|---|---|
Análisis de textos | 18.0 | 0 % |
Clases expositivas | 12.0 | 100 % |
Ejercicios | 25.0 | 40 % |
Manejo de fuentes y recursos | 5.0 | 0 % |
Resolución de casos prácticos | 15.0 | 50 % |
Sistemas de evaluación
Denominación | Ponderación mínima | Ponderación máxima |
---|---|---|
Examen escrito | 30.0 % | 75.0 % |
Trabajos Prácticos | 25.0 % | 75.0 % |
Temario
TEMA 1. INTRODUCCIÓN: Representación espacial de las moléculas. Tipos de moléculas quirales: elementos estereogénicos. Terminología relacionada con el topismo, con los elementos estereogénicos, con las reacciones y con la pureza. Determinación de la configuración absoluta. Importancia de la quiralidad en los sistemas biológicos. Métodos de obtención de sustancias ópticamente activas.TEMA 2. RESOLUCIÓN: Cristalización diferenciada. Resolución manual. Cristalización de sales diastereoméricas. Conversión en diastereoisómeros por unión covalente. Resolución enzimática. Resolución cinética dinámica. Resolución cinética paralela. Resolución cromatográfica. El principio Horeau. Determinación del exceso enantiomérico.
TEMA 3. SÍNTESIS DIASTEREOSELECTIVA: Selectividad por control cinético y termodinámico. Búsqueda de diferencias energéticas. Análisis conformacional y simetría orbital. Síntesis estereoselectiva mediante la estrategia del Chiral Pool. . Síntesis estereoselectiva mediante control por sustrato y mediante control por los reactivos. Inducción asimétrica: modelos. Auxiliares quirales.
TEMA 4. CATÁLISIS ASIMÉTRICA METÄLICA: Fundamentos teóricos y tipos de catalizadores. Catálisis asimétrica en la hidrogenación de alquenos. Catálisis asimétrica en la reducción de cetonas y compuestos azometínicos. Catálisis asimétrica en la oxidación de alquenos. Catálisis asimétrica en la formación de enlaces C-C:
TEMA 5. ORGANOCATÁLISIS: Tipos de Organocatálisis. Catálisis con bases de Lewis. Catálisis con ácidos de Bronsted. Catálisis con bases de Bronsted
Bibliografía
Bibliografía básica
“Basic Organic Stereochemistry” Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Doyle, M. P. Wiley 2001“Organic Synthesis: Strategy and Control” Wyatt, P., Warren, S. Wiley, 2007
“Principles of Asymmetric Synthesis”; Gawley, R. E., Aube, J. Elsevier, 2012
Bibliografía de profundización
“Classics in Stereoselective Synthesis”, Carreira, E.; Kvaerno, L. Wiley 2008“Key Chiral Auxiliary Applications” Roos, G. Elsevier, 2014
“Asymmetric Catalysis on Industrial Scale” Blasser, H. U..; Federsel, H.-J. Wiley, 2011
“Fundamentals of Asymmetric Catalysis”, Walsh, P.; Kozlowski, M. C. University Science Books, 2009
“Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications” Editors(s):Peter I. Dalko. Wiley 2013
“Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis Set” de Vries, J.; Molander, G. A.; Evans, P. A. Thieme, 2011.